3-methyl-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole | 1342639-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole
• CAS: 1342639-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂
• 分子量: 302.299
• InChiKey: FZYFOJAAKIDQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenylbut-3-yn-2-ylideneamino)-4-(trifluoromethyl)aniline 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以55%的产率得到3-methyl-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloisomerization of acetylenic oximes and hydrazones under gold catalysis: Synthesis and cytotoxic evaluation of isoxazoles and pyrazoles

  摘要：

  通过一种通用的环异构化方法，已经报道了取代异恶唑和吡唑的合成。金(III)氯化物促进α,β-炔基肟和α,β-炔基脒的环异构化的能力是该策略的核心。研究了一系列炔基前体，以良好的至优秀的化学收率得到了28个产物实例。选定的化合物对COLO320癌细胞系的细胞毒性潜力进行了筛选。测试化合物的IC50值在微摩尔范围内，其中最佳化合物5-(6-甲氧基萘-2-基)-3-苯基异恶唑(3h)的IC50值为38.9 μM。对于该化合物，获得了与Aurora-A激酶复合的晶体结构，揭示了其在活性位点内的结合模式，结合自由能为-9.54 kcal/mol。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0993-9

文献信息

• Synthesis of Pyrazoles via CuI-Mediated Electrophilic Cyclizations of α,β-Alkynic Hydrazones
  作者：Metin Zora、Arif Kivrak

  DOI：10.1021/jo201685p

  日期：2011.11.18

  Synthesis of pyrazoles via electrophilic cyclization of alpha,beta-alkynic hydrazones by copper(I) iodide is described. When treated with copper(I) iodide in the presence of triethylamine in refluxing acetonitrile, alpha,beta-alkynic hydrazones, prepared readily from hydrazines and propargyl aldehydes and ketones, undergo electrophilic cyclization to afford pyrazole derivatives in good to excellent yields. The reaction appears to be general for a variety of alpha,beta-alkynic hydrazones and tolerates the presence of aliphatic, aromatic, and ferrocenyl moieties with electron-withdrawing and electron-donating substituents.