N-methyl-1-(2-prop-2-ynylphenyl)methanimine oxide | 267668-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-(2-prop-2-ynylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 267668-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: DXKBMILYAHVFDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-(2-prop-2-ynylphenyl)methanimine oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-methyl-1,2-dihydro-3H-2-benzazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  二氢

  摘要：

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol0056832
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-1-(2-prop-2-ynylphenyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  二氢

  摘要：

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol0056832

文献信息

• Dihydro[<i>c</i>]benzazepin-3-ones via Conjugated Nitrone−Allene Precursors
  作者：Karin Knobloch、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1021/ol0056832

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Treatment of o-propargylaryl nitrones with base provided 1,2-dihydro[c]benzazepin-3-ones in good yields. The straightforward transformation is explained on the basis of a multistep rearrangement involving conjugated allene-nitrones as precursors of a 1,7-dipolar electrocyclization process that is followed by further bond reorganizations.

  [式：见正文]用碱处理邻-炔丙基芳基硝酮可提供高产率的1,2-二氢[c]苯并ze庚因-3-酮。基于包括共轭亚丙基-硝酮作为1，7-偶极电环化过程的前体的多步重排，然后进行进一步的键重组，来解释直接转化。