methyl <2E>-2-butyloct-2-enoate | 173427-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl <2E>-2-butyloct-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-butyl-3-pentylprop-2-enoate；methyl (E)-2-butyloct-2-enoate
• CAS: 173427-79-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: HTAIJBRZJZLTAQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <2E>-2-butyloct-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到<2E>-2-butyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  baylis-hillman反应的合成应用：[2E] -2-丁基辛-2-烯醛和[2E] -2-十三烷基庚二烯-2-烯的简单合成

  摘要：

  简单合成[2E] -2-丁基辛-2-烯醛（非洲织工蚂蚁的警报信息素成分），Oeco -phylla longinoda和[2E] -2-十三烷基庚二烯-2-烯醛（一种红色的异常代谢物）已经描述了使用Baylis-Hillman加合物的劳氏藻属藻类。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00955-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[1-hydroxy-1-(pentyl)methyl]acrylate 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl <2E>-2-butyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  baylis-hillman反应的合成应用：[2E] -2-丁基辛-2-烯醛和[2E] -2-十三烷基庚二烯-2-烯的简单合成

  摘要：

  简单合成[2E] -2-丁基辛-2-烯醛（非洲织工蚂蚁的警报信息素成分），Oeco -phylla longinoda和[2E] -2-十三烷基庚二烯-2-烯醛（一种红色的异常代谢物）已经描述了使用Baylis-Hillman加合物的劳氏藻属藻类。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00955-8

文献信息

• Organic Reactions in Water:  An Efficient Zinc-Mediated Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes Using Unactivated Alkyl Halides
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Gurram Mahender、Anjoy Majhi

  DOI：10.1021/ol048721g

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Treatment of the acetyl derivatives of the Baylis-Hillman adducts 3-hydroxy-2-methylene-alkanoates and 3-hydroxy-2-methylene-alkanenitriles with unactivated alkyl halides in the presence of Zn in saturated aqueous NH(4)Cl solution at room temperature afforded (2E)-2-substituted-alk-2-enoates in the first case and (2Z)-2-substituted-alk-2-enenitriles with high (Z)-selectivity in

  [反应：参见正文]在饱和的NH4水溶液中，在锌的存在下，用未活化的烷基卤化物处理Baylis-Hillman加成物的3-羟基-2-亚甲基-链烷酸酯和3-羟基-2-亚甲基-链烷腈的乙酰基衍生物。 4）在室温下的Cl溶液在第一种情况下提供（2E）-2-取代的烷基-2-烯酸酯，在第二种情况下提供高（Z）选择性的（2Z）-2-取代烷基-2-烯腈。