5-Ethyl-4-nitro-3-phenyl-isoxazole | 114395-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Ethyl-4-nitro-3-phenyl-isoxazole
• 英文别名: 5-Ethyl-4-nitro-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 114395-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: LIQVWQFIBRQMCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-4-nitro-3-phenyl-isoxazole 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 C₄₈H₅₅Cl₂N₆O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium acetate 作用下， 反应 60.25h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于二肽的胍基相转移催化剂对5-烷基-4-硝基异恶唑的对映选择性乙烯基胺化

  摘要：

  据报道5-烷基-4-硝基异恶唑的对映选择性乙烯基胺化。以新型手性二肽基脲-酰胺-胍盐为相转移催化剂，该反应以NaOAc为基础有效地进行，提供了有价值且难以合成的手性异恶唑衍生物，其特征在于在α-位的单个立体中心。高收率和优异的对映选择性。用DFT进行的理论研究预测，亲核体和NaOAc与催化剂的协同多重氢键和离子配对相互作用通过减小HOMO-LUMO的能隙对去质子化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03759
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopent-1-yn-1-yl)benzene 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到5-Ethyl-4-nitro-3-phenyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of secondary acetylenic bromides with sodium nitrite: synthesis of 3,5-alkyl(aryl)-4-nitroisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a048

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Vinylogous Aldol Reaction of 5-Alkyl-4-Nitroisoxazoles to Paraformaldehyde
  作者：Bo Zhu、Fuyuan Li、Bohua Lu、Junbiao Chang、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01573

  日期：2018.9.21

  An organocatalytic asymmetric aldol reaction of 5-alkyl-4-nitroisoxazoles to paraformaldehyde has been developed. By using a chiral dipeptide-based urea–amide–guanidinium as the phase-transfer catalyst, the transformations were promoted by sodium acetate, leading to a range of enantio-enriched isoxazole derivatives in high yields with moderate to excellent enantioselectivities. This work represents

  已经开发了5-烷基-4-硝基异恶唑与多聚甲醛的有机催化不对称醛醇缩合反应。通过使用手性二肽基脲-酰胺-胍盐作为相转移催化剂，乙酸钠促进了转化，从而以高收率产生了一系列对映体富集的异恶唑衍生物，具有中等至优异的对映选择性。这项工作代表了在5-烷基-4-硝基异恶唑的α-位上构建手性CC键的第一个例子。从获得的醛醇产物中容易获得手性杀真菌剂的可行性证明了该方法的重要用途。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20120225869A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与大麻素受体1（CB1）的活性相关的疾病或障碍的方法。
• DURANTI, ERMANNO;BALSAMINI, CESARINO;SPADONI, GILBERTO;STACCIOLI, LAMBERT+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2870-2872
  作者：DURANTI, ERMANNO、BALSAMINI, CESARINO、SPADONI, GILBERTO、STACCIOLI, LAMBERT+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of secondary acetylenic bromides with sodium nitrite: synthesis of 3,5-alkyl(aryl)-4-nitroisoxazoles
  作者：Ermanno Duranti、Cesarino Balsamini、Gilberto Spadoni、Lamberto Staccioli

  DOI：10.1021/jo00247a048

  日期：1988.6
• Enantioselective Vinylogous Amination of 5-Alkyl-4-nitroisoxazoles with a Dipeptide-Based Guanidinium Phase-Transfer Catalyst
  作者：Bo Zhu、Richmond Lee、Yanli Yin、Fuyuan Li、Michelle L. Coote、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03759

  日期：2018.1.19

  An enantioselective vinylogous amination of 5-alkyl-4-nitroisoxazoles is reported. With a novel chiral dipeptide-based urea–amide–guanidinium as the phase-transfer catalyst, the reactions worked efficiently with NaOAc as the base, affording valuable and challenging-to-synthesize chiral isoxazole derivatives featuring a single stereocenter at the α-position in high yields and with excellent enantioselectivities

  据报道5-烷基-4-硝基异恶唑的对映选择性乙烯基胺化。以新型手性二肽基脲-酰胺-胍盐为相转移催化剂，该反应以NaOAc为基础有效地进行，提供了有价值且难以合成的手性异恶唑衍生物，其特征在于在α-位的单个立体中心。高收率和优异的对映选择性。用DFT进行的理论研究预测，亲核体和NaOAc与催化剂的协同多重氢键和离子配对相互作用通过减小HOMO-LUMO的能隙对去质子化至关重要。