3,5-二苯基-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]异恶唑 | 1402140-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,5-二苯基-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]异恶唑
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]isoxazole
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzyl)-3,5-diphenylisoxazole；4-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,5-diphenyl-1,2-oxazole；4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 1402140-68-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: MSWLLXPBOCXNSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1,3-diphenyl-2-propyn-1-one O-[(4-methoxyphenyl)-methyl]oxime 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到3,5-二苯基-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]异恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过级联环化-迁移过程进行铜催化的三取代异恶唑的合成

  摘要：

  已经成功地开发了3,4,5-三取代的异恶唑的原子经济，催化和区域选择性合成。在回流下用5 mol％的Cu（OTf）2在氯苯中的O-芳基甲基炔基肟醚处理，通过依次将肟部分分子内添加到炔烃中并随后进行1,3迁移，以良好的收率获得了优良的4-芳基甲基异恶唑。芳基甲基的基团。

  DOI：

  10.1021/jo301358h

文献信息

• Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3,4-disubstituted 5-bromoisoxazoles: An efficient access to trisubstituted isoxazoles
  作者：Masato Tsuda、Taiki Morita、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153185

  日期：2021.7

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of 3,4-disubstituted 5-bromoisoxazoles 1 at the C5 position has successfully proceeded in the presence of Pd2(dba)3 and P(t-Bu)3·HBF4 catalysts to give the corresponding trisubstituted isoxazoles 3 in good to high yields while suppressing the formation of ketone 4 as a byproduct. The use of bulky phosphine ligand P(t-Bu)3·HBF4 is essential for the current transformation

  在Pd 2 (dba) 3和P( t- Bu) 3 ·HBF 4催化剂存在下，3,4-二取代5-溴异恶唑1在C5位的Suzuki-Miyaura交叉偶联成功进行，得到相应的三取代的异恶唑3 的产率很高，同时抑制了酮4作为副产物的形成。大膦配体P( t- Bu) 3 ·HBF 4的使用对于电流转化和酮4的形成是必不可少的上次报告中的主打产品，在目前的情况下能够被压制。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles via a Cascade Cyclization–Migration Process
  作者：Masafumi Ueda、Shoichi Sugita、Aoi Sato、Tetsuya Miyoshi、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/jo301358h

  日期：2012.10.19

  An atom-economical, catalytic, and regioselective synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles has been successfully developed. Treatment of O-arylmethyl alkynyl oxime ethers with 5 mol % of Cu(OTf)2 in chlorobenzene at reflux gave 4-arylmethylisoxazoles in good to excellent yields via the sequential intramolecular addition of the oxime moiety to the alkyne with subsequent 1,3-migration of the arylmethyl

  已经成功地开发了3,4,5-三取代的异恶唑的原子经济，催化和区域选择性合成。在回流下用5 mol％的Cu（OTf）2在氯苯中的O-芳基甲基炔基肟醚处理，通过依次将肟部分分子内添加到炔烃中并随后进行1,3迁移，以良好的收率获得了优良的4-芳基甲基异恶唑。芳基甲基的基团。