(S)-methyl 3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoate | 1313516-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoate
• 英文别名: L-3-(6-acetyl-2-naphthylamino)-2-aminopropionic acid methyl ester；L-ANAP methyl ester；(S)-Methyl 3-((6-acetylnaphthalen-2-yl)amino)-2-aminopropanoate；methyl (2S)-3-[(6-acetylnaphthalen-2-yl)amino]-2-aminopropanoate
• CAS: 1313516-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: FWSYHNBFWPCECP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoate 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 MTPA-L-Anap-OMe
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Genetically Encodable Fluorescent Unnatural Amino Acid l-3-(6-Acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic Acid

  摘要：

  Fluorescent unnatural amino acids (UAAs), when genetically incorporated into proteins, can provide unique advantages for imaging biological processes in vivo. Synthesis of optically pure L-enantiomer of fluorescent UAAs is crucial for their effective application in live cells. An efficient six-step synthesis of L-3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid (L-Anap), a genetically encodable and polarity-sensitive fluorescent UAA, has been developed. The synthesis takes advantage of a high-yield and enantiospecific Fukuyama-Mitsunobu reaction as the key transformation.

  DOI：

  10.1021/jo2007626
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-溴萘 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-methyl 3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Site-specific fluorescence spectrum detection and characterization of hASIC1a channels upon toxin mambalgin-1 binding in live mammalian cells

  摘要：

  在活体哺乳动物细胞中应用荧光光谱检测，对毒素结合后hASIC1a通道的构象响应进行了分析。

  DOI：

  10.1039/c5cc01418b

文献信息

• 一种L-3-（6-乙酰基-2-萘胺基）-2-氨基丙酸的合成方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN107522628A

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明涉及一种L‑3‑（6‑乙酰基‑2‑萘胺基）‑2‑氨基丙酸的合成方法。主要解决现有合成方法无法获得游离的L‑ANAP的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤：在甲醇和水的混合液中，L‑3‑（6‑乙酰基‑2‑萘胺基）‑2‑氨基丙酸甲脂在氢氧化锂作用下水解，得到的锂盐用盐酸酸化，得到目标化合物L‑3‑（6‑乙酰基‑2‑萘胺基）‑2‑氨基丙酸（L‑ANAP）。作为基因编码和对极性敏感的荧光非天然氨基酸，L‑3‑（6‑乙酰基‑2‑萘胺基）‑2‑氨基丙酸在生物体内组合成蛋白质时，对成像生物学变化过程具有独特的优势。
• Enantiospecific Synthesis of Genetically Encodable Fluorescent Unnatural Amino Acid <scp>l</scp>-3-(6-Acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic Acid
  作者：Zheng Xiang、Lei Wang

  DOI：10.1021/jo2007626

  日期：2011.8.5

  Fluorescent unnatural amino acids (UAAs), when genetically incorporated into proteins, can provide unique advantages for imaging biological processes in vivo. Synthesis of optically pure L-enantiomer of fluorescent UAAs is crucial for their effective application in live cells. An efficient six-step synthesis of L-3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid (L-Anap), a genetically encodable and polarity-sensitive fluorescent UAA, has been developed. The synthesis takes advantage of a high-yield and enantiospecific Fukuyama-Mitsunobu reaction as the key transformation.
• Site-specific fluorescence spectrum detection and characterization of hASIC1a channels upon toxin mambalgin-1 binding in live mammalian cells
  作者：Ming Wen、Xiaoqi Guo、Peibei Sun、Liang Xiao、Juan Li、Ying Xiong、Jin Bao、Tian Xue、Longhua Zhang、Changlin Tian

  DOI：10.1039/c5cc01418b

  日期：——

  Fluorescence spectrum detection in live mammalian cells was applied for conformational response analysis of hASIC1a channels upon toxin binding.

  在活体哺乳动物细胞中应用荧光光谱检测，对毒素结合后hASIC1a通道的构象响应进行了分析。