2,6-diisopropoxy-3-nitropyridine | 1326703-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,6-diisopropoxy-3-nitropyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(1-methylethoxy)-3-nitropyridine；3-nitro-2,6-di(propan-2-yloxy)pyridine
• CAS: 1326703-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: KOQKRXCYLZNOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropoxy-3-nitropyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到2,6-diisopropoxypyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] LPAR1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DE LPAR1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Described herein,inter alia, are LPAR1 antagonists and uses thereof.

  公开号：

  WO2023014908A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 、 异丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以46 %的产率得到2,6-diisopropoxy-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] LPAR1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DE LPAR1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Described herein,inter alia, are LPAR1 antagonists and uses thereof.

  公开号：

  WO2023014908A1

文献信息

• Ortho-selectivity in the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions of 3-substituted, 2,6-dichloropyridines with alkali metal alkoxides
  作者：Jeremy L. Yap、Kellie Hom、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.007

  日期：2011.8

  basicities favour substitution of the chlorine ortho to the 3-substituent by alkali metal alkoxides. We present convincing evidence that coordination of the alkali metal counter-ion to the 3-substituent (nitro, ester, amide) is the origin of the ortho-selectivity to give a cyclic, six-membered transition state. Excellent ortho-selectivities (⩾98:2) for secondary and tertiary alkoxides were realized with

  3-取代的2,6-二氯吡啶已被广泛用于多种生物学靶标的小分子抑制剂的合成中。因此，氯的区域选择性置换是令人关注的。通过进行广泛的溶剂研究，我们发现低氢键碱性的非极性非质子溶剂有利于用碱金属醇盐将邻氯取代为3-取代基。我们提供令人信服的证据，表明碱金属抗衡离子与3-取代基（硝基，酯，酰胺）的配位是邻位选择性产生环状六元过渡态的起源。优秀的邻钠抗衡离子可实现仲和叔醇盐的选择性（⩾98：2），而反应性较高的伯醇盐则需要更硬，更路易斯的酸性锂抗衡离子。
• [EN] LPAR1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LPAR1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]PIPELINE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023014908A1

  公开（公告）日：2023-02-09

  Described herein,inter alia, are LPAR1 antagonists and uses thereof.