1,3,3-trimethyl-2-methylene-5-(trifluoromethyl)indolenine | 78914-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-methylene-5-(trifluoromethyl)indolenine
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-methylene-5-(trifluoromethyl)indoline；1,3,3-trimethyl-2-methylidene-5-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 78914-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃N
• 分子量: 241.256
• InChiKey: PNNXTZJILDAJAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-methylene-5-(trifluoromethyl)indolenine 在 sodium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基的二氢吲哚基杂环体系的合成及其在氰化物检测中的应用

  摘要：

  具有5a，6-dihydro-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪和1'，3,3'，4-四氢螺[chromene -2,2'-吲哚]的新衍生物合成了分子的二氢吲哚部分的三氟甲基，并评估了其在氰化物检测中的潜在应用。结果表明，与相应的带有硝基的类似物相比，新型氟化化学传感器对氰化物的检测响应时间明显缩短。使用标准1 H，13 C，15 N和19 F NMR光谱技术指定新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.11.009
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯肼 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-2-methylene-5-(trifluoromethyl)indolenine
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基的二氢吲哚基杂环体系的合成及其在氰化物检测中的应用

  摘要：

  具有5a，6-dihydro-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪和1'，3,3'，4-四氢螺[chromene -2,2'-吲哚]的新衍生物合成了分子的二氢吲哚部分的三氟甲基，并评估了其在氰化物检测中的潜在应用。结果表明，与相应的带有硝基的类似物相比，新型氟化化学传感器对氰化物的检测响应时间明显缩短。使用标准1 H，13 C，15 N和19 F NMR光谱技术指定新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.11.009

文献信息

• Photoreversible Zn ²⁺ Ion Transportation Across an Interface Using Ion‐Chelating Substituted Photochromic 3,3′‐Indolospirobenzopyrans: Steric and Electronic Controlling Effects
  作者：Craig J. Roxburgh、Peter G. Sammes、Ayse Abdullah

  DOI：10.1002/ejic.200800614

  日期：2008.11

  been realised. Additionally, the spiropyran ring-opening↔closing reactions of two skeletally identical spirobenzopyrans 4 and 5, but possessing "electronically-modifying" 5-trifluoromethyl-substitutents have been studied by 1 H NMR spectroscopy: this has enabled us to realise the additional biasing, on the ring-opening↔closing process, excerpted on these systems through both selectively placed, inductively

  已经证明了使用光致变色取代螺苯并吡喃在界面上进行 Zn 2+ 离子的光可逆传输。研究了战略性放置的空间影响 3'-methyl-3b 和 3-spirocyclohexyl-3c 组的包含，并与未取代的类似物 3a 进行比较。对螺吡喃开环↔闭环反应的显着控制，从而实现了 Zn 2+ 离子传输。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了两个骨架相同的螺苯并吡喃 4 和 5 的螺吡喃开环↔闭环反应，但具有“电子修饰”5-三氟甲基取代基：这使我们能够实现额外的偏置，在开环↔闭环过程中，通过选择性放置，在这些系统上摘录，
• Synthesis of Some New Substituted PhotochromicN,N′-Bis(spiro[1-benzopyran-2,2′-indolyl])diazacrown Systems with Substituent Control over Ion Chelation
  作者：Craig J. Roxburgh、Peter G. Sammes

  DOI：10.1002/ejoc.200500681

  日期：2006.2

  electronic control of this process using appropriately placed substituent groups on the spiro-benzopyran skeleton is reported. The principle of molecular electronic control of ion chelation is demonstrated by comparing the behaviour of the newly synthesised nitro-substituted and pyrido-annulated spiro-benzopyran system 9b with that of the unsubstituted compound 9a. Electronic substituent control over ion chelation

  新合成的取代 N,N'-双（螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15a-c 的可逆光化学离子螯合以及随后使用适当放置的取代基对该过程进行的分子电子控制报道了螺-苯并吡喃骨架上的 。通过比较新合成的硝基取代和吡啶环环化螺苯并吡喃系统 9b 与未取代化合物 9a 的行为，证明了离子螯合的分子电子控制原理。然后为新的 N,N'-双（5'-硝基螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15c 举例说明了对离子螯合的电子取代基控制，并进一步举例说明了相应的 5'-三氟甲基衍生物15b，其中包含光化学上更强大的三氟甲基。还报道了螺-吲哚部分中未被取代的冠系统15a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Verfahren zur Herstellung von Trimethinfarbstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0058863A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  Zur Herstellung von Trimethinfarbstoffen der allgemeinen Formel worin R für einen C,- bis C4-Alkylrest, R' für Wasserstoff, C,- bis C4-Alkyl, Benzyl, Cyclohexyl, C1- bis C4-Alkoxy, Benzyloxy, Phenoxy, Halogen, Trifluormethyl, Acetylamino, Carbonsäure-C,- bis -C4-alkylester, gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl und/oder Phenyl substituiertes Carbonamid, C,- bis C4-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Cyan, Nitro, Benzoxazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, Benzthiazol-2-yl und gegebenenfalls durch C1- bis C4-Alkyl mono- oder disubstituiertes Sulfonamid oder zwei Reste R1 für einen annelllierten Benzolring stehen, n 1 bis 4 und A- einen anionischen Rest bedeuten.

  用于制备通式为 其中 R 是 C,-至 C4-烷基、 R'是氢、C,-至 C4-烷基、苄基、环己基、C1-至 C4-烷氧基、苄氧基、苯氧基、卤素、三氟甲基、乙酰氨基、C,-至 C4-烷基羧酸酯、任选被 C1-至 C4-烷基和/或苯基取代的碳酰胺、C,-至 C4-烷基磺酰基、苯基磺酰基、氰基、硝基、苯并噁唑-2-基、苯并咪唑-2-基、苯并噻唑-2-基和可选被 C1- 至 C4-烷基单取代或二取代的磺酰胺，或两个基 R1 代表一个融合在一起的苯环、 n 为 1 至 4，以及 A- 表示阴离子基。
• Red Colouring Photochromic 6′-Substituted Spiroindolinon Aphth[2,1-b][1,4]Oxazines
  作者：M. Rickwood、S. D. Marsden、M. E Ormsby、A. L. Staunton、D. W. Wood、J. D. Hepworth、C. D. Gabbutt

  DOI：10.1080/10587259408037780

  日期：1994.5

  Electron donating/withdrawing substituents and electronegative centres have been successfully employed in substantially widening the range of photo-generated colours available in the spiroindolinonaphthoxazine class of photochromic materials.
• US4138570A
  申请人：——

  公开号：US4138570A

  公开（公告）日：1979-02-06