decafluoro-o-xylene | 1978-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: decafluoro-o-xylene
• 英文别名: decafluoro-1,2-dimethylbenzene；perfluoro(o-xylene)；o-decafluoroxylene；perfluoro-o-xylene；1,2,3,4-Tetrafluor-5,6-bis-trifluormethyl-benzol；Decafluor-o-xylol；o-Xylene, decafluoro-；1,2,3,4-tetrafluoro-5,6-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1978-04-7
• 化学式: C₈F₁₀
• 分子量: 286.072
• InChiKey: UWTFGHPTJQPZQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decafluoro-o-xylene 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-bis(trifluoromethyl)-trifluorophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  572.芳香多氟化合物。第十八部分。全氟邻二甲苯和对二甲苯的一些置换反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640002975
• 作为产物：
  描述：

  Perfluor-2,3-dimethyl-bicyclo<2.2.2>octadien-(2,5) 生成 decafluoro-o-xylene
  参考文献：
  名称：

  多氟环己-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应。第一部分：将炔烃加到全氟环己-1,3-二烯上。邻二取代四氟苯的途径

  摘要：

  全氟环己基1,3-二烯与炔烃（I）通过1,4-加成反应以排他性且高收率地生成2,3-二取代的1,4,5,6,7,7,8,8-八氟双环[2,2,2] oct-2,5-二烯（II）（X = Y = CF 3，Me，Ch 2 Cl，CO 2 Et; X = H，Y = CF 3，Me，Ch 2 Cl ，Ph； X ＝ CF 3，Y ＝ Me），其在热解时消除四氟乙烯，得到邻二取代的四氟苯或其进一步的热解产物（Ⅲ）（X ＝ Y ＝ CF 3，Me，H； X ＝ H，Y ＝ CF 3，Me，CH 2 Cl，CO 2 H，–C CH，CH CH·C 6 HF 4，Ph; X = CF 3，Y = Me）。

  DOI：

  10.1039/j39690000211

文献信息

• [EN] COMPLEXES FOR NUCLEOPHILIC, RADICAL, AND ELECTROPHILIC POLYFLUOROALKYLATION<br/>[FR] COMPLEXES POUR POLYFLUOROALKYLATION NUCLÉOPHILE, RADICALAIRE ET ÉLECTROPHILE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017223406A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Disclosed herein are borazine complexes and use of the same in perfluoroalkylation reactions.

  本文披露了硼氮烷配合物及其在全氟烷基化反应中的应用。
• FLUORINATED AROMATIC COMPOUND, METHOD FOR ITS PRODUCTION, CURABLE MATERIAL, ITS CURED PRODUCT, AND OPTICAL MEMBER
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160137572A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  To provide a novel fluorinated aromatic compound having at least two carbon-carbon unsaturated bonds, a method for its production, a curable material comprising the fluorinated aromatic compound, a cured product thereof, and an optical member. The fluorinated aromatic compound is represented by formula (A), wherein n is an integer of 0 to 6, a is an integer of 0 to 5, b is an integer of 0 to 4, c is an integer of 0 to 4, a+c+n is 2 to 6, a+b is 2 to 9, Z is a single bond, —O—, —S—, —CO—, —C(CH 3 ) 2 —, —C(CF 3 ) 2 —, —SO—, or —SO 2 —, Rf 1 is a C 1-8 fluoroalkyl group, Y 1 and Y 2 are each independently a group represented by formula (1) (s is 0 or 1, and R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently a hydrogen atom or a fluorine atom), and F in the aromatic ring indicates that hydrogen atoms in the aromatic ring are all substituted by fluorine atoms.

  提供一种至少具有两个碳-碳不饱和键的新型氟芳香化合物，一种其生产方法，包括所述氟芳香化合物的可固化材料，其固化产物以及光学部件。所述氟芳香化合物由式（A）表示，其中n为0至6的整数，a为0至5的整数，b为0至4的整数，c为0至4的整数，a+c+n为2至6，a+b为2至9，Z为单键，—O—，—S—，—CO—，—C(CH3)2—，—C(CF3)2—，—SO—，或—SO2—，Rf1为C1-8氟烷基，Y1和Y2分别独立地表示由式（1）表示的基团（s为0或1，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子或氟原子），芳香环中的F表示芳香环中的氢原子均被氟原子取代。
• Mechanisms of reactions of halogenated compounds
  作者：Richard D. Chambers、Peter A. Martin、Graham Sandford、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.009

  日期：2008.10

  The effect of fluorine as a substituent group on nucleophilic aromatic substitution is discussed, where a fluorine atom located ortho to the point of substitution may be of variable activating influence, whereas fluorine located para is slightly deactivating and meta is activating. A rationale of these effects is presented and evidence to support polar influences by ortho fluorine is advanced. The

  讨论了氟作为取代基对亲核芳族取代的影响，其中位于邻位的氟原子可能具有可变的激活影响，而位于对位的氟则略微失活，而间位则被激活。提出了这些效应的原理，并提出了支持邻氟对极性影响的证据。CN，CF 3，CF 2 H和CFH 2的影响也可以通过比较合适的测得的速率常数并与环氮的活化作用来确定。
• Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXXIX. The synthesis of some fluoroaromatic acetylenes
  作者：P. L. Coe、J. C. Tatlow、R. C. Terrell

  DOI：10.1039/j39670002626

  日期：——

  The reaction of fluoroaromatic compounds with lithium phenylacetylide to yield acetylenic compounds is described. The effect of solvent and reactivity of the substrates is also discussed.

  描述了氟代芳族化合物与苯基乙炔化锂的反应以生成炔属化合物。还讨论了溶剂和底物反应性的影响。
• Aromatic polyfluoro-compounds—LIII reactions of polyflouroarenes with thioureas
  作者：P.L. Coe、E. Milner、J.C. Tatlow、R.T. Wragg

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80060-7

  日期：1972.1

  Thioureas react with activated arylfluoroides to give the corresponding diaryl sulphides. Octafluorotoluene, pentafluoronitrobenzene and 2,3,4,5-tetrafluoronitrobenzene afforded diaryl sulphides substituted para to the activating groups in good yield, whilst decafluoro-o-xylene, with two molecules of thiourea, gave 1,4,6,9-tetrafluoro-2,3,7,8-tetrakis(trifluoromethyl)thianthren. No reaction was observed

  硫脲与活化的芳基氟化物反应，得到相应的二芳基硫化物。八氟甲苯，五氟硝基苯和2,3,4,5-四氟硝基苯可以很好地得到活化基对位取代的二芳基硫醚，而十氟-邻二甲苯与两个硫脲分子则得到1,4,6,9-四氟- 2,3,7,8-四（三氟甲基）噻吩。与六氟苯，五氟苯，溴五氟苯和五氟苯乙烯未观察到反应。与二烷基硫脲的反应研究对可能的反应机理提供了见解。

表征谱图