(E)-2-(6-fluoro-4-methyl-1-indanylidene)acetyl chloride | 174603-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(6-fluoro-4-methyl-1-indanylidene)acetyl chloride
• 英文别名: (E)-2(6-Fluoro-4-methyl-1-indanylidene)acetyl chloride；(2E)-2-(6-fluoro-4-methyl-2,3-dihydroinden-1-ylidene)acetyl chloride
• CAS: 174603-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClFO
• 分子量: 224.662
• InChiKey: JUNRDZNWLUVTPZ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(6-fluoro-4-methyl-1-indanylidene)acetyl chloride 在 30percent aq. ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到(E)-2-(6-fluoro-4-methyl-1-indanylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  茚满亚胺。2.设计和合成（E）-2-（4-氯-6-氟-1-茚二亚基）-N-甲基乙酰胺，这是一种有效的消炎和镇痛药，没有集中作用的肌肉松弛活性。

  摘要：

  结构-活性关系研究的扩展，导致发现了非镇静有效的肌肉松弛剂，消炎药和镇痛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺1 （E）-2-（4-氯-6-氟-1-茚二烯基）-N-甲基乙酰胺，2.化合物2是有效的抗炎和止痛剂，没有集中作用的肌肉松弛活性。

  DOI：

  10.1021/jm020068k
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-2-(6-fluoro-4-methyl-1-indanylidene)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  茚满亚胺。2.设计和合成（E）-2-（4-氯-6-氟-1-茚二亚基）-N-甲基乙酰胺，这是一种有效的消炎和镇痛药，没有集中作用的肌肉松弛活性。

  摘要：

  结构-活性关系研究的扩展，导致发现了非镇静有效的肌肉松弛剂，消炎药和镇痛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺1 （E）-2-（4-氯-6-氟-1-茚二烯基）-N-甲基乙酰胺，2.化合物2是有效的抗炎和止痛剂，没有集中作用的肌肉松弛活性。

  DOI：

  10.1021/jm020068k

文献信息

• Amide derivatives and their therapeutic use
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05708033A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A compound of formula (I), wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from chloro, fluoro, bromo, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-6 haloalkyl provided that both R.sup.1 and R.sup.2 are not fluoro; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen and C.sub.1-6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or physiologically functional derivatives thereof, their use in medicine, particularly the phrophylaxis or treatment of conditions associated with inflammation, arthritis, or pain, pharmaceutical compositions comprising them, and processes for their preparation are disclosed. ##STR1##

  一种化合物，其化学式为（I），其中R.sup.1和R.sup.2分别选自氯、氟、溴、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6卤代烷基，但要求R.sup.1和R.sup.2均不是氟；R.sup.3和R.sup.4分别选自氢和C.sub.1-6烷基，并公开了其在医学中的用途，特别是用于预防或治疗与炎症、关节炎或疼痛相关的疾病，包括它们的药用盐、溶剂化合物或生理功能衍生物，以及包含它们的药物组合物和其制备方法。
• AMIDE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0759026A1

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5708033A
  申请人：——

  公开号：US5708033A

  公开（公告）日：1998-01-13
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DERIVES AMIDES ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995030645A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 and R2 are independently selected from chloro, fluoro, bromo, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or C1-6 haloalkyl provided that both R1 and R2 are not fluoro; R3 and R4 are independently selected from hydrogen and C1-6 alkyl, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or physiologically functional derivatives thereof, their use in medicine, particularly the phrophylaxis or treatment of conditions associated with inflammation, arthritis, or pain, pharmaceutical compositions comprising them, and processes for their preparation are disclosed.(FR) Composé de la formule (I) ainsi que ses sels, solvates ou dérivés physiologiquement fonctionnels, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule R1 et R2 sont choisis indépendamment parmi chloro, fluoro, bromo, alcoyle C1-6, alcoxy C1-6 ou haloalcoyle C1-6 à la condition que R1 et R2 ne soient pas tous deux fluoro; R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi hydrogène et alcoyle C1-6. L'invention concerne l'utilisation de ces composés en médecine, notamment dans la prophylaxie ou le traitement d'états associés à l'inflammation, à l'arthrite ou à la douleur. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que des procédés de préparation de ceux-ci.
• Indanylidenes. 2. Design and Synthesis of (<i>E</i>)-2-(4-Chloro-6-fluoro-1-indanylidene)-<i>N</i>-methylacetamide, a Potent Antiinflammatory and Analgesic Agent without Centrally Acting Muscle Relaxant Activity
  作者：David L. Musso、G. Faye Orr、Felicia R. Cochran、James L. Kelley、Jeffrey L. Selph、Greg C. Rigdon、Barrett R. Cooper、Michael L. Jones

  DOI：10.1021/jm020068k

  日期：2003.1.1

  studies that led to the discovery of the nonsedating potent muscle relaxant, antiinflammatory, and analgesic agent (E)-2-(4,6-difluoro-1-indanylidene)acetamide, 1, has given rise to (E)-2-(4-chloro-6-fluoro-1-indanylidene)-N-methylacetamide, 2. Compound 2 is a potent antiinflammatory and analgesic agent without centrally acting muscle relaxant activity.

  结构-活性关系研究的扩展，导致发现了非镇静有效的肌肉松弛剂，消炎药和镇痛剂（E）-2-（4,6-二氟-1-茚二亚基）乙酰胺1 （E）-2-（4-氯-6-氟-1-茚二烯基）-N-甲基乙酰胺，2.化合物2是有效的抗炎和止痛剂，没有集中作用的肌肉松弛活性。