hydrido[bis(pentafluorophenyl)][2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinium-1-yl)phenyl]borate(1-) | 1391933-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hydrido[bis(pentafluorophenyl)][2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinium-1-yl)phenyl]borate(1-)
• 英文别名: [2-(Dimethylazaniumyl)phenyl]-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 1391933-28-0
• 化学式: C₂₀H₁₁BF₁₀N*H
• 分子量: 467.117
• InChiKey: ARLWKMVNTKJNHN-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrido[bis(pentafluorophenyl)][2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinium-1-yl)phenyl]borate(1-) 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen activation by 2-boryl-N,N-dialkylanilines: a revision of Piers’ ansa-aminoborane

  摘要：

  此处报道的两个2-双(五氟苯基)硼基-N,N-二烷基苯胺实例展示了一类新的分子内受挫B/N路易斯酸碱对。2003年，Piers等人曾合成了与这类结构密切相关的化合物，但未能活化氢气。新型氨基硼烷可以在近环境条件下活化氢气；此外，其中一种化合物还能以催化方式氢化亚胺和烯胺，证明了Piers最初采用桥连氨基硼烷活化氢气的方法的有效性。

  DOI：

  10.1039/c2dt30926b
• 作为产物：
  描述：

  2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dimethylaniline 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以100%的产率得到hydrido[bis(pentafluorophenyl)][2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinium-1-yl)phenyl]borate(1-)
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen activation by 2-boryl-N,N-dialkylanilines: a revision of Piers’ ansa-aminoborane

  摘要：

  此处报道的两个2-双(五氟苯基)硼基-N,N-二烷基苯胺实例展示了一类新的分子内受挫B/N路易斯酸碱对。2003年，Piers等人曾合成了与这类结构密切相关的化合物，但未能活化氢气。新型氨基硼烷可以在近环境条件下活化氢气；此外，其中一种化合物还能以催化方式氢化亚胺和烯胺，证明了Piers最初采用桥连氨基硼烷活化氢气的方法的有效性。

  DOI：

  10.1039/c2dt30926b

文献信息

• Metal-Free sp²-C–H Borylation as a Common Reactivity Pattern of Frustrated 2-Aminophenylboranes
  作者：Konstantin Chernichenko、Markus Lindqvist、Bianka Kótai、Martin Nieger、Kristina Sorochkina、Imre Pápai、Timo Repo

  DOI：10.1021/jacs.6b00819

  日期：2016.4.13

  olefinic C-H bonds with 2-aminophenylboranes. Computational and experimental studies reveal that the metal-free C-H insertion proceeds via a frustrated Lewis pair mechanism involving heterolytic splitting of the C-H bond by cooperative action of the amine and boryl groups. The adapted geometry of the reactive B and N centers results in an unprecedentently low kinetic barrier for both insertion into the

  CH 硼酸化是一种强大且原子效率高的方法，可将廉价且丰富的化学品转化为用于生产精细化学品和功能材料的多功能有机试剂。在此，我们报告了芳香族和烯烃 CH 键与 2-氨基苯基硼烷的简便 CH 硼酸化。计算和实验研究表明，不含金属的 CH 插入是通过受挫的路易斯对机制进行的，该机制涉及通过胺和硼基团的协同作用使 CH 键异裂。反应性 B 和 N 中心的适应性几何结构导致了前所未有的低动力学障碍，用于插入 sp(2)-CH 键和 sp(2)-CB 键在 2-氨基苯基(芳基)中的分子内质子化-或-（烯基）硼酸盐。这种常见的反应模式可作为各种催化反应的平台，例如 CH 硼化和炔烃的氢化。特别是，我们证明了简单的 2-氨基吡啶鎓盐可以有效地催化环戊二烯与儿茶酚硼烷的 CH 硼化。该反应可能是由与 2-氨基苯基硼烷等电子的硼物种介导的。