4'-O-demethyl-4β-[(3''-chlorobenzyl)amino]-4-desoxypodophyllotoxin | 136794-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-demethyl-4β-[(3''-chlorobenzyl)amino]-4-desoxypodophyllotoxin
• 英文别名: (5S,5aS,8aR,9R)-5-[(3-chlorophenyl)methylamino]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 136794-80-4
• 化学式: C₂₈H₂₆ClNO₇
• 分子量: 523.97
• InChiKey: PRGFQFIIJRHFIM-QNMIOERPSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 在 barium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 4'-O-demethyl-4β-[(3''-chlorobenzyl)amino]-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。120. 4'-O-去甲基表鬼臼毒素的新的4-取代的苄胺和苄基醚衍生物，作为人类DNA拓扑异构酶II的有效抑制剂。

  摘要：

  已经合成了许多具有各种4β-N-或4β-O-苄基的新的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物，并评估了其对人DNA拓扑异构酶II的抑制活性以及在引起细胞凋亡方面的活性。蛋白质相关的DNA断裂。4种β-N-苄基衍生物9-22通常具有活性，或具有比依托泊苷（1）更高的活性。活性最高的化合物是14、16和17，它们的效力比1强2倍以上。结果表明，增强的活性在结构上需要碱性的未取代的4β-苄基氨基部分。用氧代替苄基氮得到惰性的化合物（23和24）。

  DOI：

  10.1021/jm00116a001

文献信息

• Antitumor agents. 120. New 4-substituted benzylamine and benzyl ether derivatives of 4'-O-demethylepipodophyllotoxin as potent inhibitors of human DNA topoisomerase II
  作者：Xiao Ming Zhou、Zhe Qing Wang、Jang Yang Chang、Hong Xing Chen、Yung Chi Cheng、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00116a001

  日期：1991.12

  The most active compounds are 14, 16, and 17, which are more than 2-fold more potent than 1. The results indicated that a basic unsubstituted 4 beta-benzylamino moiety is structurally required for the enhanced activity. Replacement of the benzyl nitrogen with oxygen gave compounds (23 and 24) which are inactive. The ability of these compounds to inhibit human DNA topoisomerase II and to cause protein-linked

  已经合成了许多具有各种4β-N-或4β-O-苄基的新的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物，并评估了其对人DNA拓扑异构酶II的抑制活性以及在引起细胞凋亡方面的活性。蛋白质相关的DNA断裂。4种β-N-苄基衍生物9-22通常具有活性，或具有比依托泊苷（1）更高的活性。活性最高的化合物是14、16和17，它们的效力比1强2倍以上。结果表明，增强的活性在结构上需要碱性的未取代的4β-苄基氨基部分。用氧代替苄基氮得到惰性的化合物（23和24）。