3,5-二甲基茚满-1-酮 | 17714-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 3,5-二甲基茚满-1-酮
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3,5-Dimethylindan-1-one；3,5-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 17714-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD07776664
• 分子量: 160.216
• InChiKey: OOVYPXDYADGCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基茚满-1-酮 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 3,5-dimethyl-1-isobutylindane
  参考文献：
  名称：

  Sarma, M. S. Prasad; Rao, G. S. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 951 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-二甲基茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  协同离子-过渡金属催化加氢酰化反应的不对称诱导

  摘要：

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02825

文献信息

• Some derivatives of indan-1-one. Part II
  作者：W. Kemp、J. Spanswick

  DOI：10.1039/p19720000151

  日期：——

  prepared, and the structures of these compounds have been unequivocally established. Bimolecular reduction of these ketones, followed by dehydration, gave either bi-indenyl or trans-indanylideneindene derivatives. The mechanisms of these reactions are discussed.

  已经制备了一系列的3-取代的茚满-1-酮，并且已经明确地确定了这些化合物的结构。这些酮的双分子还原，然后脱水，得到双茚基或反式茚二亚茚衍生物。讨论了这些反应的机理。
• Nickel‐Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanones towards Indanones
  作者：Tengyun Chen、Yunkai Wu、Peilin Han、Jiqiang Gao、Yuanqi Wu、Jinbo Zhao、Haotian Liang、Yongsheng Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/hlca.202100184

  日期：2022.2

  3-methylindanones has not been disclosed. We present herein a nickel catalyzed C−C bond reconstruction sequence of o-bromophenylcyclobutanones using H2O as hydrogen donor, leading to a series of indanones, which can be further converted into other benzene-fused cyclic compounds.

  尽管最近在邻卤素束缚苯基环丁酮与其他伙伴的催化开环/交叉偶联过程方面取得了进展，但尚未公开此类前体对 3-甲基茚满酮的单组分扩环。我们在此提出了一种镍催化的邻溴苯基环丁酮的 C-C 键重建序列，使用 H 2 O 作为氢供体，产生一系列茚满酮，这些茚满酮可以进一步转化为其他苯稠合环状化合物。
• 茚满酮类化合物的制备方法
  申请人：长春工业大学

  公开号：CN113214067A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供一种茚满酮类化合物的制备方法，属于化合物合成技术领域。该方法包括是在镍催化剂、配体、联硼酸频那醇酯、碱和水的作用下，将式1结构的邻溴苯基环丁酮在溶剂中于70℃～90℃反应12～24小时，反应结束后产物分离提纯，得到式I结构的茚满酮类化合物。本发明的方法简单、原料易得，实验操作简捷便利，制备得到的产物产率适中。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of 1-Indanones from Arenes and α,β-Unsaturated Acyl Chlorides
  作者：Wei Yin、Yuan Ma、Jiaxi Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo060022p

  日期：2006.5.1

  A series of 1-indanones were synthesized in good yields via tandem Friedel-Crafts acylation and Nazarov cyclization of arenes and alpha,beta-unsaturated acyl chlorides in the presence of aluminum chloride under microwave irradiation.