3,5-二碘水杨酰氯 | 42016-91-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二碘水杨酰氯
• 中文别名: 3,5-二碘代水杨酰氯
• 英文名称: 3,5-diiodosalicylic acid chloride
• 英文别名: 2-hydroxy-3,5-diiodobenzoyl chloride
• CAS: 42016-91-1
• 化学式: C₇H₃ClI₂O₂
• 分子量: 408.362
• InChiKey: ODXPJUJPWFDXOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  361.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘水杨酰氯 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-{4-[2-amino-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-5-chloro-2-methylphenyl}-3,5-diiodo-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  取代水杨酰苯胺作为细菌中两组分调节系统的抑制剂。

  摘要：

  基于水杨酰苯胺的筛选命中氯梭菌（1）和四氯水杨酰苯胺（9），发现了一种新型的细菌两组分调节系统（TCS）抑制剂。系统的SAR研究与模型TCS KinA / Spo0F相比，证明了水杨酰环中吸引电子的取代基和苯胺部分中的疏水基团具有最佳活性的重要性。另外，含有2，3-二羟基苯甲腈结构基序的衍生物8和16是KinA激酶自磷酸化的有效抑制剂，IC50分别为2.8和6. 3 µM。化合物8还以低于抑制生长的浓度抑制了基因工程化粪肠球菌细胞系中介导万古霉素抗性的TCS（VanS / VanR）。氯沙坦（1），四氯水杨基苯胺（9），

  DOI：

  10.1021/jm9803572
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-二碘水杨酰氯
  参考文献：
  名称：

  天然产物Evodiamine启发的脚手架多样性：高强度和多靶点抗肿瘤药物的发现

  摘要：

  基于天然产物的药物发现中的一个关键问题是如何将产物转化为具有最佳药理特性的类药物分子。天然产物启发的支架多样性的产生是一种有效但具有挑战性的策略，用于研究更广阔的化学空间并确定有前途的药物线索。将我们的工作扩展到天然产物evodiamine，设计并合成了一个包含11个evodiamine启发的新型支架及其衍生物的多样化文库。它们中的大多数显示出对各种人类癌细胞系的良好至优异的抗肿瘤活性。特别地，3-氯-10-羟基硫代吴茱萸碱（66C）显示出优异的体外和体内抗肿瘤功效，耐受性好，毒性低。抗肿瘤机制和靶标分析研究表明，化合物66c是同类中的第一个三重拓扑异构酶I /拓扑异构酶II /微管蛋白抑制剂。总的来说，这项研究为基于天然产物的药物发现提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00910

文献信息

• Antiparasitic salicylanilide derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04005218A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Compounds of the class of salicylanilides substituted in the 4-position of the anilino moiety with a --CH(CN)-Ar group wherein Ar is phenyl, substituted phenyl, thienyl, halothienyl or naphthalenyl, said salicylanilides being useful as parasiticides.

  4-位被--CH(CN)-Ar基团取代的沙利西胺类化合物，其中Ar为苯基、取代苯基、噻吩基、卤代噻吩基或萘基，此类沙利西胺化合物可用作杀虫剂。
• Identification of halosalicylamide derivatives as a novel class of allosteric inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Yaya Liu、Pamela L. Donner、John K. Pratt、Wen W. Jiang、Teresa Ng、Vijaya Gracias、Steve Baumeister、Paul E. Wiedeman、Linda Traphagen、Usha Warrior、Clarence Maring、Warren M. Kati、Stevan W. Djuric、Akhteruzzaman Molla

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.068

  日期：2008.6

  elongation pocket that is occupied by diketoacids, but a mutually exclusive binding mode with respect to the allosteric thumb pocket that is occupied by the benzimidazole class of inhibitors. Therefore, halosalicylamides represent a novel class of allosteric inhibitors of HCV NS5B polymerase.

  卤水杨酰胺衍生物通过高通量筛选被鉴定为 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制剂。随后的结构和活性关系揭示了水杨酰胺部分对最佳活性的绝对要求。水杨酰胺部分的羟基或酰胺基团的甲基化消除了活性，而两个苯环上的取代是可接受的。卤代水杨酰胺衍生物在延伸核苷酸方面显示出非竞争性，并显示出针对基因型 1-3 HCV NS5B 聚合酶的广泛基因型活性。抑制剂竞争研究表明与噻二嗪类化合物占据的起始口袋的加性结合模式和由二酮酸占据的延伸口袋的加性结合模式，但是对于被苯并咪唑类抑制剂占据的变构拇指口袋而言，这是一种相互排斥的结合模式。因此，卤代水杨酰胺代表了一类新型的 HCV NS5B 聚合酶变构抑制剂。
• Halogen Bonding Increases the Potency and Isozyme Selectivity of Protein Arginine Deiminase 1 Inhibitors
  作者：Santanu Mondal、Xuefeng Gong、Xiaoqian Zhang、Ari J. Salinger、Li Zheng、Sudeshna Sen、Eranthie Weerapana、Xuesen Zhang、Paul R. Thompson

  DOI：10.1002/anie.201906334

  日期：2019.9.2

  these inhibitors inhibit histone H3 citrullination in HEK293TPAD1 cells and mouse zygotes with excellent potency. Based on this scaffold, we also developed a PAD1-selective activity-based probe that shows remarkable cellular efficacy and proteome selectivity. Based on their potency and selectivity we expect that 1 and 19 will be widely used chemical tools to understand PAD1 biology.

  蛋白质精氨酸脱亚氨酶（PADs）水解精氨酸的侧链形成瓜氨酸。PAD异常活动与类风湿性关节炎，多发性硬化症，狼疮和某些癌症有关。这些病理将PAD确定为治疗靶标，并且多种PAD抑制剂是已知的。在这里，我们描述了第一个高效的PAD1选择性抑制剂（1和19）。详细的结构活性关系表明它们的效能和选择性是由于与PAD1形成了卤素键。重要的是，这些抑制剂以优异的效力抑制HEK293TPAD1细胞和小鼠受精卵中的组蛋白H3瓜氨酸化。基于此支架，我们还开发了基于PAD1选择性活性的探针，该探针显示出显着的细胞功效和蛋白质组选择性。
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE DEIMINASE 1 AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE ARGININE DÉIMINASE (PAD) ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2021003078A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The invention provides novel inhibitors or inactivators of protein arginine deiminase 1, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The invention also relates to molecular probes based on such compounds and methods of use thereof.

  该发明提供了蛋白精氨酸去亚氨基酶1的新型抑制剂或失活剂，以及其药物组合物和使用方法。该发明还涉及基于这些化合物的分子探针和使用方法。
• Iodinated 1,2-diacylhydrazines, benzohydrazide-hydrazones and their analogues as dual antimicrobial and cytotoxic agents
  作者：Martin Krátký、Klára Konečná、Michaela Brablíková、Jiří Janoušek、Václav Pflégr、Jana Maixnerová、František Trejtnar、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116209

  日期：2021.7

  described as a scaffold with antimicrobial and cytotoxic activities as well as iodinated compounds. A resistance rate of bacterial and fungal pathogens has increased considerably. That is why we synthesized and screened twenty-two iodinated hydrazide-hydrazones 1 and 2, ten 1,2-diacylhydrazines 3 and their three reduced analogues 4 for their antibacterial, antifungal, and cytotoxic properties. Hydrazide-hydrazones

  酰肼-腙已被描述为具有抗微生物和细胞毒性活性以及碘化化合物的支架。细菌和真菌病原体的耐药率显着增加。这就是为什么我们合成并筛选22碘化酰肼腙1和2，10 1,2-二酰肼3和它们的三个减少类似物4对它们的抗菌，抗真菌，和细胞毒性性质。酰肼-腙是通过 4-取代苯甲酰肼与 2-/4-羟基-3,5-二碘苯甲醛、来自相同苯甲酰肼的二酰基肼和 3,5-二碘水杨酸通过其氯化物缩合制备的。这些化合物在体外进行了研究对抗八种细菌和八种真菌菌株。发现这些衍生物是针对革兰氏阳性球菌的有效抗菌剂，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，最低抑菌浓度 (MIC) 为 7.81 µM。四种化合物也抑制人类致病真菌（MIC ≥1.95 µM）。这些衍生物对 HepG2 和 HK-2 细胞系具有不同程度的细胞毒性（IC 50值分别为 11.72 和 26.80 µM）。重要的是，正常人体细胞表现出较低的敏感性。还研究了细胞凋亡作用。一般来说，3