3-(aminomethyl)-4-methyl-6-propyl-2(1H)-pyridinone | 1346575-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(aminomethyl)-4-methyl-6-propyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 3-(aminomethyl)-4-methyl-6-propyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1346575-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: RUEXFLOOPCZLPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(aminomethyl)-4-methyl-6-propyl-2(1H)-pyridinone 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(4-formyl-2-(4-morpholinobutoxy)phenoxy)-N-((4-methyl-2-oxo-6-propyl-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶酮结构片段的2,2-二甲基苯并吡喃衍生物作为HIF-1α和EZH2的选择性双靶向抑制剂用于治疗肺癌

  摘要：

  我们之前报道，EZH2抑制剂使HIF-1抑制剂耐药细胞敏感，并抑制HIF-1α促进SUZ12转录，导致EZH2酶活性增强和H3K27me3水平升高，反之，抑制EZH2促进HIF-1α转录。 HIF-1α 和 EZH2 相互作用形成负反馈回路，增强彼此的活性。本文以本课题组先前报道的HIF-1α抑制剂和FDA批准的EZH2抑制剂为先导化合物，设计合成了一系列含有吡啶酮结构片段的2,2-二甲基苯并吡喃衍生物。其中，对HIF-1α和EZH2具有显着的抑制活性。体外实验表明，显着抑制A549细胞的迁移、克隆、侵袭和血管生成。此外，具有良好的药代动力学特征。所有有关化合物的研究结果可为HIF-1α和EZH2双靶向化合物的研发奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107419
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-6-propyl-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(aminomethyl)-4-methyl-6-propyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  吡咯-3-甲酰胺衍生物作为EZH2（zeste同源物2的增强剂）抑制剂和抗癌剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Zeste增强子同源物2（EZH2）在各种恶性肿瘤中高表达，可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型，体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合，化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中，发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时，我们的数据显示，敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达，这是EZH2下游的一种抑癌剂，表明它有必要进一步研究作为先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c9nj04713a

文献信息

• [EN] AZAINDAZOLES<br/>[FR] AZAINDAZOLES
  申请人：GLAX0SMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013039988A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I), (I), where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  这里公开了公式(I)、(I)的氮杂吲唑，其中各团簇在本发明中定义，并且用于治疗癌症。
• [EN] INDOLES<br/>[FR] INDOLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011140324A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文揭示了式(I)中吲哚的各种基团的定义，并且这些吲哚对治疗癌症有用。
• INDOLES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130345200A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文公开了式(I)中各个基团的定义，并且这些化合物对于治疗癌症是有用的。
• Indoles
  申请人：Knight Steven David

  公开号：US08765792B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文披露了式（I）中各种基团的吲哚化合物，这些化合物可用于治疗癌症。
• AZAINDAZOLES
  申请人：Burgess Joelle Lorraine

  公开号：US20130059849A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文披露了式(I)的氮杂吲哚化合物，其中各个基团在此处定义，并且它们可用于治疗癌症。