N'-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(propylthio)phenyl]benzamidine | 685872-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N'-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(propylthio)phenyl]benzamidine
• 英文别名: N'-(2,3,4,5-tetrafluoro-6-propylsulfanylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 685872-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₄F₄N₂S
• 分子量: 342.36
• InChiKey: UEWBVFPZVVMSLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(propylthio)phenyl]benzamidine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,6,7,8-tetrafluoro-3-phenyl-1-propyl-1λ4-benzo[1,2,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  稠环噻二嗪：苯并-，吡啶并[2,3- e ]-，吡嗪并[2,3- e ]-和四氟苯并-[1,2,4]噻二嗪的3-苯基衍生物的制备和晶体学表征

  摘要：

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035835h
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5,6-tetrafluoroaniline 在 甲烷磺酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N'-[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(propylthio)phenyl]benzamidine
  参考文献：
  名称：

  稠环噻二嗪：苯并-，吡啶并[2,3- e ]-，吡嗪并[2,3- e ]-和四氟苯并-[1,2,4]噻二嗪的3-苯基衍生物的制备和晶体学表征

  摘要：

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035835h

文献信息

• Fused-Ring Thiadiazines:  Preparation and Crystallographic Characterization of 3-Phenyl Derivative of Benzo-, Pyridio[2,3-<i>e</i>]-, Pyrazino[2,3-<i>e</i>]-, and Tetrafluorobenzo-[1,2,4]thiadiazines
  作者：Józef Zienkiewicz、Piotr Kaszynski、Victor G. Young

  DOI：10.1021/jo035835h

  日期：2004.4.1

  favorable by about 2 kcal/mol than in the analogous sulfoxide. Crystal and molecular structures of three out of the four thiadiazines were established by single-crystal X-ray analysis. All thiadiazines were found as the 4H tautomers with the heterocyclic ring puckered along the S(1)···N(4) line. The benzo derivative 1a forms a unidimensional N(4)−H···N(2) chain, the pyrazino derivative 1c forms dimeric

  从相应的am 2分两步制备了四个双环4 H- [1,2,4]噻二嗪1a - d，产率为74-88％。通过从中间体S-丙基亚硫亚胺12中热消除丙烯获得了它们中的三个，即1a，1b和1d。吡嗪衍生物1c是由2c得到的亚砜14c热分解而形成的。电子我使用DFT方法研究了其机理。在亚硫亚胺中的消除似乎比在类似亚砜中的消除更有利于约2kcal / mol。通过单晶X射线分析建立了四种噻二嗪中的三种的晶体和分子结构。发现所有噻二嗪为4H互变异构体，杂环沿S（1）··N（4）线折叠。苯并衍生物1a形成一维N（4）-H··N（2）链，吡嗪并衍生物1c形成具有两个协同氢键的二聚体对，并且1d的晶体结构具有强C 6 F 4 ·的特征。 ··C 6 H 5四极相互作用。