2-(2-bromoallyl)benzaldehyde | 929903-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoallyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Bromoprop-2-enyl)benzaldehyde
• CAS: 929903-74-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: ANYHELARNVNVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoallyl)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性分子内氢酰化：NHC催化的环状手性酮的稳健和多功能形成。

  摘要：

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201412302
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-bromoallyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性分子内氢酰化：NHC催化的环状手性酮的稳健和多功能形成。

  摘要：

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201412302

文献信息

• Rhodium-Catalyzed, Enantioselective Hydroacylation of <i>ortho</i>-Allylbenzaldehydes
  作者：Kirsten F. Johnson、Adam C. Schmidt、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02559

  日期：2015.10.2

  The development of a rhodium catalyst for endo- and enantioselective hydroacylation of ortho-allylbenzaldehydes is reported. A catalyst generated in situ from [Rh(COD)Cl]2, (R)-DTBM-SEGPHOS, and NaBARF promotes the desired hydroacylation reactions and minimizes the formation of byproducts from competitive alkene isomerization and ene/dehydration pathways. These rhodium-catalyzed processes generate

  铑催化剂的发展内及对映选择性加氢酰化-邻报道-allylbenzaldehydes。由[Rh（COD）Cl] 2，（R）-DTBM-SEGPHOS和NaBARF原位生成的催化剂可促进所需的加氢酰化反应，并使竞争性烯烃异构化和烯/脱水途径形成的副产物最小化。这些铑催化的过程以中等到高的产率（49-91％）产生了3,4-二氢萘-1（2 H）-one产物，并且具有出色的对映选择性（96-99％ee）。
• A Novel Cyclisation Strategy for the Synthesis of Lactonamycin: A New Route to Highly Functionalised Heterocyclic Rings
  作者：Philip Parsons、Johnathan Board、Alexander Waters、Peter Hitchcock、Florian Wakenhut、Daryl Walter

  DOI：10.1055/s-2006-951542

  日期：——

  A novel thermal cascade reaction equivalent to the well-known [2+2+2] cycloaddition has been developed which is clean and reliable and does not involve the use of metal ions. This highly efficient method has been used to construct a model for the synthesis of the antibiotic lactonamycin. The utility of this new sequence for the formation of furans is also reported.

  已经开发了一种新的热级联反应，相当于众所周知的 [2+2+2] 环加成，该反应清洁可靠且不涉及使用金属离子。这种高效的方法已被用于构建抗生素乳霉素合成模型。还报道了这种新序列用于形成呋喃的效用。
• Model studies for the synthesis of the antibiotic lactonamycin and the discovery of new reactions and mechanisms for the construction of substituted heterocycles
  作者：Philip J. Parsons、Jonathan Board、Davide Faggiani、Peter B. Hitchcock、Lewis Preece、Alexander J. Waters

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.051

  日期：2010.8

  A new and highly efficient route for the construction of a model for the synthesis of lactonamycin 1 is reported. The chemistry has been utilised for the synthesis of heterocyclic rings, and new reactions for the synthesis of dienes and alkynes are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Unactivated Alkenes: An NHC-Catalyzed Robust and Versatile Formation of Cyclic Chiral Ketones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Michael Schedler、Mirco Fleige、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201412302

  日期：2015.10.12

  A highly enantioselective intramolecular N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed hydroacylation reaction gives access to a range of cyclic ketones from unactivated olefin‐substituted aldehydes (up to 99 % ee). Remarkably, aliphatic aldehydes were also transformed efficiently in an NHC‐catalyzed hydroacylation reaction for the first time.

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。
• Enantioselective rhodium-catalyzed hydroacylation to access the four stereoisomers of anti-rodent difenacoum
  作者：Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Florence Popowycz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.034

  日期：2017.4

  rodenticide in racemic form, is performed using a key step of rhodium catalyzed enantioselective intramolecular hydroacylation. Optimization of the last step, condensation of 4-hydroxycoumarin with chiral 3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol, is also discussed. After chromatographic separation of the cis and trans diastereoisomers, the four stereoisomers were all obtained with

  使用铑催化的对映选择性分子内加氢酰化反应的关键步骤，可以有效地合成目前正在以消旋形式用作灭鼠剂的抗凝剂地芬太尼的四种立体异构体。还讨论了最后一步的优化，即4-羟基香豆素与手性3-（[[1,1'-联苯] -4-基）-1,2,3,4-四氢萘-1-醇的缩合。色谱分离出顺式和反式非对映异构体后，均获得了四种立体异构体，均具有出色的对映选择性和非对映选择性（ee≈96％，de> 96％）。