| 177846-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 177846-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: CFCJRVHCLPSBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Natural Phenylphenalenone Phytoalexins and a Regioisomer

  摘要：

  Concise total syntheses of the natural phytoalexins 2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)phenalen-1-one (1), 2-hydroxy-8-(3,4-dihydroxyphenyl)phenalen-1-one (2), and hydroxyanigorufone (4), together with regioisomer 3 are accomplished in 11 or 12 steps. The synthetic strategy features a Friedel Crafts acylation to construct the 1H-phenalen-1-one tricyclic core followed by a Suzuki cross-coupling to obtain the target compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00709
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以高比活性合成 3H 标记的 5-HT3 拮抗剂 (RS-25259-197)

  摘要：

  描述了标题化合物、具有止吐特性的选择性 5-HT 3 拮抗剂的制备。涉及的关键中间体是 6-溴-1,2-二氢萘甲酸 (5)，它是由 4-溴苯乙酸通过迈克尔加成、酸诱导环化、还原和脱水合成的。选择化合物 (5) 是因为它有两个标记位点以确保最终产品的高比活性。用无载体氚气还原酰胺 6，然后用 BF 3 -OEt 2 还原酰胺官能团并进行分子内环化，得到比活性为 70.4 Ci/mmol 和 >99% 纯度的标题化合物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<425::aid-jlcr860>3.0.co;2-b

文献信息

• J. Label. Compd. Radiopharm. 1996, 38, 425-433
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Drugs of the Future 1996, 21, 906
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the 3H-labelled 5-HT3 antagonist (RS-25259-197) at high specific activity
  作者：Leyi Gong、Howard Parnes

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<425::aid-jlcr860>3.0.co;2-b

  日期：1996.5

  synthesized from 4-bromophenylacetic acid by Micheal addition, acid-induced ring cyclization, reduction and dehydration. Compound (5) was selected because it has two labelling sites to ensure high specific activity of the final product. Reduction of amide 6 with carrier-free tritium gas, followed by reduction of the amide functional group with BF 3 -OEt 2 and intramolecular cyclization furnished the title compound

  描述了标题化合物、具有止吐特性的选择性 5-HT 3 拮抗剂的制备。涉及的关键中间体是 6-溴-1,2-二氢萘甲酸 (5)，它是由 4-溴苯乙酸通过迈克尔加成、酸诱导环化、还原和脱水合成的。选择化合物 (5) 是因为它有两个标记位点以确保最终产品的高比活性。用无载体氚气还原酰胺 6，然后用 BF 3 -OEt 2 还原酰胺官能团并进行分子内环化，得到比活性为 70.4 Ci/mmol 和 >99% 纯度的标题化合物。
• Concise Synthesis of Natural Phenylphenalenone Phytoalexins and a Regioisomer
  作者：Ming-Zhong Wang、Chuen-Fai Ku、Tong-Xu Si、Siu-Wai Tsang、Xiao-Meng Lv、Xiao-Wan Li、Zheng-Ming Li、Hong-Jie Zhang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00709

  日期：2018.1.26

  Concise total syntheses of the natural phytoalexins 2-hydroxy-8-(4-hydroxyphenyl)phenalen-1-one (1), 2-hydroxy-8-(3,4-dihydroxyphenyl)phenalen-1-one (2), and hydroxyanigorufone (4), together with regioisomer 3 are accomplished in 11 or 12 steps. The synthetic strategy features a Friedel Crafts acylation to construct the 1H-phenalen-1-one tricyclic core followed by a Suzuki cross-coupling to obtain the target compounds.