2-(2-(2-[1,3]dioxol-2-ylphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro[1,3]oxazole | 451478-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-[1,3]dioxol-2-ylphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro[1,3]oxazole
• 英文别名: 2-[2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 451478-48-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: AUQXVMCMCLRYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-[1,3]dioxol-2-ylphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro[1,3]oxazole 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro[1,3]oxazol-2-yl)-4,5-dimethoxyphenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成芳科植物生物碱黄酮。

  摘要：

  提出了简繁的芳科植物生物碱小黄素（1）及其区域异构体（2）的合成方法，涉及到连续的迈耶斯联芳基偶联，烯威甲酸酯形成和加氢反应，然后进行最终的分子内还原胺化。

  DOI：

  10.1021/jo0202379
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole 、 2-溴苯甲醛乙烯醛 在 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-(2-(2-[1,3]dioxol-2-ylphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro[1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  全合成芳科植物生物碱黄酮。

  摘要：

  提出了简繁的芳科植物生物碱小黄素（1）及其区域异构体（2）的合成方法，涉及到连续的迈耶斯联芳基偶联，烯威甲酸酯形成和加氢反应，然后进行最终的分子内还原胺化。

  DOI：

  10.1021/jo0202379

文献信息

• Total Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloid Buflavine
  作者：Christophe Hoarau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo0202379

  日期：2002.8.1

  A concise synthesis of the amaryllidaceae alkaloid buflavine (1) and its regioisomer (2) involving sequential Meyers' biaryl coupling, enecarbamate formation, and hydrogenation followed by ultimate intramolecular reductive amination is presented.

  提出了简繁的芳科植物生物碱小黄素（1）及其区域异构体（2）的合成方法，涉及到连续的迈耶斯联芳基偶联，烯威甲酸酯形成和加氢反应，然后进行最终的分子内还原胺化。