2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenylphosphane | 695816-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenylphosphane
• 英文别名: [2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]phosphine；[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]phosphane；[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]phosphane
• CAS: 695816-46-7
• 化学式: C₉H₁₁O₂P
• 分子量: 182.159
• InChiKey: IGNVYTSLUUDOSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S)-4,7-dimethyl-1,3,2-dioxathiepane 2,2-dioxide 、 2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenylphosphane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,5R)-1-(2-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-2,5-二甲基磷杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  在铜催化的二乙基锌与N-膦基嘧啶的铜催化加成反应中探索双膦（一氧化膦）一氧化氮半挥发性位点的重要性：发现新的有效手性配体

  摘要：

  半不稳定的配体Me-DuPHOS（O）2已被证明是铜催化将二乙基锌加成到N-膦基嘧啶中的成功配体。以高收率（80-98％）和对映体比率（19.0：1至99.0：1 er）获得了相应的α-手性胺。此外，已经表明该Cu 2催化体系在将二乙基锌添加到硝基烯烃中和减少β，β-二取代的乙烯基苯基砜方面是有效的。本文描述了一般的结构/选择性研究，其中三个配体亚基（手性磷酰基-连接基-不稳定的配位基团（Z））被系统地修饰，并在铜催化的二乙基锌加到N-膦基嘧啶1中进行了测试。衍生自苯甲醛。这项研究导致发现了一类新的有效手性配体，其结合了一个手性磷烷单元和一个非手性氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo800969x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  微调单膦配体可增强对映选择性。手性半不稳定侧基的影响。

  摘要：

  [反应：请参见文本] C（2）-对称的P-（2-X-芳基）-2,5-二烷基膦酸酯（X = dioxolan-2-yl或dioxan-2-yl），是根据工作原理设计的不对称诱导的模型是Ni（II）催化的苯乙烯不对称氢乙烯基化的有效配体。对于许多原型乙烯基芳烃，已经实现了优异的收率（> 99％），对所需3-芳基丁烯的选择性（> 99％），高S / C比（> 1200）和ee（最高91％）。在二氧戊环系列中，选择性取决于C（4）和C（5）（）碳的构型。

  DOI：

  10.1021/ol0495063

文献信息

• Transition metal complex ligand and olefin polymerization catalyst containing transition metal complex
  申请人：Otomaru Yuka

  公开号：US20070135600A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides a transition metal complex of formula (3) below: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); R 5 represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); X 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atom(s); L represents a balancing counter ion or neutral ligand similar to X 1 that is bonding or coordinating to metal M; and q represents an integer of 0 or 1, and G 20 represents any one of G 21 to G 26 below: where A 1 represents an element of Group 15 of the periodic table, wherein A 1 in G 23 represents an anion of an element of Group 15 of the periodic table, and A 1 in G 21 represents a nitrogen atom; R 9 , R 14 , R 12 , R 13 , R 19 , R 20 , R 10 , R 11 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 and R 22 each independently represents, a hydrogen atom; or a substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 10 carbon atom(s), and the line linking M and R 20 represents that M is coordinated or linked to an element of Group 15 or 16 of the periodic table or to a fluorine atom constituting R 20 .
• Probing the Importance of the Hemilabile Site of Bis(phosphine) Monoxide Ligands in the Copper-Catalyzed Addition of Diethylzinc to <i>N</i>-Phosphinoylimines: Discovery of New Effective Chiral Ligands
  作者：Isabelle Bonnaventure、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo800969x

  日期：2008.8.1

  hemilabile ligand Me-DuPHOS(O) 2 has proven to be a successful ligand for the copper-catalyzed addition of diethylzinc to N-phosphinoylimines. The corresponding α-chiral amines were obtained in high yields (80−98%) and enantiomeric ratios (19.0:1 to 99.0:1 er). Furthermore, this Cu•2 catalytic system has been shown to be effective in the addition of diethylzinc to nitroalkenes and in the reduction of β,β-disubstituted

  半不稳定的配体Me-DuPHOS（O）2已被证明是铜催化将二乙基锌加成到N-膦基嘧啶中的成功配体。以高收率（80-98％）和对映体比率（19.0：1至99.0：1 er）获得了相应的α-手性胺。此外，已经表明该Cu 2催化体系在将二乙基锌添加到硝基烯烃中和减少β，β-二取代的乙烯基苯基砜方面是有效的。本文描述了一般的结构/选择性研究，其中三个配体亚基（手性磷酰基-连接基-不稳定的配位基团（Z））被系统地修饰，并在铜催化的二乙基锌加到N-膦基嘧啶1中进行了测试。衍生自苯甲醛。这项研究导致发现了一类新的有效手性配体，其结合了一个手性磷烷单元和一个非手性氧化膦。
• Fine-Tuning Monophosphine Ligands for Enhanced Enantioselectivity. Influence of Chiral Hemilabile Pendant Groups
  作者：Aibin Zhang、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol0495063

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] C(2)-Symmetric P-(2-X-aryl)-2,5-dialkylphospholanes (X = dioxolan-2-yl or dioxan-2-yl), designed on the basis of a working model for asymmetric induction, are effective ligands for the Ni(II)-catalyzed asymmetric hydrovinylation of styrenes. Excellent yields (>99%), selectivities for the desired 3-arylbutenes (>99%), high S/C ratios (>1200), and ee's (up to 91%) have been realized for a

  [反应：请参见文本] C（2）-对称的P-（2-X-芳基）-2,5-二烷基膦酸酯（X = dioxolan-2-yl或dioxan-2-yl），是根据工作原理设计的不对称诱导的模型是Ni（II）催化的苯乙烯不对称氢乙烯基化的有效配体。对于许多原型乙烯基芳烃，已经实现了优异的收率（> 99％），对所需3-芳基丁烯的选择性（> 99％），高S / C比（> 1200）和ee（最高91％）。在二氧戊环系列中，选择性取决于C（4）和C（5）（）碳的构型。