N,N'-di(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide | 1176042-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide
• 英文别名: N,N′-di(1,3-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)prop-2-yl)-perylene-3,4:9,10-tetra carboxylic bisimide；N,N'-bis(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；N,N'-di(1,3-bis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)prop-2-yl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic bisimide；TEG-PDI；7,18-Bis[1,3-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-bis[1,3-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1176042-32-2
• 化学式: C₅₈H₇₈N₂O₂₀
• 分子量: 1123.26
• InChiKey: KBIAPUVCRQOMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-amine 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 吡啶 、 zinc diacetate 作用下， 反应 48.0h， 以79.6%的产率得到N,N'-di(2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxapentacosan-13-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  燕尾取代液晶苝双酰亚胺：合成和热致特性

  摘要：

  介绍了几种燕尾 N-取代苝双酰亚胺 (PBI) 染料的定制合成和结构-性能关系。PBI 衍生物是通过两种不同的合成方法合成的，本文对细节进行了评估。所有 PBI 都带有烷基燕尾或低聚乙二醇醚 (OEG) 燕尾部分作为 N 取代基，其中许多是不对称取代的。我们避免在苝核的海湾位置进行取代，以保持平面性和强 pi-pi 相互作用，这有利于分子间有序和电荷载流子传输。使用差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射测量 (XRD) 研究了受取代基性质强烈影响的热致行为。在大多数情况下，OEG 燕尾单元的引入促进了热致液晶行为，并且不对称取代允许调整中间相宽度。中间相表现出特征的柱状六边形 (Col(h)) 堆积，这是由共面取向的苝分子之间的 pi-pi 相互作用引起的。因此，通过仅在酰亚胺位置加入柔性 OEG 燕尾单元，可以有效抑制 PBI 分子的固有结晶趋势。这种分

  DOI：

  10.1021/ja905260c

文献信息

• Modulating optical and electrochemical properties of perylene dyes by twisting aromatic π-system structures
  作者：Ying Wang、Qi Zhang、Junbo Gong、Xin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109261

  日期：2021.5

  devices and materials. These dye solids display near infra-red emission at 600–850 nm. Owing to strong π-π stacking interaction, planar dye solid loses its outstanding optical properties compared to its solution. In contrast, π-twisted dye solids retain their excellent optical properties including narrow emission bands and relatively high fluorescence quantum yields due to the suppression of π-π stacking

  合成了三种高荧光的per双酰亚胺染料，其中芳香族π系统结构由于海湾位置的两个或四个取代基的空间位阻而不同程度地扭曲。这些染料溶液的发光颜色可以从绿色，黄色到红色进行调制，并且随着π系统扭曲的增加，它们的荧光量子产率提高到大约100％，这可以被认为是新型的波长可调染料激光器。π扭曲染料对微环境的变化更敏感。因此，它们是比平面染料更好的荧光探针和感觉材料。电化学循环伏安法测量表明，这些染料适用于n型光电器件和材料。这些染料固体在600–850 nm处显示近红外发射。由于强大的π-π堆叠相互作用，与溶液相比，平面染料固体失去了其出色的光学性能。相反，由于抑制了π-π堆积相互作用，π扭曲的染料固体保留了其优异的光学性能，包括窄的发射带和相对较高的荧光量子产率。对于这些π扭曲的染料固体，观察到了异常的荧光偏振现象。这些光学结果表明，π-扭转per双酰亚胺染料比平面染料是更优异的光学材料。对于这些π扭
• Relationship between Side-Chain Polarity and the Self-Assembly Characteristics of Perylene Diimide Derivatives in Aqueous Solution
  作者：Jurgen Schill、Lech-Gustav Milroy、Jody A. M. Lugger、Albertus P. H. J. Schenning、Luc Brunsveld

  DOI：10.1002/open.201600133

  日期：2017.4

  Perylene‐3,4,9,10‐tetracarboxylic acid diimides (PDIs) have recently gained considerable interest for water‐based biosensing applications. PDIs have been studied intensively in the bulk state, but their physical properties in aqueous solution in interplay with side‐chain polarity are, however, poorly understood. Therefore, three perylene diimide based derivatives were synthesized to study the relationship

  ylene 3,4,9,10-四羧酸二酰亚胺（PDI）最近在水基生物传感应用中引起了广泛兴趣。对PDI的整体状态进行了深入研究，但对它们在水溶液中与侧链极性相互作用的物理性质了解甚少。因此，合成了三种基于per二酰亚胺的衍生物，以研究水中侧链极性与其自组装特性之间的关系。发现侧链的极性决定了形成的聚集体的大小和形态。侧链极性赋予了PDI的自组装和光物理特性（这对迫在眉睫的水性应用都很重要），并且显示出这些对溶剂成分的变化特别敏感。
• Cooperative Molecular Motion within a Self-Assembled Liquid-Crystalline Molecular Wire: The Case of a TEG-Substituted Perylenediimide Disc
  作者：Michael Ryan Hansen、Tobias Schnitzler、Wojciech Pisula、Robert Graf、Klaus Müllen、Hans Wolfgang Spiess

  DOI：10.1002/anie.200900547

  日期：2009.6.8

  on the move: Molecular dynamics of perylene cores in columnar structures influences the processability and self‐healing of these materials. A combination of X‐ray scattering and advanced solid‐state NMR methods show that these systems have restricted angular mobility of the cores even in the frozen phase, and a cooperative spiral type of motion in the liquid crystalline phase (see picture).

  始终在移动：柱状结构中per分子的分子动力学会影响这些材料的可加工性和自愈性。X射线散射和先进的固态NMR方法的结合表明，即使在冷冻相中，这些系统也限制了核的角迁移率，而在液晶相中则存在协同螺旋运动（见图）。