甲基5-亚氨基-1-甲基-L-脯氨酸酯 | 740039-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基5-亚氨基-1-甲基-L-脯氨酸酯
• 英文名称: (-)-(5S)-methyl-2-imino-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-Methyl 5-imino-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-5-imino-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 740039-33-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: DGRIFDXWEOVLAD-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-tert-butyl 2-(methoxysulfonylimino)-1-methylpyrrolidine-5-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基5-亚氨基-1-甲基-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  中华绒螯蟹中（-）-（5S）-2-亚氨基-1-甲基吡咯烷-5-羧酸的分离与合成：吡丝他汀类化合物的结构修饰。

  摘要：

  [反应：请参见文本]（-）-（5S）-2-亚氨基-1-甲基吡咯烷-5-羧酸（1），先前被报道为N-乙酰基-β-d-氨基葡萄糖苷酶抑制剂pyrostatin B，现已被分离出来。从挖洞的海绵Cliona tenuis的有机提取物中提取。1的结构，包括其绝对的立体化学，通过其光谱数据和化学转化进行表征，并通过全合成得到证实。1的合成表明，pyostatin B的结构分配有误。NMR光谱数据的比较有力地表明，pyrostatins A和B分别与5-hydroxyectoine和ectoine相同。

  DOI：

  10.1021/ol062087k