2-(4-benzylsulfonyl-2-fluorophenyl)pyridine | 1128100-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzylsulfonyl-2-fluorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-fluoro-4-phenylmethanesulfonylphenyl)pyridine；2-(4-Benzylsulfonyl-2-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 1128100-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₂S
• 分子量: 327.379
• InChiKey: HAFFNIQIPSIBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzylsulfonyl-2-fluorophenyl)pyridine 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 di-μ-dichlorido-bis{bis[2-(5-benzylsulfonyl)-3-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl-κ²N,C¹]iridium(III)}
  参考文献：
  名称：

  The correct assignment of stereochemistry in di-μ-dichlorido-bis{bis[2-(5-benzylsulfonyl)-3-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl-κ²N,C¹]iridium(III)} toluene monosolvate

  摘要：

  标题复合物 [Ir2(C18H13FNO2S)4Cl2]-C7H8，是在甲苯气氛下从二氯甲烷溶液中结晶出来的。它是一种二聚复合物，其中两个 IrIII 离子中心分别由两个桥接氯配体和两个螯合环甲基化 2-（4-苄基磺酰基-2-氟苯基）吡啶配体八面体配位。晶体结构分析明确地确定了与每个 IrIII 中心结合的两个环甲基配体的位置，这与我们之前提出的相异位置假设相反。后者是基于一系列二聚苄磺酰官能化二氯桥接铱配合物的 1H NMR 光谱，其中包括本研究中描述的化合物[Ragniet al.(2009).Chem. Eur. J.15, 136-148]。嵌入晶体结构空腔中的甲苯溶剂分子具有高度无序性，无法成功建模；利用程序 PLATON 中的 SQUEEZE 例程[Spek (2009).Acta Cryst.D65, 148-155]将其从细化中去除。

  DOI：

  10.1107/s010827011300663x
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-4-(phenylmethanesulfonyl)bromobenzene 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-(4-benzylsulfonyl-2-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰基和氟取代基的铱（III）配合物：合成，立体化学和功能化对其光物理性质的影响

  摘要：

  报道了具有吸电子磺酰基和结合到苯基吡啶配体上的氟原子的新型杂配铱配合物的合成，光物理和电化学特性。这些材料的发射能量强烈取决于磺酰基的位置和氟取代基的数量。A 90纳米宽调谐的光致发光的范围从蓝绿色（λ EM = 468纳米）的铱（III）双[2-（4'-苄基磺酰基）苯基吡啶-N，C2'] [3-（五氟苯基） -吡啶吡啶-2-基-1,2,4-三唑]到橙色（λ EM铱（III）双[2-（3'-苄基磺酰基）苯基吡啶基吡啶-N，C2']（2,4-癸二酸酯）的分子量为558 nm）。对于配合物的脱气溶液，还发现其发射量子产率为47％至71％，而铱（III）bis [2-（5'-苄磺酰基-3'，6'空气平衡的二氯甲烷中的二氟）苯基吡啶基吡啶N，C 2']（2,4-癸二酸酯）。1 H NMR光谱检测到苄基磺酰基取代的二聚体和杂配体的配合物具有不同寻常的立体化学，其特征是苯基吡啶配体的吡啶基氮原子相互顺式排列，这不同于最常见的反式

  DOI：

  10.1002/chem.200801270

文献信息

• Influence of electronic and steric effects of substituted ligands coordinated to Ir(<scp>iii</scp>) complexes on the solution processed OLED properties
  作者：Wojciech Mróz、Roberta Ragni、Francesco Galeotti、Ernesto Mesto、Chiara Botta、Luisa De Cola、Gianluca Maria Farinola、Umberto Giovanella

  DOI：10.1039/c5tc01278c

  日期：——

  are used as dopant emitters in solution processed organic light-emitting diodes. These emitters bear one sterically hindered 2,4-decanedionate and two phenylpyridine (ppy) ligands functionalized with electron withdrawing benzylsulfonyl groups and fluorine atoms. The steric and electronic effects of such substituents on the photophysical properties and performance of devices of 1 and 2 are investigated

  橙色和绿色磷光杂原子铱络合物1和2 [（1）：铱（III）双[2-（5'-苄基磺酰基）苯基吡啶基-N，C2']（2,4-癸烷二酸酯）和（2）：铱（III）双[2-（5'-苄基磺酰基-3'，6'-二氟）苯基吡啶基-N，C2']（2,4-十二烷二酸酯）]用作溶液处理的有机发光二极管中的掺杂剂发射极。这些发射体带有一个空间受阻的2,4-癸二酸酯和两个带有吸电子苄基磺酰基和氟原子官能化的苯基吡啶（ppy）配体。这样的取代基对光物理特性和器件的性能的空间和电子效应1和2是通过与绿色发光荧光体参考的Ir（ppy）比较研究2（ACAC）铱（III）双（2-苯基吡啶N，C2'）-乙酰丙酮]。特别是，用苄基磺酰基对ppy配体进行官能化可提高光致发光的量子产率（Φ），红色使配合物1的发射相对于Ir（ppy）2（acac）移动。在两个氟原子的相同配体的进一步取代2个还原的参照复合物的绿光发射，增加其Φ。因此，两
• Iridium(III) Complexes with Sulfonyl and Fluorine Substituents: Synthesis, Stereochemistry and Effect of Functionalisation on their Photophysical Properties
  作者：Roberta Ragni、Enrico Orselli、Gregg S. Kottas、Omar Hassan Omar、Francesco Babudri、Adriana Pedone、Francesco Naso、Gianluca M. Farinola、Luisa De Cola

  DOI：10.1002/chem.200801270

  日期：2009.1

  The synthesis and photophysical and electrochemical characterisation of new heteroleptic iridium complexes with electron‐withdrawing sulfonyl groups and fluorine atoms bound to phenylpyridine ligands are reported. The emission energy of these materials strongly depends on the position of the sulfonyl groups and on the number of fluorine substituents. A 90 nm wide tuning range of photoluminescence from

  报道了具有吸电子磺酰基和结合到苯基吡啶配体上的氟原子的新型杂配铱配合物的合成，光物理和电化学特性。这些材料的发射能量强烈取决于磺酰基的位置和氟取代基的数量。A 90纳米宽调谐的光致发光的范围从蓝绿色（λ EM = 468纳米）的铱（III）双[2-（4'-苄基磺酰基）苯基吡啶-N，C2'] [3-（五氟苯基） -吡啶吡啶-2-基-1,2,4-三唑]到橙色（λ EM铱（III）双[2-（3'-苄基磺酰基）苯基吡啶基吡啶-N，C2']（2,4-癸二酸酯）的分子量为558 nm）。对于配合物的脱气溶液，还发现其发射量子产率为47％至71％，而铱（III）bis [2-（5'-苄磺酰基-3'，6'空气平衡的二氯甲烷中的二氟）苯基吡啶基吡啶N，C 2']（2,4-癸二酸酯）。1 H NMR光谱检测到苄基磺酰基取代的二聚体和杂配体的配合物具有不同寻常的立体化学，其特征是苯基吡啶配体的吡啶基氮原子相互顺式排列，这不同于最常见的反式
• The correct assignment of stereochemistry in di-μ-dichlorido-bis{bis[2-(5-benzylsulfonyl)-3-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl-κ²<i>N</i>,<i>C</i>¹]iridium(III)} toluene monosolvate
  作者：Ernesto Mesto、Fernando Scordari、Maria Lacalamita、Luisa De Cola、Roberta Ragni、Gianluca Maria Farinola

  DOI：10.1107/s010827011300663x

  日期：2013.5.15

  The title complex, [Ir₂(C₁₈H₁₃FNO₂S)₄Cl₂]·C₇H₈, was crystallized from dichloromethane solution under a toluene atmosphere. It is a dimeric complex in which each of the two Ir^IIIcentres is octahedrally coordinated by two bridging chloride ligands and by two chelating cyclometalated 2-(4-benzylsulfonyl-2-fluorophenyl)pyridine ligands. The crystal structure analysis unequivocally establishes thetransdisposition of the two cyclometalated ligands bound to each Ir^IIIcentre, contrary to our previous hypothesis of acisdisposition. The latter was based on the¹H NMR spectra of a series of dimeric benzylsulfonyl-functionalized dichloride-bridged iridium complexes, including the compound described in the present work [Ragniet al.(2009).Chem. Eur. J.15, 136–148]. The toluene solvent molecules, embedded in cavities in the crystal structure, are highly disordered and could not be modelled successfully; their contribution was removed from the refinement using the SQUEEZE routine in the programPLATON[Spek (2009).Acta Cryst.D65, 148–155].

  标题复合物 [Ir2(C18H13FNO2S)4Cl2]-C7H8，是在甲苯气氛下从二氯甲烷溶液中结晶出来的。它是一种二聚复合物，其中两个 IrIII 离子中心分别由两个桥接氯配体和两个螯合环甲基化 2-（4-苄基磺酰基-2-氟苯基）吡啶配体八面体配位。晶体结构分析明确地确定了与每个 IrIII 中心结合的两个环甲基配体的位置，这与我们之前提出的相异位置假设相反。后者是基于一系列二聚苄磺酰官能化二氯桥接铱配合物的 1H NMR 光谱，其中包括本研究中描述的化合物[Ragniet al.(2009).Chem. Eur. J.15, 136-148]。嵌入晶体结构空腔中的甲苯溶剂分子具有高度无序性，无法成功建模；利用程序 PLATON 中的 SQUEEZE 例程[Spek (2009).Acta Cryst.D65, 148-155]将其从细化中去除。