3,5-二硝基-N-苯基吡啶-2-胺 | 18617-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二硝基-N-苯基吡啶-2-胺
• 英文名称: 2-(N-phenylamino)-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 2-phenylamino-3,5-dinitropyridine；2-anilino-3,5-dinitropyridine；(3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-phenyl-amine；2-Phenylamino-3,5-dinitro-pyridin；3,5-Dinitro-2-phenylaminopyridin；2-Anilino-3,5-dinitro-pyridin；3,5-dinitro-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 18617-42-0
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₄
• 分子量: 260.209
• InChiKey: VSPIDMLZNKKFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,5-二硝基-N-苯基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中2-氯-3,5-二硝基吡啶和2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶与对位取代苯胺反应中σ-加合物形成和亲核取代的动力学和平衡研究

  摘要：

  摘要在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下2-氯-3,5-二硝基吡啶和2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶与一系列对位取代苯胺反应的速率和平衡结果（DABCO）在DMSO中进行了研究。反应产生2-苯胺基-3,5-二硝基吡啶衍生物，并且分光光度法未检测到中间体的积累。该速率与两步机制兼容，该机制涉及最初的亲核攻击，然后是碱催化的或未催化的转化为产物。碱催化的途径可能涉及限速质子从两性离子中间体到碱的转移，以产生阴离子σ-加合物。对数p的log K 1 k DABCO的图K a值在25°C时具有良好的直线，2-氯-和0.4-5-（2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶）的斜率。将结果与2-苯氧基-3,5-二硝基吡啶与取代苯胺的反应结果进行了比较。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0860-z

文献信息

• The reaction of 2-phenoxy-3,5-dinitropyridine with substituted anilines in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in dimethyl sulfoxide: Kinetic and equilibrium studies
  作者：Basim H. Asghar

  DOI：10.1002/kin.20389

  日期：2009.3

  (4a–d) in dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) yield the 2‐anilino derivatives without the accumulation of intermediates. The kinetics is compatible with a two‐step reaction involving initial nucleophilic attack followed by either base‐catalyzed or uncatalyzed conversion to the product. The base‐catalyzed pathway is likely to involve rate‐limiting proton transfer

  在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，2-苯氧基-3,5-二硝基吡啶（1）与一系列取代苯胺（4a-d）在二甲基亚砜（DMSO）中的反应产生2-苯胺基衍生物，而没有中间体的积累。该动力学与两步反应兼容，该反应涉及最初的亲核攻击，然后是碱催化的或未催化的转化为产物。碱催化的途径可能涉及限速质子从两性离子中间体向碱的转移。将结果与1,3,5-三硝基苯（2）和苯基2,4,6-三硝基苯醚（3，R = Ph）和苯胺。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：198–203，2009
• Solvent effects on kinetics of the reaction between 2-chloro-3,5-dinitropyridine and aniline in aqueous and alcoholic solutions of [bmim]BF4
  作者：Ali Reza Harifi-Mood、Aziz Habibi-Yangjeh、Mohammad Reza Gholami

  DOI：10.1002/kin.20282

  日期：2007.12

  substitution reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine with aniline were determined in different compositions of 1-(1-butyl)-3-methylimidazolium terafluoroborate ([bmim]BF4) mixed with water, methanol, and ethanol at 25°C. The obtained rate constants of the reaction in pure solvents are in the following order: water > methanol > ethanol > [bmim]BF4. In these solutions, rate constants of the reaction decrease

  在与水混合的 1-(1-丁基)-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([bmim]BF4) 的不同组合物中测定 2-氯-3,5-二硝基吡啶与苯胺的芳族亲核取代反应的速率常数 kA 、甲醇和乙醇在 25°C。在纯溶剂中得到的反应速率常数为：水 > 甲醇 > 乙醇 > [bmim]BF4。在这些溶液中，反应的速率常数随着离子液体的摩尔分数而降低。log kA 与归一化极性参数 (E)、氢键受体碱度 (β)、氢键供体酸度 (α) 和偶极性/极化率 (π*) 的单参数相关性并未在所有解决方案中给出可接受的结果。log kA 与 E 和 β 的双参数相关性以及 α 和 β 给出了合理的结果（例如，在含有 [bmim]BF4 的水溶液中，相关系数分别为 0.994 和 0.996）。所提出的双参数模型表明反应速率常数随着 E、β 和 α 的增加而增加。速率常数的增加归因于介质与具有两性离子特征的反应的活化复合物的氢键相互作用（供体和受体）。©
• Solvent effects on kinetics of an heteroatomic nucleophilic substitution reaction in ionic liquid and molecular solvents mixtures
  作者：Hadi Salari、Mohsen Pedervand、Faramarz Sadeghzadeh-Darabi、Mohammad Reza Gholami

  DOI：10.1134/s0036024413120297

  日期：2013.12

  sulfoxide > 2-propanol > hexane > benzene > [Emim][EtSO4]. Molecularmicroscopic solvent parameters corresponding to the selected binary mixtures were utilized to study the kinetics of a nucleophilic substitution reaction in order to investigate and compare the effects of the solvents on a chemical process. The influence of solvent parameters including normalized polarity (E N T ), dipolarity/polarizability

  在2-丙醇与己烷，苯和2-甲基丙烷-2-醇和1-苯甲酸酯混合的不同组成中，确定了2-氯-3,5-二硝基吡啶与苯胺的芳香亲核取代反应的速率常数k A。在25°C下，将3-甲基咪唑乙基硫酸乙酯（[Emim] [EtSO 4 ]）与二甲基亚砜混合。在纯溶剂中获得的反应速率常数按以下顺序排列：2-甲基丙-2-醇>二甲基亚砜> 2-丙醇>己烷>苯> [Emim] [EtSO 4]。为了研究和比较溶剂对化学过程的影响，利用与所选二元混合物相对应的分子微观溶剂参数来研究亲核取代反应的动力学。溶剂参数的影响，包括归一化极性（E N T ），研究了二阶速率常数的偶极/极化率（π*），氢键供体酸度（α）和氢键受体碱度（β），并且对于单参数回归，多元线性回归给出了更好的结果。介质的双极性/可极化性在所有混合物中都对反应中间体的两性离子特性有积极作用，并且通过稳定活化的配合物，溶剂的氢键受体碱度提高了反应速率。
• Oxoiron(IV) porphyrins derived from charged iron(III) tetraarylporphyrins and chemical oxidants in aqueous and methanolic solutions
  作者：Steven E. J. Bell、Paul R. Cooke、Paul Inchley、Donald R. Leanord、John R. Lindsay Smith、Angus Robbins

  DOI：10.1039/p29910000549

  日期：——

  oxidation of six charged iron(III) tetraarylporphyrins with chemical oxidants has been investigated. In aqueous solution each can be converted by tert-butyl hydroperoxide or monqpersulphate into its corresponding oxoiron(IV) porphyrin, whereas in methanol only the iron(III) tetra(N-methylpyridyl)porphyrins form detectable ferryl porphyrins at ambient temperatures. On standing, the iron species revert to the

  已经研究了六种带电荷的铁（III）四芳基卟啉被化学氧化剂的氧化。在水溶液中，每种都可以通过叔丁基氢过氧化物或单过硫酸盐转化成其相应的氧代铁（IV）卟啉，而在甲醇中，只有铁（III）四（N-甲基吡啶基）卟啉在环境温度下形成可检测的四价卟啉。静置时，由于不可逆的氧化破坏，铁物质还原为卟啉母体，损失很小。已使用UV-VIS，共振拉曼光谱，1 H NMR和EPR光谱确定了氧化的卟啉中间体是oxoiron（IV）物种。
• Kinetics of the reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine withmeta- andpara-substituted anilines in methanol
  作者：Fatma El-Zahraa M. EL Hegazy、Soheir Z. Abdel Fattah、Ezzat A. Hamed、Saber M. Sharaf

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<549::aid-poc297>3.0.co;2-5

  日期：2000.9

  The kinetics of the reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine (1) with meta- and para-substituted anilines (2a–j) to give 2-anilino-3,5-dinitropyridine derivatives (3a–j) were studied in methanol at different temperatures. IR studies of the products (3a–j) indicated the presence of hydrogen bonding between N—H and an o-nitro group, and UV spectra showed a red shift resulting from the interaction between

  研究了 2-氯-3,5-二硝基吡啶 (1) 与间位和对位取代的苯胺 (2a-j) 反应生成 2-苯胺基-3,5-二硝基吡啶衍生物 (3a-j) 的动力学在不同温度的甲醇中。产物 (3a-j) 的 IR 研究表明，NH 和邻硝基之间存在氢键，紫外光谱显示由于氨基与氮杂和硝基之间的相互作用导致红移。ΔH‡ 与 ΔS‡ 的曲线图在 324 °C 等速温度下给出了良好的直线。在所有温度下，从 log k2 对 σ 值的图获得了良好的线性关系，具有相对较大的负 ρ 值（-3.75 到 -3.16），表明形成了 Meisenheimer σ-络合物中间体。log k2 与 pKa 值 (β = 0.85) 的关系图在 25 °C 时给出了良好的直线，除 2f (4-COCH3) 外，表明反应在过渡态中涉及显着的键形成。建议 SNAr 机制通过两个阶段进行，第一个阶段是速率确定。版权所有 © 2000 John