3-Anilino-5-phenyl-1,2,4-triazol | 4949-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Anilino-5-phenyl-1,2,4-triazol
• 英文别名: 5-Anilino-3-phenyl-1,2,4-triazol；phenyl-(5-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-amine；N,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 4949-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: MLTGRXZOMWSTOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  455.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 、 三氟乙酸 、 3-Anilino-5-phenyl-1,2,4-triazol 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHUJGUK, V. A.;MANZHOS, A. V., YKP. XIM. ZH., 54,(1988) N 8, 880-883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylthiocarbamoyl-benzimidic acid ethyl ester 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到3-Anilino-5-phenyl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  容易从酰亚胺化合物中获得三唑，三唑并嘧啶，苯并咪唑和咪唑

  摘要：

  我们已经描述了基于酰亚胺与二胺衍生物的反应而被各种取代的三唑，三唑并嘧啶，苯并咪唑和咪唑的新的且容易的合成。以中等至良好的产率获得产物。提出了反应的一般机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.134

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-1,2,4-triazole derivatives as potential anticancer compounds
  作者：Oleksandr Grytsai、Oksana Valiashko、Manon Penco-Campillo、Maeva Dufies、Anais Hagege、Luc Demange、Sonia Martial、Gilles Pagès、Cyril Ronco、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104271

  日期：2020.11

  Two series of compounds carrying 3-amino-1,2,4-triazole scaffold were synthesized and evaluated for their anticancer activity against a panel of cancer cell lines using XTT assay. The 1,2,4-triazole synthesis was revisited for the first series of pyridyl derivatives. The biological results revealed the efficiency of the 3-amino-1,2,4-triazole core that could not be replaced and a clear beneficial effect

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。
• A convenient and efficient method for the synthesis of mono- and N,N-disubstituted thioureas
  作者：Mitsuo Kodomari、Masato Suzuki、Keiko Tanigawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.135

  日期：2005.8

  A convenient method for the synthesis of mono- and N,N-disubstituted thioureas by the debenzoylation of N-substituted- and N,N-disubstituted-N′-benzoylthioureas with hydrazine hydrate under solvent-free conditions has been developed. N-Substituted-N′-benzoylthioureas and hydrazine hydrate were mixed, and stirred at room temperature without a solvent to give the corresponding N-substituted thioureas

  开发了一种方便的方法，该方法在无溶剂条件下通过水合肼将N-取代的和N，N-二取代的-N'-苯甲酰基硫脲进行苯甲酰化来合成单和N，N-二取代的硫脲。混合N-取代的-N'-苯甲酰基硫脲和水合肼，并在室温下在无溶剂的情况下搅拌，以高收率得到相应的N-取代的硫脲。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：WRASIDLO Wolfgang

  公开号：US20120220584A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Heterocyclic compounds derived from benzotriazine, triazines, triazoles and oxadiazoles are disclosed. The methods of synthesis and of use of such heterocyclic compounds are also provided.

  本文揭示了从苯并三嗪、三嗪、三唑和噁二唑衍生的杂环化合物。还提供了这些杂环化合物的合成和使用方法。
• Gehlen; Benatzky, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 60,63
  作者：Gehlen、Benatzky

  DOI：——

  日期：——
• US7652051B2
  申请人：——

  公开号：US7652051B2

  公开（公告）日：2010-01-26