6-chloro-2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 500011-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-[2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazol-3-yl]-8-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 500011-98-3
• 化学式: C₁₉H₁₁Cl₂F₃N₄O₃
• 分子量: 471.223
• InChiKey: TZFFLWIYUDVVDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-(5-chloro-2-(1-(3-chloropyridin-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazole-5-carboxamido)-3-methylbenzamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型含氨基酸甲基酯的N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫作用及其类似物

  摘要：

  在商业杀虫剂氯吡虫啉的基础上，设计并合成了一系列新型的含有氨基酸甲酯的N-吡啶基吡唑甲酰胺。它们的化学结构是在相应的1 H NMR光谱，13 C NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射分析的基础上确定的。评价了新化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。生物测定的结果表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，其中化合物6含有丙烯酸甲酯亚结构的幼虫活性极好；例如，6a在0.005 mg / L的浓度下对小菜蛾有100％的杀幼虫活性，而6g和6h的化合物在2.5 mg / L的下对分离毛支原体的活性为100％。钙成像技术实验结果表明，新型化合物6可以提高细胞质中的钙浓度。此外，这项研究还提供了证据，证明化合物6h激活了斜纹夜蛾内质网中的肌醇1,4,5-三磷酸（IP3）敏感的细胞内钙释放通道。 第三龄幼虫神经元。

  DOI：

  10.1021/jf500003d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-chloro-2-[1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1H-pyrazol-5-yl]-8-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide arthropodicide treatment

  摘要：

  这项发明涉及一种保护繁殖体或从中生长的植物免受无脊椎动物害虫侵害的方法，包括将繁殖体或繁殖体的位置与化合物I的生物有效量，其N-氧化物或农业适用盐之一接触，其中A和B以及R1至R8如披露中所定义。该发明还涉及用化合物I处理过的繁殖体和包含化合物I的配方用于包覆繁殖体。

  公开号：

  US09173400B2

文献信息

• Anthranilamide arthropodicide treatment
  申请人：E I DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US09173400B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  This invention pertains to methods for protecting a propagule or a plant grown therefrom from invertebrate pests comprising contacting the propagule or the locus of the propagule with a biologically effective amount of a compound of Formula I, its N-oxide or an agriculturally suitable salt thereof wherein A and B and R1 through R8 are as defined in the disclosure. This invention also relates to propagules treated with a compound of Formula I and compositions comprising a Formula I compound for coating propagules.

  这项发明涉及一种保护繁殖体或从中生长的植物免受无脊椎动物害虫侵害的方法，包括将繁殖体或繁殖体的位置与化合物I的生物有效量，其N-氧化物或农业适用盐之一接触，其中A和B以及R1至R8如披露中所定义。该发明还涉及用化合物I处理过的繁殖体和包含化合物I的配方用于包覆繁殖体。
• Synthesis, insecticidal activities and SAR studies of novel anthranilic diamides containing trifluoroethoxyl substituent and chiral amino acid moieties
  作者：Shaa Zhou、Sha Zhou、Yongtao Xie、Xiangde Meng、Baolei Wang、Lixia Xiong、Na Yang、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.022

  日期：2018.8

  class of popular insecticide because of its unique mode of action. In order to find more new RyRs activators as insecticidal agents, a series of 18 novel chiral anthranilic diamides were designed by introducing the d -alanine acid and d -serine acid esters as well as trifluoroethoxyl group into the anthranilic diamide skeleton and synthesized successfully based on anthranilic diamide and FKI-1033 structures

  摘要Ryanodine受体（RyRs）激活剂因其独特的作用方式而成为一类流行的杀虫剂。为了找到更多的新型RyRs杀虫剂，通过将d-丙氨酸和d-丝氨酸酸酯以及三氟乙氧基引入到邻氨基苯甲酰胺骨架中，设计了18种新型手性邻氨基苯甲酰胺。邻氨基苯甲酰胺和FKI-1033结构。标题化合物Ia–i和IIa–i的结构已通过熔点，1H NMR，13C NMR，元素分析和比旋光分析确定。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物在10 mg / L（尤其是Ib）下对东方粘虫表现出相当大的杀幼虫活性。Ie和IIh在0.5 mg / L时表现出显着的杀虫活性。在0.0001 mg / L下，Ia和IId对小菜蛾的杀幼虫活性分别为80％和90％，这与氯虫腈相似。分析了结构与杀虫活性之间的关系，以揭示标题化合物骨架结构中的手性氨基酸酯，卤素原子或氰基以及三氟乙氧基的可能的共调节作用，这将为指导应用提供指导。设计和发现新的RyRs活化剂和杀虫农用化学品。
• 含碳硫双手性硫亚胺和亚磺酰亚胺类衍生物及其制备和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN112010835A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及含碳硫双手性硫亚胺和亚磺酰亚胺类衍生物及其制备和应用。结构如通式I所示，式中各取代基团的定义见说明书。通式I的化合物具有优异的杀虫活性。将不同手性原子(如手性碳、手性硫等)和几何异构体的概念导入到经典的邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂的结构中去，开发了新的制备方法，发现了新的生物活性数据，总结了新的构效关系的规律。电生理机制研究表明，该类化合物对钠离子通道和钙离子通道表现抑制作用，与商品化品种氯虫酰胺表现不一样的作用机制。
• Arthropodicidal anthranilamides
  申请人：——

  公开号：US20040198984A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention provides compounds of Formula 1, their N-oxides and agriculturally suitable salts 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b and R 5 are as defined in the disclosure. Also disclosed are methods for controlling invertebrate pests comprising contacting the invertebrate pests or their environment with a biologically effective amount of a compound of Formula 1 or a composition comprising a compound of Formula 1.

  本发明提供了一些式子为1的化合物，它们的N-氧化物和适用于农业的盐，其中R1、R2、R3、R4a、R4b和R5如披露中所定义。还披露了一种控制无脊椎动物害虫的方法，包括将无脊椎动物害虫或它们的环境与式1的化合物或包含式1的化合物的组合物接触，以生物学有效量。
• Method for controlling particular insect pest by applying anthranilamide compounds
  申请人：Lahm Philip George

  公开号：US20050075372A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  This invention pertains to a method for controlling lepidopteran, homopteran, hemipteran, thysanopteran and coleopteran insect pests comprising contacting the insects or their environment with an arthropodicidally effective amount of a compound of Formula I, its N-oxide or an agriculturally suitable salt thereof wherein A and B and R 1 through R 8 are as defined in the disclosure. This invention further relates to a bezoxazinone compound of Formula 10 wherein R 4 through R 8 are as defined in the disclosure, useful for preparation of a compound of Formula I.

  本发明涉及一种控制鳞翅目、同翅目、半翅目、蓟马目和鞘翅目昆虫害的方法，包括将昆虫或其环境与公式I的化合物、其N-氧化物或其农业适用盐的节肢动物杀虫剂有效量接触，其中A和B和R1到R8如本公开说明书所定义。本发明还涉及一种公式10的苯并噁嗪化合物，其中R4到R8如本公开说明书所定义，用于制备公式I的化合物。