(1E,6E)-1-(4-bromophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 1537182-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1-(4-bromophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1537182-94-7
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₄
• 分子量: 401.257
• InChiKey: DJHXUBUSLNCEDM-LUZURFALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-1-(4-bromophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 以 氘代二甲亚砜 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对不对称姜黄素类化合物的 diketo 形式进行单晶 X 射线分析，并结合 NMR 对其在环境温度下的 β-酮-烯醇互变异构的见解

  摘要：

  在这项研究中，我们通过单晶 X 射线衍射和核磁共振 （NMR） 波谱对不对称姜黄素类化合物的结构形式进行了详细分析。被吸电子基团（Cl 和 Br）取代的姜黄素类化合物主要采用 β-酮-烯醇形式，而那些具有 OMe 基团的姜黄素则同时表现出 diketo 和 β-酮-烯醇形式。变温 X 射线衍射研究证实，姜黄素类化合物的结构状态受温度影响。我们的研究结果还表明，β-酮-烯醇形式在酸性和中性条件下更受欢迎，而 diketo 形式在碱性环境中更为普遍。理论密度泛函理论 （DFT） 计算进一步阐明了 diketo 和 β-keto-enol 形式之间的能量差异，强调了电子效应和温度对互变异粒分布的重要性。这些见解增强了我们对姜黄素类化合物结构动力学的理解，对它们的生物活性和药理学应用产生了影响。

  DOI：

  10.1002/jccs.202400236
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 硼酸三乙酯 、 氧化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1E,6E)-1-(4-bromophenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of curcumin derivatives toward an inhibitor of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme 1

  摘要：

  To research a new non-peptidyl inhibitor of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme 1, we focused on the curcumin framework, two phenolic groups combined with an sp(2) carbon spacer for low-molecular and high lipophilicity. The structure-activity relationship study of curcumin derivatives is described. Our results indicate that phenolic hydroxy groups and an alkenyl spacer are important structural factors for the inhibition of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme 1 and, furthermore, non-competitive inhibition of enzyme activity is anticipated from an inhibitory kinetics experiment and docking simulation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.039

文献信息

• Improved Synthesis of Asymmetric Curcuminoids and Their Assessment as Antioxidants
  作者：Yang-Je Cheng、Cai-Wei Li、Cing-Ling Kuo、Tzenge-Lien Shih、Jih-Jung Chen

  DOI：10.3390/molecules27082547

  日期：——

  determined by spectroscopic and mass spectrometry analyses. The free radical scavenging ability of these synthetic asymmetric curcuminoids was evaluated and compared to that of the positive control butylated hydroxytoluene (BHT). Among the synthesized asymmetric curcuminoids, compounds 9a (IC50 = 37.57 ± 0.89 μM) and 9e (IC50 = 37.17 ± 1.76 μM) possessed effective 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical

  本文报道了使用 Pabon 法合成 12 种不对称姜黄素类似物。一般来说，先前报道的不对称姜黄素的产量，如9a (53%)、9c (38%) 和9k (38%)，一直处于中等或低水平。在此，我们提出低产率是由于反应介质中存在水和n- BuNH 2所致。为了证明这个公式化的假设，我们已经证明可以通过向反应混合物中添加分子筛 (MS) (4 Å) 来提高产率，从而减少水的干扰。因此，除9b (36.7%)、9g (34%) 和9l外，获得了更高的产量 (41–76%)(39.5%)。此外，本文首次报道了化合物9b、9d、9e、9f、9g、9h、9i、9j和9l 。这些合成化合物的结构通过光谱和质谱分析确定。评估了这些合成的不对称姜黄素的自由基清除能力，并将其与阳性对照丁基化羟基甲苯 (BHT) 的自由基清除能力进行了比较。在合成的不对称姜黄素中，化合物9a (IC 50 = 37.57 ± 0
• Synthesis and evaluation of curcumin derivatives toward an inhibitor of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme 1
  作者：Hiroyuki Konno、Hitoshi Endo、Satomi Ise、Keiki Miyazaki、Hideo Aoki、Akira Sanjoh、Kazuya Kobayashi、Yasunao Hattori、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.039

  日期：2014.1

  To research a new non-peptidyl inhibitor of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme 1, we focused on the curcumin framework, two phenolic groups combined with an sp(2) carbon spacer for low-molecular and high lipophilicity. The structure-activity relationship study of curcumin derivatives is described. Our results indicate that phenolic hydroxy groups and an alkenyl spacer are important structural factors for the inhibition of beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme 1 and, furthermore, non-competitive inhibition of enzyme activity is anticipated from an inhibitory kinetics experiment and docking simulation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.