ethyl 7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate | 1246847-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1246847-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: MVDBOBYHYYHXRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate 在 水 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-{3-fluoro-4-[6-methoxy-7-(3-(morpholin-4-yl)propoxy)quinoline-4-oxy]phenyl}-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种取代吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种新型取代吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用，具体地，本发明涉及通式(I)所示的含吡唑并[1,5‑a]嘧啶的喹啉类衍生物及其药学上可接受的盐，其中取代基X、Ar、A具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式(I)的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。

  公开号：

  CN111440177B
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种取代吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种新型取代吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物及其制备方法和应用，具体地，本发明涉及通式(I)所示的含吡唑并[1,5‑a]嘧啶的喹啉类衍生物及其药学上可接受的盐，其中取代基X、Ar、A具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式(I)的化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。

  公开号：

  CN111440177B

文献信息

• Regioselective Synthesis of Emission Color‐Tunable Pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines with β,β‐Difluoro Peroxides as 1,3‐Bis‐Electrophiles
  作者：Yangyang Ma、Yuanjin Chen、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1002/adsc.202100298

  日期：2021.7

  The synthesis and photophysical properties of fluorescent pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (PPs) are explored. An array of 5,7-disubstituted fluorescent PPs are prepared selectively by using β,β-difluoro peroxides as the 1,3-bis-electrophiles. The synthesized PPs display a fairly significant stokes shift (up to 211 nm) and a large window of tunable emission wavelength that covers most of the visible spectrum

  探讨了荧光吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 (PP) 的合成和光物理特性。通过使用β , β-二氟过氧化物作为1,3-双亲电试剂，选择性地制备了一系列5,7-二取代荧光PP 。合成的 PP 显示出相当显着的斯托克斯位移（高达 211 nm）和覆盖大部分可见光谱（400 nm 至 800 nm）的可调发射波长的大窗口。理论计算表明，分子内电荷转移（ICT）能力对不同取代基的显着变化是颜色可调荧光发射的原因。
• A simple and versatile protocol for the preparation of 1,3-functionalized heterocycles utilizing benzoylpyruvates
  作者：Jens M. J. Nolsöe、Anne Ertan、Mats Svensson、Dirk Weigelt

  DOI：10.1002/jhet.448

  日期：——

  between benzoylpyruvates and various dinucleophiles in alcoholic solvent furnished the heterocyclic imprint in moderate to good yield. Combining a range of symmetric as well as nonsymmetric nitrogen/nitrogen or nitrogen/carbon centered dinucleophiles resulted in excellent regioselectivity. γ‐Difunctionalized fused pyrimidines, pyridazines, and pyridines were produced in this manner. The protocol was designed

  苯甲酰丙酮酸与各种二亲核试剂在酒精溶剂中的酸介导缩合以中等至良好的收率提供了杂环印迹。结合一系列对称的以及非对称的以氮/氮或以氮/碳为中心的二亲核试剂，可以实现极好的区域选择性。以这种方式产生了γ-双官能化的稠合嘧啶，哒嗪和吡啶。该协议旨在避免色谱纯化。J.杂环化​​学。（2010）。