2-(4-methylsulfanylphenylamino)-6-chloro-3-nitropyridine | 1094399-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methylsulfanylphenylamino)-6-chloro-3-nitropyridine
• 英文别名: 6-chloro-N-(4-methylsulfanylphenyl)-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 1094399-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₂S
• mdl: MFCD12540343
• 分子量: 295.749
• InChiKey: XIDVPSOCYWNTFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylsulfanylphenylamino)-6-chloro-3-nitropyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定 5-(3-(甲基磺酰基)苯基)-3-(4-(甲基磺酰基)苯基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶作为新型口服生物利用度和代谢稳定的抗疟化合物以供进一步探索

  摘要：

  疟疾仍然是一个重大的公共卫生问题，受到对青蒿素联合疗法耐药性的出现和传播的威胁，并在 2016 年造成 50 万人死亡。通过支架跳跃方法结合对接研究设想了一种新的咪唑并吡啶化学型-与恶性疟原虫磷脂酰肌醇 4 激酶 ( Pf PI4K) 靶点的结合相互作用。对接结果指导化合物1 [5-(3-(甲基磺酰基)苯基)-3-(4-(甲基磺酰基)苯基)-3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶]的合成，随后是抗疟原虫活性的体外筛选和 ADME-PK 研究。结合化合物的强效抗疟活性1 ( Pf 3D7 IC 50  = 29 nM) 具有微弱的体外固有清除率、适度的血浆蛋白结合和可接受的渗透性，化合物1在小鼠中表现出持续暴露和高口服生物利用度，因此具有作为下一代 PI4K 抑制剂的潜力体内研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14170
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 、 4-氨基茴香硫醚 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65 %的产率得到2-(4-methylsulfanylphenylamino)-6-chloro-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  鉴定 5-(3-(甲基磺酰基)苯基)-3-(4-(甲基磺酰基)苯基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶作为新型口服生物利用度和代谢稳定的抗疟化合物以供进一步探索

  摘要：

  疟疾仍然是一个重大的公共卫生问题，受到对青蒿素联合疗法耐药性的出现和传播的威胁，并在 2016 年造成 50 万人死亡。通过支架跳跃方法结合对接研究设想了一种新的咪唑并吡啶化学型-与恶性疟原虫磷脂酰肌醇 4 激酶 ( Pf PI4K) 靶点的结合相互作用。对接结果指导化合物1 [5-(3-(甲基磺酰基)苯基)-3-(4-(甲基磺酰基)苯基)-3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶]的合成，随后是抗疟原虫活性的体外筛选和 ADME-PK 研究。结合化合物的强效抗疟活性1 ( Pf 3D7 IC 50  = 29 nM) 具有微弱的体外固有清除率、适度的血浆蛋白结合和可接受的渗透性，化合物1在小鼠中表现出持续暴露和高口服生物利用度，因此具有作为下一代 PI4K 抑制剂的潜力体内研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14170

文献信息

• NOVEL 2,6-SUBSTITUTED-3-NITROPYRIDINE DERIVATIVE, METHOD FOR PREPARING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION INCLUDING SAME
  申请人：Ryu Jei Man

  公开号：US20110306606A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to a novel 2,6-substituted-3-nitropyridine derivative compound, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition including the same for prevention and treatment of osteoporosis. The 2,6-substituted-3-nitropyridine derivative compound of the present invention increases osteoblast activity and effectively inhibits the differentiation of osteoclasts, and thus can be usefully used for the prevention and treatment of osteoporosis.

  本发明涉及一种新型的2,6-取代-3-硝基吡啶衍生物化合物，一种制备该化合物的方法，以及包括该化合物的用于预防和治疗骨质疏松症的药物组合物。本发明的2,6-取代-3-硝基吡啶衍生物化合物增加成骨细胞活性并有效抑制破骨细胞的分化，因此可用于预防和治疗骨质疏松症。
• EP2394993
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Identification of 5‐(3‐(methylsulfonyl)phenyl)‐3‐(4‐(methylsulfonyl)phenyl)‐ <scp>3</scp> <i>H</i> ‐imidazo[4,5‐ <i>b</i> ]pyridine as novel orally bioavailable and metabolically stable antimalarial compound for further exploration
  作者：Mrinalkanti Kundu、Aditi Dutta、Kuldeep K. Roy、Sajal K. Mal、Shouvik Karmakar、Aritra Mandal、Susanta K. Mondal、Sanjay Kumar、Soumya Saha、Subhankar Pradhan、Ratul Sarkar、Monali Chakrabarti、Pradip K. Malik、Manish Banerjee

  DOI：10.1111/cbdd.14170

  日期：2023.3

  and marked half a million deaths in 2016. A new imidazopyridine chemotype has been envisaged through scaffold-hopping approach combined with docking studies for putative-binding interactions with Plasmodium falciparum phosphatidylinositol-4-kinase (PfPI4K) target. The docking results steered to the synthesis of compound 1 [5-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine]

  疟疾仍然是一个重大的公共卫生问题，受到对青蒿素联合疗法耐药性的出现和传播的威胁，并在 2016 年造成 50 万人死亡。通过支架跳跃方法结合对接研究设想了一种新的咪唑并吡啶化学型-与恶性疟原虫磷脂酰肌醇 4 激酶 ( Pf PI4K) 靶点的结合相互作用。对接结果指导化合物1 [5-(3-(甲基磺酰基)苯基)-3-(4-(甲基磺酰基)苯基)-3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶]的合成，随后是抗疟原虫活性的体外筛选和 ADME-PK 研究。结合化合物的强效抗疟活性1 ( Pf 3D7 IC 50  = 29 nM) 具有微弱的体外固有清除率、适度的血浆蛋白结合和可接受的渗透性，化合物1在小鼠中表现出持续暴露和高口服生物利用度，因此具有作为下一代 PI4K 抑制剂的潜力体内研究。