3,5-二甲基苯羟基 | 13389-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基苯羟基
• 英文名称: 3,3'-dimethylbenzhydrol
• 英文别名: bis(3-methylphenyl)methanol；di-m-tolylmethanol
• CAS: 13389-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• mdl: MFCD06201262
• 分子量: 212.291
• InChiKey: CGPXLLRHBDRBPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯羟基 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-二甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  光诱导的磷自由基参与半频哪醇重排反应：γ-氧代膦酸酯的高度合成

  摘要：

  摘要羟基磷酸具有独特的生物活性，作为临床药物分子具有广阔的应用前景。在此，通过涉及光诱导的磷自由基过程的半频哪醇重排策略，已经建立了用于合成γ-氧代膦酸酯（羟基磷酸的前体）的新方法。最重要的是，这种转变避免了外部氧化剂，并且在日光照射下非常好地发生，同时γ-氧代膦酸酯很容易衍生得到γ-羟基磷酸，从而突出了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.011
• 作为产物：
  描述：

  M-TOLYLMAGNESIUM BROMIDE 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 3,5-二甲基苯羟基
  参考文献：
  名称：

  Coops et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1109,1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>para</i>-Selective Alkylation of Benzamides and Aromatic Ketones by Cooperative Nickel/Aluminum Catalysis
  作者：Shogo Okumura、Shuwei Tang、Teruhiko Saito、Kazuhiko Semba、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.6b08767

  日期：2016.11.9

  We report a method that ensures the selective alkylation of benzamides and aromatic ketones at the para-position via cooperative nickel/aluminum catalysis. Using a bulky catalyst/cocatalyst system allows reactions between benzamides and alkenes to afford the corresponding para-alkylated products. The origin of the high para-selectivity has also been investigated by density functional theory calculations

  我们报告了一种通过镍/铝协同催化确保苯甲酰胺和芳族酮在对位选择性烷基化的方法。使用庞大的催化剂/助催化剂体系允许苯甲酰胺和烯烃之间的反应得到相应的对位烷基化产物。还通过密度泛函理论计算研究了高对位选择性的起源。
• Lewis Acid‐Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Benzylic Alcohols with Sulfamides
  作者：Ryoga Oda、Kenya Nakata

  DOI：10.1002/ejoc.202001320

  日期：2021.1.15

  Sulfamidation of benzylic alcohols was achieved for the first time using nucleophilic substitutions catalyzed by FeCl3, as a Lewis acid. A variety of N‐benzyl‐substituted sulfamides were produced efficiently by this novel protocol.

  使用FeCl 3催化的亲核取代（路易斯酸）首次实现了苄醇的磺酰胺化。通过这种新颖的方案，可以有效地生产出各种N-苄基取代的磺酰胺。
• Co(III)-Catalyzed Synthesis of Quinazolines via C–H Activation of <i>N</i>-Sulfinylimines and Benzimidates
  作者：Fen Wang、He Wang、Qiang Wang、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00227

  日期：2016.3.18

  as a synthon of nitriles, and subsequent coupling with arenes such as N-sulfinylimines and benzimidates bearing a functionalizable directing group provided facile access to two classes of quinazolines under Co(III)-catalysis.

  芳烃的C–H活化已被确定为通过芳烃与不饱和偶联伙伴之间的环化进行杂环合成的重要策略。然而，腈未能充当这样的偶联伴侣。二恶唑酮已被用作腈的合成子，并且随后与带有功能性导向基团的芳烃如N-亚磺酰亚胺和苯甲二胺偶合，提供了在Co（III）催化下容易接近两类喹唑啉的途径。
• SnBr4-promoted Friedel–Crafts type dehydrative alkylation reaction of diarylmethanols with 2-naphthol derivatives
  作者：Nobuharu Suzuki、Shiori Tsuchihashi、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.064

  日期：2016.3

  Tin(IV) bromide was found to act as an efficient Lewis acid catalyst for the Friedel–Crafts type dehydrative alkylation reaction of diarylmethanols with 2-naphthol derivatives under mild conditions. The effects of the substituents on the substrates were systematically evaluated, and the reaction could be applied to a variety of substrates by tuning the conditions depending on the electronic properties

  发现溴化锡（IV）在温和条件下可作为二芳基甲醇与2-萘酚衍生物的Friedel-Crafts型脱水烷基化反应的有效路易斯酸催化剂。系统地评估了取代基对底物的影响，并且可以根据起始材料的电子性质通过调节条件将反应应用于各种底物。
• Dications of Fluorenylidenes. The Relationship between Redox Potentials and Antiaromaticity for Meta- and Para-Substituted Diphenylmethylidenefluorenes
  作者：Nancy S. Mills、Cornelia Tirla、Michele A. Benish、Amber J. Rakowitz、Lisa M. Bebell、Caroline M. M. Hurd、Anna L. M. Bria

  DOI：10.1021/jo051599u

  日期：2005.12.1

  donation in these systems. A strong correlation between NICS and σ constants suggests that factors that affect the magnitude of the charge on the benzylic (α) carbon of the diphenylmethyl cation affect the antiaromaticity of the fluorenyl cation. Calculated atomic charges on carbons 1−8 and 10−13 show an increase in positive charge, and therefore greater delocalization of charge in the fluorenyl system

  间位取代的二苯基亚甲基芴（3a - g）的电化学氧化导致芴基指示剂的形成，通过计算芴基系统5和6元环的独立于核的化学位移（NICS），显示出亚芳基指示剂是抗芳香族的。存在用于二价阳离子的氧化还原电势和两个计算NICS与σ之间的强线性相关米。形成类似取代的四苯基乙烯的二价铬的氧化还原电势表明，除对甲基衍生物外，这些二价铬的氧化还原电势比形成3a - g的二价铬和形成3a - g的二价铬的正电势低。对位取代的二苯基亚甲基芴，2a - g。与参考系统相比，2a - g和3a - g的更大的不稳定性暗示了它们的抗芳香性，这由NICS的正值支持。于形成间位取代diphenylmethylidenes（的双阳离子的氧化还原电位图3a -克）比为对位取代diphenylmethylidenes（的双阳离子的形成更积极2A -克），表明其更大的热力学不稳定性。指示的NICS值为3a - g比2a - g的药物更抗芳香，这与3a