bromobenzene-3-d₁ | 22069-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromobenzene-3-d₁
• 英文别名: m-Brombenzol-d；1-bromo-3-deuterio-benzene；Bromobenzene (3 D)；1-bromo-3-deuteriobenzene
• CAS: 22069-96-1
• 化学式: C₆H₅Br
• 分子量: 158.002
• InChiKey: QARVLSVVCXYDNA-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromobenzene-3-d₁ 在 重水 、 氘代硫酸 、 magnesium 作用下， 生成 苯-D2
  参考文献：
  名称：

  通过微波傅里叶变换光谱观察到的 1,2- 和 1,3-苯-d2 的纯旋转光谱

  摘要：

  摘要 1,2- 和 1,3-苯-d2 的纯旋转光谱已在 8-18 GHz 范围内使用脉冲微波傅里叶变换光谱仪进行测量。旋转常数已由测量的跃迁频率确定。结构信息已从所有测量的苯同位素物种的惯性矩中获得。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(88)80268-0
• 作为产物：
  描述：

  hydrido[bis(pentafluorophenyl)][2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinium-1-yl)phenyl]borate(1-) 在 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、220.0 kPa 条件下， 反应 31.67h， 生成 bromobenzene-3-d₁
  参考文献：
  名称：

  无金属 sp2-C-H 硼酸化作为受阻 2-氨基苯基硼烷的常见反应模式

  摘要：

  CH 硼酸化是一种强大且原子效率高的方法，可将廉价且丰富的化学品转化为用于生产精细化学品和功能材料的多功能有机试剂。在此，我们报告了芳香族和烯烃 CH 键与 2-氨基苯基硼烷的简便 CH 硼酸化。计算和实验研究表明，不含金属的 CH 插入是通过受挫的路易斯对机制进行的，该机制涉及通过胺和硼基团的协同作用使 CH 键异裂。反应性 B 和 N 中心的适应性几何结构导致了前所未有的低动力学障碍，用于插入 sp(2)-CH 键和 sp(2)-CB 键在 2-氨基苯基(芳基)中的分子内质子化-或-（烯基）硼酸盐。这种常见的反应模式可作为各种催化反应的平台，例如 CH 硼化和炔烃的氢化。特别是，我们证明了简单的 2-氨基吡啶鎓盐可以有效地催化环戊二烯与儿茶酚硼烷的 CH 硼化。该反应可能是由与 2-氨基苯基硼烷等电子的硼物种介导的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00819

文献信息

• Construction of Si‐Stereogenic Silanols by Palladium‐Catalyzed Enantioselective C−H Alkenylation
  作者：Jia‐Hui Zhao、Long Zheng、Jian‐Ye Zou、Sheng‐Ye Zhang、Hua‐Chen Shen、Yichen Wu、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202402612

  日期：——

  The construction of silicon‐stereogenic silanols via Pd‐catalyzed intermolecular C−H alkenylation with the assistance of a commercially available L‐pyroglutamic acid has been realized for the first time. Employing oxime ether as the directing group, silicon‐stereogenic silanol derivatives could be readily prepared with excellent enantioselectivities, featuring a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, parallel kinetic resolution with unsymmetric substrates further highlighted the generality of this protocol. Mechanistic studies indicate that L‐pyroglutamic acid could stabilize the Pd catalyst and provide excellent chiral induction. Preliminary computational studies unveil the origin of the enantioselectivity in the C−H bond activation step.
• Metal-Free sp²-C–H Borylation as a Common Reactivity Pattern of Frustrated 2-Aminophenylboranes
  作者：Konstantin Chernichenko、Markus Lindqvist、Bianka Kótai、Martin Nieger、Kristina Sorochkina、Imre Pápai、Timo Repo

  DOI：10.1021/jacs.6b00819

  日期：2016.4.13

  olefinic C-H bonds with 2-aminophenylboranes. Computational and experimental studies reveal that the metal-free C-H insertion proceeds via a frustrated Lewis pair mechanism involving heterolytic splitting of the C-H bond by cooperative action of the amine and boryl groups. The adapted geometry of the reactive B and N centers results in an unprecedentently low kinetic barrier for both insertion into the

  CH 硼酸化是一种强大且原子效率高的方法，可将廉价且丰富的化学品转化为用于生产精细化学品和功能材料的多功能有机试剂。在此，我们报告了芳香族和烯烃 CH 键与 2-氨基苯基硼烷的简便 CH 硼酸化。计算和实验研究表明，不含金属的 CH 插入是通过受挫的路易斯对机制进行的，该机制涉及通过胺和硼基团的协同作用使 CH 键异裂。反应性 B 和 N 中心的适应性几何结构导致了前所未有的低动力学障碍，用于插入 sp(2)-CH 键和 sp(2)-CB 键在 2-氨基苯基(芳基)中的分子内质子化-或-（烯基）硼酸盐。这种常见的反应模式可作为各种催化反应的平台，例如 CH 硼化和炔烃的氢化。特别是，我们证明了简单的 2-氨基吡啶鎓盐可以有效地催化环戊二烯与儿茶酚硼烷的 CH 硼化。该反应可能是由与 2-氨基苯基硼烷等电子的硼物种介导的。
• Pure rotational spectra of 1,2- and 1,3-benzene-d2 observed by microwave Fourier transform spectroscopy
  作者：M. Oldani、R. Widmer、G. Grassi、A. Bauder

  DOI：10.1016/0022-2860(88)80268-0

  日期：1988.11

  Abstract The pure rotational spectra of 1,2- and 1,3-benzene-d2 have been measured over the 8–18 GHz range with a pulsed microwave Fourier transform spectrometer. Rotational constants have been determined from the measured transition frequencies. Structural information has been obtained from the moments of inertia of all measured isotopic species of benzene.

  摘要 1,2- 和 1,3-苯-d2 的纯旋转光谱已在 8-18 GHz 范围内使用脉冲微波傅里叶变换光谱仪进行测量。旋转常数已由测量的跃迁频率确定。结构信息已从所有测量的苯同位素物种的惯性矩中获得。