3-methoxyoestra-1,3,5(10),16-tetraeno<16,17-g>pyrazolo<1,5-a>pyrimidine | 74739-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxyoestra-1,3,5(10),16-tetraeno<16,17-g>pyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-[16,17-g]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；3-methoxyoestra-1,3,5(10),16-tetraeno[16,17-g]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；(1S,2R,11S,14S)-7-methoxy-14-methyl-16,17,21-triazahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.016,20]tetracosa-5(10),6,8,15(23),17,19,21-heptaene
• CAS: 74739-17-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O
• 分子量: 359.471
• InChiKey: ATIBBNYIQREDGJ-UGTOYMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 3-methoxy-17-bromo-16-formylestra-1,3,5,16-tetraene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3-methoxyoestra-1,3,5(10),16-tetraeno<16,17-g>pyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  甾族D环稠合吡唑并[1,5- a ]嘧啶的简便合成

  摘要：

  已经描述了通过使用钯（II）催化剂的甾族β-溴乙烯基醛和吡唑并胺之间的微波介导反应来合成甾族D环稠合的吡唑并[1，5- a ]嘧啶的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.119

文献信息

• New steroidal heterocycles: the synthesis and structure of androsteno[2,3-g]-, androstano[3,2-f]-, and androsteno[16,17-g]-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Joginder S. Bajwa、Peter J. Sykes

  DOI：10.1039/p19800000481

  日期：——

  fused and linearly fused products, androst-2-eno[2,3-g]- and androstano[3,2-f]-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, respectively. However, the condensation of 3-amino-4-cyano-5-cyanomethylpyrazole with 2-hydroxymethyl-3-oxo-steroids gave only angularly fused products, namely, androst-2-eno[2,3-g]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The reaction of 3-aminopyrazole and its derivatives with a 2-hydroxymethylene-Δ4-3-oxosteroid

  3-氨基吡唑及其4-氰基衍生物与2-羟基亚甲基-3-氧代甾族化合物的反应，得到了角熔合和线性熔合产物的混合物，其中rost-2-eno [2,3- g ]-和androstano [ 3，2- f ]-吡唑并[1，5- a ]嘧啶。然而，3-氨基-4-氰基-5-氰基甲基吡唑与2-羟甲基-3-氧代甾族化合物的缩合仅产生有角度的熔融产物，即，rost-2-eno [2,3- g ] pyrazolo [1， 5- α ]嘧啶。3-氨基吡唑和反应及其与2-羟基亚甲基-Δ衍生物4 -3- oxosteroid和16羟基亚甲基-17-氧代-甾族化合物也得到只有角度熔融产物，雄甾-2,4-二烯并[2,3 -克]-和androst-16-eno [16,17- g ]-吡唑并[1,5- a ]嘧啶。所有这些化合物的结构都是通过ir，uv，1 H和13 C nmr光谱确定的。
• A facile synthesis of steroidal D-ring fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Shyamalee Gogoi、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.119

  日期：2014.9

  A facile method for the synthesis of steroidal D-ring fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through a microwave mediated reaction between steroidal β-bromovinyl aldehydes and pyrazoloamines using palladium(II) catalyst has been described.

  已经描述了通过使用钯（II）催化剂的甾族β-溴乙烯基醛和吡唑并胺之间的微波介导反应来合成甾族D环稠合的吡唑并[1，5- a ]嘧啶的简便方法。