6-ethoxy-2-methylamino-3-nitropyridine | 172648-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-ethoxy-2-methylamino-3-nitropyridine
• 英文别名: 6-ethoxy-N-methyl-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 172648-39-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: ZNCIGMRJLOXOEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  340.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-2-methylamino-3-nitropyridine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-6-ethoxy-2-methylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑烷-2,4-二酮的分子设计，合成和降血糖活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶设计并合成了一系列咪唑并吡啶噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物代表新型降血糖化合物罗格列酮（5）的构象受限类似物。评估该系列在体外对胰岛素诱导的3T3-L1脂肪细胞分化的影响以及在体内遗传性糖尿病KK小鼠中的降血糖活性。讨论了构效关系。基于体内效力，5- [4-（5-甲氧基-3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基甲氧基）苄基]噻唑烷-2,4-二酮（19a ）被选为在临床环境中进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1021/jm990522t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-ethoxy-2-methylamino-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑烷-2,4-二酮的分子设计，合成和降血糖活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶设计并合成了一系列咪唑并吡啶噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物代表新型降血糖化合物罗格列酮（5）的构象受限类似物。评估该系列在体外对胰岛素诱导的3T3-L1脂肪细胞分化的影响以及在体内遗传性糖尿病KK小鼠中的降血糖活性。讨论了构效关系。基于体内效力，5- [4-（5-甲氧基-3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基甲氧基）苄基]噻唑烷-2,4-二酮（19a ）被选为在临床环境中进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1021/jm990522t

文献信息

• Heterocyclic compounds having anti-diabetic activity and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05624935A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrimidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an integer of from 1 to 5] have hypoglycemic and anti-diabetic activities.

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑吡嘧啶基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噁二唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基；m为1至5的整数]具有降血糖和抗糖尿病活性。
• Pyrrole containing 2-aminonitropyridine derivatives
  申请人：Rutgerswerke Aktiengesellschaft

  公开号：US04567272A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  New 2-aminonitropyridine derivatives are disclosed of the formula: ##STR1## wherein the nitro group is in the 3- or 5-position and X represents hydrogen, an alkoxy group with 1 to 3 C atoms or an unsubstituted or alkyl- or hydroxyalkyl substituted amino group, the alkyl portion of which has 1 to 3 C atoms R.sub.1 and R.sub.2 may be the same or different and represent hydrogen, divalent alkyl- with 1 to 3 C atoms, divalent cyclopropyl- or divalent alkenyl with 1 to 3 C atoms, phenylene- or divalent pyrrol and Y and Z may be the same or different and represent hydrogen, hydroxyl- or amino group of the formula II: ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 may be the same or different and represent hydrogen, an unsubstituted alkyl or alkyl with 1 to 3 C atoms, substituted at any position by hydroxy or amino with 1 to 3 C atoms, with the proviso that whenever X represents hydrogen, then R.sub.1 and R.sub.2 cannot both be hydrogen, and R.sub.1 is not hydrogen, R.sub.2 is not divalent alkyl-, pheneylene-, divalent cycloalkyl- or divalent heterocyclic group and R.sub.3 and R.sub.4 do not both signify hydrogen. The compounds are produced by conversion of halogen-, alkoxy- or sulfonic acid substituted nitropyridines with the corresponding amines. These compounds are pharmaceutical intermediates and nontoxic coupler components in oxidation hair dyes.

  本发明涉及一种新的2-氨基硝基吡啶衍生物，其化学式为：##STR1##其中，硝基基团位于3-或5-位，X代表氢、具有1至3个碳原子的烷氧基或未取代或烷基或羟基烷基取代的氨基基团，其中烷基部分具有1至3个碳原子。R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，代表氢、具有1至3个碳原子的双价烷基、具有1至3个碳原子的双价环丙基或双烯基、苯基或双价吡咯基；Y和Z可以相同或不同，代表式II的氢、羟基或氨基基团：##STR2##其中，R.sub.3和R.sub.4可以相同或不同，代表氢、未取代的烷基或具有1至3个碳原子的烷基，在任何位置上被羟基或具有1至3个碳原子的氨基取代，但是当X代表氢时，R.sub.1和R.sub.2不能同时为氢，且R.sub.1不是氢，R.sub.2不是双价烷基、苯基、双价环烷基或双价杂环基，R.sub.3和R.sub.4不能同时表示氢。这些化合物通过将卤代、烷氧基或磺酸基取代的硝基吡啶转化为相应的胺类制备而成。这些化合物是制药中间体和氧化染发剂中无毒的偶联剂组分。
• Intermediate compounds in the preparation of heterocyclic compounds
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05739345A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## \x9bwherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrimidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an integer of from 1 to 5! have hypoglycemic and anti-diabetic activities. Disclosed also are intermediate compounds for the preparation of compounds of formula I.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑嘧啶基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-亚甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代氧杂噻唑啉-2-基甲基或N-羟基脲甲基；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基；m为1至5的整数！具有降血糖和抗糖尿病活性。还公开了制备式(I)化合物的中间体化合物。
• Heterocyclic compound having anti-diabetic activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05977365A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrinidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxo-oxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidom ethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an inzeger of from 1 to 5] have hypoglycemic and anti-diabetic activities.

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑吡啶啉基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-亚甲基基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代氧化噻唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基乙基基团；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基基团；m为1至5的整数]具有降血糖和抗糖尿病活性。
• 2-Aminonitropyridinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：RÜTGERSWERKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0136730A1

  公开（公告）日：1985-04-10

  Die Erfindung betrifft neue 2-Aminonitropyridinderivate der allgemeinen Formel wobei R1, R2, X, Y, Z die in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen haben. Die Verbindungen werden hergestellt durch Umsetzen von halogen-, alkoxi- oder sulfonsäuresubstituierten Nitropyridinen mit den entsprechenden Aminen.

  本发明涉及通式如下的新的 2-氨基硝基吡啶衍生物 其中 R1、R2、X、Y、Z 具有权利要求 1 中给出的含义。这些化合物是通过卤素、烷氧基或磺酸取代的硝基吡啶与相应的胺反应制备的。