(2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) ester | 916987-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) ester
• 英文别名: pro4(2S4S)；(2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 916987-16-1
• 化学式: C₂₉H₃₀F₄N₂O₈
• 分子量: 610.559
• InChiKey: VEYKFJZHOJAYDA-KMRXNPHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) ester 、 2-chlorotrityl-L-leucine resin 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium chloride 、 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Carboxylate Functionalized Bis-Amino Acid Monomer

  摘要：

  The synthesis of the first functionalized bis-amino acid monomer proAc(2S3S4R) 1 that carries an acetyl side chain is presented. This monomer was incorporated into oligomer 3 and the solution phase structure was determined by using two-dimensional nuclear magnetic resonance. The solution structure confirmed the intended connectivity and stereochemistry of the oligomer. This first functionalized bis-amino acid represents a milestone toward functionalized bis-peptide nanostructures for catalytic, molecular recognition, and nanotechnology applications.

  DOI：

  10.1021/jo802679n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) ester
  参考文献：
  名称：

  结构多样的双肽寡聚体的合成

  摘要：

  我们已经开发出第二代单体1和2，并改善了条件，可以快速同时封闭固体载体上的多种二酮哌嗪。这些新条件包括在加热流动池设备中微波加热固体负载的氨基四氟丙基酯在乙酸/三乙胺催化剂溶液中的悬浮液，或使催化剂溶液连续流过树脂。我们证明，新的单体1和2可以与新的条件轻松地合成以前无法获得的杂和同螺形梯形低聚物3和4等。

  DOI：

  10.1021/jo0609125

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse Bis-peptide Oligomers
  作者：Sharad Gupta、Megan Macala、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/jo0609125

  日期：2006.11.1

  We have developed second-generation monomers 1 and 2 and improved conditions for rapidly and simultaneously closing multiple diketopiperazines on solid support. These new conditions involve either the microwave heating of a suspension of solid-supported amino-tetrafluoropropyl esters in acetic acid/triethylamine catalyst solution or continuous flow of catalyst solution through the resin, heated in

  我们已经开发出第二代单体1和2，并改善了条件，可以快速同时封闭固体载体上的多种二酮哌嗪。这些新条件包括在加热流动池设备中微波加热固体负载的氨基四氟丙基酯在乙酸/三乙胺催化剂溶液中的悬浮液，或使催化剂溶液连续流过树脂。我们证明，新的单体1和2可以与新的条件轻松地合成以前无法获得的杂和同螺形梯形低聚物3和4等。
• Synthesis of a Carboxylate Functionalized Bis-Amino Acid Monomer
  作者：Sharad Gupta、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/jo802679n

  日期：2009.5.15

  The synthesis of the first functionalized bis-amino acid monomer proAc(2S3S4R) 1 that carries an acetyl side chain is presented. This monomer was incorporated into oligomer 3 and the solution phase structure was determined by using two-dimensional nuclear magnetic resonance. The solution structure confirmed the intended connectivity and stereochemistry of the oligomer. This first functionalized bis-amino acid represents a milestone toward functionalized bis-peptide nanostructures for catalytic, molecular recognition, and nanotechnology applications.