(6R,7S,8S,10S)-7,8-epoxy-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-10-ol | 773889-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (6R,7S,8S,10S)-7,8-epoxy-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-10-ol
• 英文别名: (1'S,3'S,4R,6'S)-2,2,6'-trimethylspiro[1,3-dioxane-4,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane]-3'-ol
• CAS: 773889-87-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: QOCLMMBCXZJCOW-FSZOTQKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8S,10S)-7,8-epoxy-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-10-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (6R,8S,10S)-2,2-dimethyl-11-methylidene-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1-亚甲基环己烯氧化物向相应的烯丙醇的区域选择性异构化。基地和保护团体的影响

  摘要：

  由（ R ）-香芹酮经八个合成步骤合成了高度取代的1-亚甲基 环己烯氧化物 3 ，这是预期合成Wailupemycin A（ 1 ）的 有用组成部分， 总产率为23-40％。随后的异构化反应对相应的烯丙基醇的区域选择性显示取决于试剂的碱性和 3中 存在的保护基的体积 。用二乙基 铝2,2,6,6-四甲基哌啶（ DATMP ），仅形成仲烯丙基醇 5 。用强碱如二锂的混合物 异 -propylamide和钾 叔 -丁醇 盐（ LIDAKOR ），主要是叔烯丙醇 6 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0153-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1S,5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (6R,7S,8S,10S)-7,8-epoxy-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1-亚甲基环己烯氧化物向相应的烯丙醇的区域选择性异构化。基地和保护团体的影响

  摘要：

  由（ R ）-香芹酮经八个合成步骤合成了高度取代的1-亚甲基 环己烯氧化物 3 ，这是预期合成Wailupemycin A（ 1 ）的 有用组成部分， 总产率为23-40％。随后的异构化反应对相应的烯丙基醇的区域选择性显示取决于试剂的碱性和 3中 存在的保护基的体积 。用二乙基 铝2,2,6,6-四甲基哌啶（ DATMP ），仅形成仲烯丙基醇 5 。用强碱如二锂的混合物 异 -propylamide和钾 叔 -丁醇 盐（ LIDAKOR ），主要是叔烯丙醇 6 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0153-7