N-Isovaleryl-L-valyl-D-valyl-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylheptanoic Acid Ethyl Ester | 120849-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-Isovaleryl-L-valyl-D-valyl-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylheptanoic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-4-[[(2R)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(3-methylbutanoylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoate
• CAS: 120849-36-7
• 化学式: C₂₅H₄₇N₃O₆
• 分子量: 485.665
• InChiKey: SMVMSLPPAGGLDL-DHNNRRLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C
• 沸点：
  725.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methylheptanoate 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 N-Isovaleryl-L-valyl-D-valyl-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylheptanoic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  新型pi-（苄氧甲基）保护的组氨酸类似物的合成。含有不同他汀类侧链衍生物的胃蛋白酶抑制素衍生肽对青霉素胃蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  衍生自一种新的他汀（Sta），（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-5-（咪唑-4-基）戊酸（HiSta，20）的组氨酸侧链类似物的天冬氨酸蛋白酶抑制剂的合成），被报告。Boc-HiSta（BOM）-OMe（7）以Boc-His（pi-BOM）-OH的总收率为16％的方式制备，方法是形成四酸衍生物11并用NaBH4进行立体选择性顺式还原成4-羟基内酰胺12 ·通过DCC / HOBt预活化方法，从酯7（对映体纯度ee ＝ 88-90％）上除去Boc基团，并偶联至三肽链段Iva-Val-Val-OH（13），然后氢解除去pi-。碳上Pd（OH）2上的BOM组得到Iva-Val-Val-HiSta-OMe（16）。这种新的肽16是真菌天冬氨酸蛋白酶Penicillopsepsin的非常有效的抑制剂（Ki = 4。5 x 10（-9）M），其活性是同类含Sta的抑制剂3的10倍，且效力是新的（3S

  DOI：

  10.1021/jm00127a028

文献信息

• MAIBAUM, JUERGEN;RICH, DANIEL H., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1571-1576
  作者：MAIBAUM, JUERGEN、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the novel .pi.-(benzyloxymethyl)-protected histidine analog of statine. Inhibition of penicillopepsin by pepstatin-derived peptides containing different statine side-chain derivatives
  作者：Juergen Maibaum、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/jm00127a028

  日期：1989.7

  inhibitor 3 and 2-3 times more potent than the new (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (AHPPA) analogue 17 (Ki = 1.5 x 10(-8) M). However, compound 16, which has an imidazole residue at the P1 position, is a significantly weaker inhibitor of the enzyme than the corresponding analogues with the lysine (5) and ornithine (6) side chains at P1. Considerations that led to the synthesis of 16 and

  衍生自一种新的他汀（Sta），（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-5-（咪唑-4-基）戊酸（HiSta，20）的组氨酸侧链类似物的天冬氨酸蛋白酶抑制剂的合成），被报告。Boc-HiSta（BOM）-OMe（7）以Boc-His（pi-BOM）-OH的总收率为16％的方式制备，方法是形成四酸衍生物11并用NaBH4进行立体选择性顺式还原成4-羟基内酰胺12 ·通过DCC / HOBt预活化方法，从酯7（对映体纯度ee ＝ 88-90％）上除去Boc基团，并偶联至三肽链段Iva-Val-Val-OH（13），然后氢解除去pi-。碳上Pd（OH）2上的BOM组得到Iva-Val-Val-HiSta-OMe（16）。这种新的肽16是真菌天冬氨酸蛋白酶Penicillopsepsin的非常有效的抑制剂（Ki = 4。5 x 10（-9）M），其活性是同类含Sta的抑制剂3的10倍，且效力是新的（3S