methyl-((1-phenyl-3-trimethylsilyl)-2E-propenyl)carbonate | 119930-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-((1-phenyl-3-trimethylsilyl)-2E-propenyl)carbonate
• 英文别名: methyl [(E)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-enyl] carbonate
• CAS: 119930-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃Si
• 分子量: 264.397
• InChiKey: KTZQWMOXWSVPAH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-((1-phenyl-3-trimethylsilyl)-2E-propenyl)carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(E)-trimethyl(3-phenylallyl)silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的烯丙基碳酸酯和乙烯基环氧化物的钯催化区域选择性反应

  摘要：

  钯催化的α-取代的γ-三甲基甲硅烷基化的烯丙基碳酸酯与亲碳亲核剂的反应在α-碳上区域选择性地发生。甲酸在γ-碳上发生反应，生成烯丙基硅烷。乙酰乙酸甲酯对1，2-环氧-4-三甲基甲硅烷基-3-丁烯的2-碳有选择性地进攻。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80091-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙烯基三甲基硅烷 、 苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl-((1-phenyl-3-trimethylsilyl)-2E-propenyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases

  摘要：

  公开号：

  EP1203770B1

文献信息

• Structure-Based Design of HIV Protease Inhibitors:  5,6-Dihydro-4-hydroxy-2-pyrones as Effective, Nonpeptidic Inhibitors
  作者：Suvit Thaisrivongs、Donna L. Romero、Ruben A. Tommasi、Musiri N. Janakiraman、Joseph W. Strohbach、Steve R. Turner、Carolyn Biles、Raymond R. Morge、Paul D. Johnson、Paul A. Aristoff、Paul K. Tomich、Janet C. Lynn、Miao-Miao Horng、Kong-Teck Chong、Roger R. Hinshaw、W. Jeffrey Howe、Barry C. Finzel、Keith D. Watenpaugh

  DOI：10.1021/jm960228q

  日期：1996.1.1

  a lead template with HIV protease inhibitory activity. The crystal structure of phenprocoumon/HIV protease complex initiated a structure-based design effort that initially identified the 4-hydroxy-2-pyrone U-96988 (II) as a first-generation clinical candidate for the potential treatment of HIV infection. Based upon the crystal structure of the 4-hydroxy-2-pyrone III/HIV protease complex, a series of

  通过广泛的筛查程序，以前已将4-羟基香豆素苯丙香酚（I）确定为具有HIV蛋白酶抑制活性的先导模板。苯丙酸酯/ HIV蛋白酶复合物的晶体结构启动了基于结构的设计工作，该工作最初将4-羟基-2-吡喃酮U-96988（II）确定为可用于治疗HIV感染的第一代临床候选药物。基于4-羟基-2-吡喃酮III / HIV蛋白酶复合物的晶体结构，研究了一系列并入5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮模板的类似物。已经认识到，除了具有所需的药效团（与两个催化天冬氨酸残基具有氢键相互作用的4-羟基基团和内酯部分取代了活性位点上的普遍存在的水分子）外，这些5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮在C-6位置结合了侧链，该侧链适当地延伸到酶活性位点的S1'和S2'亚位。还确定了许多与HIV蛋白酶复合的代表性5,6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮的晶体结构，以更好地理解酶与这些抑制剂之间的相互作用，从而有助于基于结构的药物设计努
• The palladium catalyzed allylic alkylation of bis(trimethylsilyl) substituted propenyl acetates or carbonates in the presence of chiral ligands
  作者：Donna L. Romero、Edward L. Fritzen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10380-x

  日期：1997.12

  Palladium catalyzed asymmetric allylic alkylations of a bis(trimethylsilyl) substituted propenyl acetate and carbonate were investigated using various chiral ligands and reaction conditions. The best enantioselectivity (86% e.e.) was obtained with the substrate 1-phenyl-3,3-bis(trimethylsilyl)propenyl carbonate 13 and the chiral oxazoline ligand 4c.

  使用各种手性配体和反应条件，研究了钯催化的双（三甲基甲硅烷基）取代的乙酸丙烯酯和碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应。用底物1-苯基-3，3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯基碳酸酯13和手性恶唑啉配体4c获得最佳的对映选择性（86％ee）。