2-ethynyl-1,4-dipropyloxybenzene | 406721-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethynyl-1,4-dipropyloxybenzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2,5-dipropoxybenzene；2-Ethynyl-1,4-dipropoxybenzene
• CAS: 406721-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FIODPLBEROLCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-1,4-dipropyloxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,5-dipropoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-ethynyl-1,4-dipropyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j

文献信息

• Competition Between π–π and CH/π Interactions: A Comparison of the Structural and Electronic Properties of Alkoxy‐Substituted 1,8‐Bis((propyloxyphenyl)ethynyl)naphthalenes
  作者：Bradley E. Carson、Trent M. Parker、Edward G. Hohenstein、Glen L. Brizius、Whitney Komorner、Rollin A. King、David M. Collard、C. David Sherrill

  DOI：10.1002/chem.201502363

  日期：2015.12.21

  The structural and electronic consequences of π–π and CH/π interactions in two alkoxy‐substituted 1,8‐bis‐ ((propyloxyphenyl)ethynyl)naphthalenes are explored by using X‐ray crystallography and electronic structure computations. The crystal structure of analogue 4, bearing an alkoxy side chain in the 4‐position of each of the phenyl rings, adopts a π‐stacked geometry, whereas analogue 8, bearing alkoxy

  通过使用X射线晶体学和电子结构计算，探索了两种烷氧基取代的1,8-双-（（丙氧基苯基）乙炔基）萘中π-π和CH /π相互作用的结构和电子后果。类似物4的晶体结构在每个苯环的4位带有一个烷氧基侧链，其晶体结构为π堆积，而类似物8，在每个环的2位和5位都带有烷氧基的环，其几何结构使环从π堆叠排列中张开。对两种类似物进行了对称适应的扰动理论分析，以评估每个分子中的苯乙炔基臂之间在静电，空间，极化和伦敦分散成分方面的相互作用。计算结果支持以下预期：4中烷氧基苯基单元的π堆积几何结构只是最大化π-π相互作用的结果。然而，的张开几何8分从不同的非共价相互作用之间更细微的竞争的结果：这种几何形状提供℃的有利抗对准 O键的偶极子，并且两个C H /π相互作用，其中烷基侧链的氢原子与另一个苯环的π电子有利地相互作用。这些有利的相互作用克服了竞争性的π-π相互作用，从而形成了一个几何形状，其中的苯基乙炔基取代基处于错位，未堆积的状态。
• Preparation and Nonlinear Optics of Monodisperse Oligo(1,4-phenyleneethynylene)s
  作者：Herbert Meier、Dirk Ickenroth、Ulf Stalmach、Kaloian Koynov、Ayi Bahtiar、Christoph Bubeck

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  Oligo(1,4-phenyleneethynylene)s 1a−e, with solubilizing propoxy side chains, were prepared by use of Hagihara−Sonogashira coupling reactions. The synthetic strategy was based on a building block system and on the use of trimethylsilyl and triisopropylsilyl protecting groups that could be cleaved selectively. The extension of the conjugation with an increasing number of repeat units provokes a bathochromic

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

表征谱图