2-(2',4'-difluorophenyl)-4-bromopyridine | 917495-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',4'-difluorophenyl)-4-bromopyridine
• 英文别名: 4-bromo-2-(2,4-difluorophenyl)pyridine；4-Bromo-2-(2,4-difluorophenyl)pyridine
• CAS: 917495-77-3
• 化学式: C₁₁H₆BrF₂N
• 分子量: 270.076
• InChiKey: JGCSRKQUTYXSEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-difluorophenyl)-4-bromopyridine 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)-4-(pyridin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  更有效的自旋轨道耦合：在不对称双核铂（ii）构型中将配体场强调节至第二种金属离子。

  摘要：

  带有2-（2,4-二氟苯基）-5-（吡啶-2-基）吡啶和2-（2,4）桥连配体的两种不对称双核铂（II）配合物（Pt-1和Pt-3）合成并表征了-二氟苯基）-4-（吡啶-2-基）吡啶及其相应的单核对应物（Pt-2，Pt-4和Pt-5）。Pt-1和Pt-3中第二个铂（II）离子和桥联配体的不同螯合结构在其光物理过程中产生了两种电子跃迁途径。中心吡啶基段上氮的间位碳原子/对位碳原子对第二个铂（II）设置不同水平的配体场强）离子，不同程度地降低了其占据的d轨道。Pt-1表现出增强的自旋-轨道耦合（SOC），这是由于其他金属组分通过在较高状态下直接进行轨道杂交而引起的，其中由附加金属-配体键合诱导的固定分子骨架也有助于抑制受激分子的畸变。态，确保高量子产率（甲苯中Φ为0.89），这是双金属络合物的最佳结果之一。而第二白金（二）Pt-3中的离子似乎对辐射跃迁没有任何贡献，而仅对HOMO有贡献，它通过

  DOI：

  10.1039/d0dt00939c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)pyridine 1-oxide 在 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸酐 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到2-(2',4'-difluorophenyl)-4-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  4-官能化吡啶的区域选择性合成

  摘要：

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.015

文献信息

• Efficient blue and bluish-green iridium phosphors: Fine-tuning emissions of FIrpic by halogen substitution on pyridine-containing ligands
  作者：Cong Fan、Liping Zhu、Bei Jiang、Cheng Zhong、Dongge Ma、Jingui Qin、Chuluo Yang

  DOI：10.1016/j.orgel.2013.09.026

  日期：2013.12

  Three new iridium compounds, 4-F-FIrpic, 4-Cl-FIrpic and 4-Br-FIrpic, were designed and synthesized by introducing the F, Cl and Br atoms to the 4-position of pyridine ring in the frame of sky-blue emitter, FIrpic. Adding F atom stabilizes the HOMO level of FIrpic but keeps the LUMO level of FIrpic almost unchanged, which consequently broadens the HOMO-LUMO gap of FIrpic and finely tunes the emission to 465 nm of 4-F-FIrpic from 470 nm of FIrpic. In contrast, introducing of Cl and Br atoms simultaneously lowers the HOMO and LUMO levels of FIrpic, which brings about the squeeze of HOMO-LUMO gap in FIrpic and makes the emissions of 4-Cl-FIrpic and 4-Br-FIrpic red-shift to 475 and 479 nm, respectively. The phosphorescent organic light-emitting devices using the three iridium compounds as dopants were fabricated with the following configuration: ITO/MoO3/TAPC/TCTA: dopants/Tm/LiF/Al. The device based on 4-F-FIrpic showed a blue emission with the Commission Internationale de L'Eclairage coordinate of (0.15, 0.28), and revealed rather high efficiencies, with maximum current efficiency of 29 cd A(-1), power efficiency of 29 lm W-1 and external quantum efficiency of 14.6%. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• More efficient spin–orbit coupling: adjusting the ligand field strength to the second metal ion in asymmetric binuclear platinum(<scp>ii</scp>) configurations
  作者：Zhaoran Hao、Kai Zhang、Kuan Chen、Pu Wang、Zhiyun Lu、Weiguo Zhu、Yu Liu

  DOI：10.1039/d0dt00939c

  日期：——

  binuclear platinum(II) complexes (Pt-1 and Pt-3) bearing bridging ligands of 2-(2,4-difluorophenyl)-5-(pyridin-2-yl)pyridine and 2-(2,4-difluorophenyl)-4-(pyridin-2-yl)pyridine as well as their corresponding mononuclear counterparts (Pt-2, Pt-4, and Pt-5) were synthesized and characterized. Different chelating constructions of the second platinum(II) ions and the bridging ligands in Pt-1 and Pt-3 gave

  带有2-（2,4-二氟苯基）-5-（吡啶-2-基）吡啶和2-（2,4）桥连配体的两种不对称双核铂（II）配合物（Pt-1和Pt-3）合成并表征了-二氟苯基）-4-（吡啶-2-基）吡啶及其相应的单核对应物（Pt-2，Pt-4和Pt-5）。Pt-1和Pt-3中第二个铂（II）离子和桥联配体的不同螯合结构在其光物理过程中产生了两种电子跃迁途径。中心吡啶基段上氮的间位碳原子/对位碳原子对第二个铂（II）设置不同水平的配体场强）离子，不同程度地降低了其占据的d轨道。Pt-1表现出增强的自旋-轨道耦合（SOC），这是由于其他金属组分通过在较高状态下直接进行轨道杂交而引起的，其中由附加金属-配体键合诱导的固定分子骨架也有助于抑制受激分子的畸变。态，确保高量子产率（甲苯中Φ为0.89），这是双金属络合物的最佳结果之一。而第二白金（二）Pt-3中的离子似乎对辐射跃迁没有任何贡献，而仅对HOMO有贡献，它通过
• Regioselective synthesis of 4-functionalized pyridines
  作者：Chao Li、Zixi Yan、Bingding Wang、Jiaxing Li、Weiping Lyu、Zhixing Wang、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.015

  日期：2024.2

  pyridine derivatives. However, this reaction is still unexplored because of the inert property of pyridine and the challenge in the regioselectivity. Herein, we report an aromatic C-4 selective functionalization of pyridine -oxides with DABCO and TfO as the regioselective controller. The commercial availability of reagents, good tolerance of functional groups, and simple operability made it a promising

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。