3-cyano-4,5-dihydro-2-morpholinothiophenium-1-bis(ethoxycarbonyl)methylide | 154001-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-cyano-4,5-dihydro-2-morpholinothiophenium-1-bis(ethoxycarbonyl)methylide
• 英文别名: Diethyl 2-(4-cyano-5-morpholin-4-yl-2,3-dihydrothiophen-1-ylidene)propanedioate
• CAS: 154001-11-3；440364-07-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 354.427
• InChiKey: XNKNVCPVDGFBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4,5-dihydro-2-morpholinothiophenium-1-bis(ethoxycarbonyl)methylide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 5-cyano-3,4-dihydro-6-morpholino-2H-thiopyran-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻吩-1-双[乙氧基（和甲氧基）羰基]亚甲基与碘化钠的反应合成3,4-二氢-2 h-噻喃

  摘要：

  yl化钠1a-h与碘化钠反应，得到相应的噻喃2a-h。另一方面，用亚硫酰氯处理化合物1a-d，得到开环产物3a-d。化合物3a-d与碘化钠和三乙胺的反应提供了相应的硫吡喃2a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390131
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4,5-dihydrothiophene 在 三乙胺盐酸盐 、 铜 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-cyano-4,5-dihydro-2-morpholinothiophenium-1-bis(ethoxycarbonyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  Yamagata, Kenji; Takaki, Mikiko; Ohkubo, Kimiko, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1263 - 1268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel synthesis of 2,3-dihydro-1<i>H</i>-thieno[3,4-<i>b</i>]pyrroles<i>via</i>ring transformation of cyclic sulfonium ylides by titanium(IV) chloride-triethylamine system
  作者：Hiroshi Maruoka、Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570420438

  日期：2005.5

  A series of cyclic sulfonium ylides 4a-h reacted with titanium(IV) chloride in the presence of triethyl-amine to give the corresponding fused 2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrroles 5a-h, via a ring opening and recyclization. In contrast, treatment of compounds 4a, 4b, 4e and 4f with titanium(IV) chloride, triethy-lamine and dimethylamine hydrochloride gave the corresponding thiophenes 6a, 6b, 6e and

  在三乙胺的存在下，一系列环状sulf基化物4a-h与氯化钛（IV）反应，得到相应的稠合的2,3-二氢-1 H-噻吩并[3,4- b ]吡咯5a-h，通过开环和回收利用。相反，用氯化钛（IV），三乙胺和盐酸二甲胺处理化合物4a，4b，4e和4f得到相应的噻吩6a，6b，6e和6f。此外，化合物6a和6b容易用氢化钠环化，得到相应的5a和5b。