5α-pregnan-20β-ol | 796-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-pregnan-20β-ol
• 英文别名: 20α-Hydroxy-5α-pregnan；(1R)-1-[(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol
• CAS: 796-20-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O
• 分子量: 304.516
• InChiKey: YPEARZUTWVZHIZ-YZRLXODZSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  402.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregnan-20β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 硫酸 、 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Iod-18-pregnan-5α-on-20
  参考文献：
  名称：

  Choay,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1456 - 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢化黄体酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 铂 、 锌 作用下， 生成 5α-pregnan-20β-ol
  参考文献：
  名称：

  Marker; Lawson, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 852,853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D-Homo-steroids. Part I. Derivatives monosubstituted in ring D
  作者：D. N. Kirk、W. Klyne、C. M. Peach、M. A. Wilson

  DOI：10.1039/j39700001454

  日期：——

  D-Homo-5α-androstan-17a-one, -17-one, and -16-one, and the corresponding epimeric pairs of alcohols and acetates have been prepared. These are valuable reference compounds quasi-enantiomeric to derivatives monosubstituted in ring A. N.m.r. data are considered; o.r.d. and c.d. curves have been treated elsewhere.

  已经制备了D -Homo-5α-雄甾烷17a-one，-17-one和-16-1，以及相应的差向异构的醇和乙酸酯对。这些是有价值的参考化合物，其与在环ANmr数据中单取代的衍生物准对映异构；ord和cd曲线已在其他地方进行了处理。
• Trimethylsilyl group migration during electron impact and chemical ionization mass spectrometry of the trimethylsilyl ethers of 20-hydroxy-5α-pregnan-3-ones and 20-hydroxy-4-pregnen-3-ones
  作者：Andrew G. Smith、Simon J. Gaskell、Charles J. W. Brooks

  DOI：10.1002/bms.1200030404

  日期：1976.8

  The electron impact and chemical ionization (isobutane) mass spectra of the TMS derivatives of 20-hydroxy-5alpha-pregnan-3-ones and 20-hydroxy-4-pregnen-3-ones include ions [M--44]+-attributable to loss of a CH3CHO fragment from C-17 with migration of the TMS group to the charge-retaining fragment. Mass spectra of isotopically labelled ([3-18O], [20-18O] and [2H9-TMS]) analogues are consistent with

  20-羟基-5α-pregnan-3-ones和20-羟基-4-pregnen-3-ones的TMS衍生物的电子冲击和化学电离（异丁烷）质谱包括离子[M--44] +导致TMS组迁移到电荷保留片段，导致C-17中CH3CHO片段丢失。同位素标记的（[3-18O]，[20-18O]和[2H9-TMS]）类似物的质谱与该机理一致；[2H9-TMS]标记进一步表明，随后从[M--44] +离子损失的甲基不涉及TMS基团。在20beta-三甲基甲硅烷氧基-5alpha-孕烯和20beta-三甲基甲硅烷氧基-4-孕-3-酮3-O-甲基肟的光谱中未观察到明显丰富的相应离子。在20β-羟基-4-孕-3-酮的叔丁基二甲基甲硅烷基醚的电子冲击质谱中，
• Untersuchungen über asymmetrische Synthesen IV. über die Konfiguration am Kohlenstoffatom 20 des Steroid-Gerüstes
  作者：V. Prelog、G. Tsatsas

  DOI：10.1002/hlca.19530360532

  日期：——

  alkalische Verseifung des Reaktionsproduktes wurde in guter Ausbeute eine stark linksdrehende Atrolactinsäure erhalten. Dieses Ergebnis steht im Einklang mit der heute angenommenen absoluten Konfiguration der Steroide, der Fieser'schen Konfigurationszuteilung am Kohlenstoffatom 20 und mit den von uns entwickelten Anschauungen über den sterischen Verlauf von analogen asymmetrischen Synthesen.

  杜塞尔多夫甲基镁缓和剂20β-Oxy-5α-半乳聚糖-苯基乙二醛和碱性化合物在古特河中的合成产物形成鲜明的联系。Dieses Ergebnis认为，Einklang可能会变质，而Fieser的schen Konfigurationszuteilung am Kohlenstoffatom和und und un entwickelten Anschauungenüberden sterischen Verlauf von Synenen不对称。
• Einhorn,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 296 - 301
  作者：Einhorn,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. XXXVI. Desulfurization Experiments in the 7-Ketopregnane Series
  作者：J. Romo、G. Rosenkranz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo50010a024

  日期：1952.10