5-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-OL | 16082-26-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-OL
• 英文别名: 5-methyl-7-hydroxy-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；5-methyl-7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidine；7-hydroxy-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine；5-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；5-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol；5-Methyl-7-hydroxypyrazolo<1,5-a>-pyrimidin
• CAS: 16082-26-1
• 化学式: C₇H₇N₃O
• mdl: MFCD00104730
• 分子量: 149.152
• InChiKey: CSVSURSIOXXMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-299 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-OL 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到7-氯-5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物作为潜在的c-Met抑制剂的设计，合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的5-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物（10a-10x），并评估了其对c-Met激酶的体外抑制活性以及对SH-SY5Y，MDA-的抗增殖活性。 MB-231，A549和HepG2细胞系。大多数化合物显着抑制c-Met激酶，并显示出对四种癌细胞的中等至良好的细胞毒性和选择性。其中，化合物10b和10f是两种最有效的选择性c-Met抑制剂，抑制浓度最高一半（IC 50）值分别为5.17±0.48 nM和5.62±0.78 nM，其抑制能力与阳性对照卡博替尼相当。细胞增殖试验进一步证明，两种最有希望的化合物10a和10b对MDA-MB-231细胞也显示出良好的细胞毒性和选择性，IC 50值分别为26.67±2.56μM和26.83±2.41μM。化合物10f和10g对A549细胞具有细胞毒性和选择性，IC 50分别为20.20±2.04μM和21.65±1.58μM。所有

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104356
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 乙酰乙酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到5-METHYLPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-OL
  参考文献：
  名称：

  EP3351533

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS WITH SELECTIVE ANTI-MALARIAL ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDÉENNE SÉLECTIVE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2009082691A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds according to Formula (I), Formula (II), Formula (III), Formula (V), Formula (VI), or to Formula (VII), and pharmaceutical compositions of compounds that conform to Formula (IV) or (Formula VIII): where R1 through R33 are prescribed, selectively inhibit P. falciparum dihydroorotate dehydrogenase. Accordingly, a method for preventing and treating malaria attaches to such compounds, as well as to pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, tautomers, and prodrugs thereof.

  根据公式（I），公式（II），公式（III），公式（V），公式（VI）或公式（VII）合成的化合物，以及符合公式（IV）或（公式VIII）的化合物的药物组合物，其中R1至R33被规定，选择性地抑制疟原虫脱氢鸟嘌呤酸脱氢酶。因此，一种预防和治疗疟疾的方法涉及与这些化合物以及其药用可接受的盐，溶剂化物，立体异构体，互变异构体和前药结合。
• 一种吡啶酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111440174B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种吡啶酰胺类化合物，其结构通式如式(I)和(II)所示。本发明还公开了所述吡啶酰胺类化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的用途，本发明提供的吡啶酰胺类化合物能有效抑制多种肿瘤细胞，包括人乳腺癌细胞、人肺癌细胞和人肝癌细胞等，具有很好的抗肿瘤活性物，可用于制备抗肿瘤药物。
• [EN] BIPHENYL SULFONAMIDES AS DUAL ANGIOTENSIN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] BIPHÉNYL-SULFONAMIDES EN TANT QUE DOUBLES ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ENDOTHÉLINE ET DE L'ANGIOTENSINE
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2009155448A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Biphenyl sulfonamide compounds are disclosed that are combined- angiotensin and endothelin receptor antagonists useful in the treatment of conditions such as hypertension and other diseases. Compounds of the general formula I as disclosed herein and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, as are uses thereof and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本文披露了联合血管紧张素和内皮素受体拮抗剂的二苯基磺酰胺化合物，可用于治疗高血压和其他疾病。本文披露了如下的一般式I的化合物及其药学上可接受的盐，以及它们的用途和包含这些化合物的制剂。
• 一种吡唑并嘧啶类化合物及其制备方法和用途
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN108727386A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种吡唑并嘧啶类化合物，其结构通式如式(Ⅰ)所示。本发明还公开了所述吡唑并嘧啶类化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明提供的吡唑并嘧啶类化合物能有效抑制多种肿瘤细胞，包括人乳腺癌细胞、人肺癌细胞、人肝癌细胞和人神经母细胞瘤细胞等，具有很好的抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。
• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS WITH SELECTIVE ANTI-MALARIAL ACTIVITY
  申请人：PHILLIPS Margaret

  公开号：US20090209557A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Compounds according to Formula I, Formula II, Formula III, Formula V, Formula VI, or to Formula VII, and pharmaceutical compositions of compounds that conform to Formula IV or Formula VIII: where R 1 through R 33 are prescribed, selectively inhibit P. falciparum dihydroorotate dehydrogenase. Accordingly, a method for preventing and treating malaria attaches to such compounds, as well as to pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, tautomers, and prodrugs thereof.

  按照公式I，公式II，公式III，公式V，公式VI或公式VII制备的化合物和符合公式IV或公式VIII的化合物的制药组合物：其中R1到R33被规定，可以选择性地抑制P. falciparum脱氢鞘氨酸脱氢酶。因此，一种预防和治疗疟疾的方法涉及到这些化合物，以及其药学上可接受的盐，溶剂化合物，立体异构体，互变异构体和前药。