2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-acetamido propanoic acid | 79754-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-acetamido propanoic acid
• 英文别名: 3-acetamido-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 79754-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: BWRPRDLMNPVTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-acetamido-2-(1-carbethoxy-5-methoxy-3-indolyl)propionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-acetamido propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tryptophan analogs. 1. Synthesis and antihypertensive activity of positional isomers

  摘要：

  A series of tryptophan analogues having the carboxyl function at the beta-position was synthesized and tested for antihypertensive activity. The 5-methoxy analogue 46 exhibited antihypertensive activity in the rat via the oral route and was much more potent than the normal tryptophan analogue. The methyl ester was found to be a critical structural feature for activity.

  DOI：

  10.1021/jm00348a022

文献信息

• 3-Amino or amido-2-(1H-indol-3-yl) propanoic acid derivatives
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04283410A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Disclosed are compounds characterized by the structural formula: ##STR1## Various compounds circumscribed by the foregoing formula in which: R is H, CH.sub.3 or CH.sub.2 CH.sub.3, R' is H, or ##STR2## X is H, F or OCH.sub.3, Y is H or Cl, and Z is H or ##STR3## are therapeutically useful as anti-hypertensive agents.

  本发明涉及一种以结构式表示的化合物：##STR1## 其中，上述式中限定的各种化合物中：R为H，CH.sub.3或CH.sub.2 CH.sub.3，R'为H或##STR2## X为H，F或OCH.sub.3，Y为H或Cl，Z为H或##STR3## 作为抗高血压药物，这些化合物具有治疗作用。
• Methyl 3-acetamido-2-(5-methoxy-indol-3-yl) propanoate
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0078431A1

  公开（公告）日：1983-05-11

  Disclosed is the novel compound methyl 3-acetamido-2-(5-methoxyindol-3-yl) propanoate which is useful as an anti-hypertensive agent.

  本发明公开了新型化合物 3-乙酰氨基-2-(5-甲氧基吲哚-3-基)丙酸甲酯，该化合物可用作抗高血压药。
• SCHUT, R. N.;SAFDY, M. E.;HONG, E.
  作者：SCHUT, R. N.、SAFDY, M. E.、HONG, E.

  DOI：——

  日期：——
• US4283410A
  申请人：——

  公开号：US4283410A

  公开（公告）日：1981-08-11
• US4393081A
  申请人：——

  公开号：US4393081A

  公开（公告）日：1983-07-12