novacine | 466-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: novacine
• 英文别名: Novacin；(1S,10S,22R,23R,24S)-16,17-dimethoxy-4-methyl-9-oxa-4,13-diazahexacyclo[11.6.5.01,24.06,22.010,23.014,19]tetracosa-6,14,16,18-tetraene-12,20-dione
• CAS: 466-64-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: POLBLONFVZXVPI-SVFVWZOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  novacine 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-19-methyl-(21αH)-21,22-dihydro-16,19-seco-strychnidine-10,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Tessmar, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 965,970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,16-trimethoxy-19-methyl-15,16-didehydro-16,19-seco-strychnidin-10-one 在 盐酸 作用下， 生成 novacine
  参考文献：
  名称：

  Leuchs; Boit, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 885,891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relation of Vomicine to Strychnine and Brucine
  作者：A. S. BAILEY、R. ROBINSON

  DOI：10.1038/161433a0

  日期：1948.3

  his collaborators; but no precise connexion between the alkaloids has yet been disclosed, though many reactions and transformations suggest the close similarity of their molecular structure. On oxidation with chromic acid1, vomicine yields an acid, C17H22O5N2, 3H2O, which characteristically loses carbon dioxide at 130°, affording a base, C16H22O2N2. We have now found that the same acid can be obtained

  VOMICINE，C22H24O4N2，马钱子碱的同系物，C21H22O2N2，已经被维兰德和他的合作者研究过；但尚未公开生物碱之间的精确联系，尽管许多反应和转化表明它们的分子结构非常相似。在用铬酸氧化时，vomicine 产生一种酸，C17H22O5N2, 3H2O，其特征是在 130°时失去二氧化碳，得到碱，C16H22O2N2。我们现在发现，同样的酸可以通过用铬酸氧化 N-甲基-仲-假马钱子碱或更好的 H-甲基-仲-假马钱子碱来获得。身份尚未通过直接比对确认*；但从分析 (3H2O)、旋转功率、熔点和加热行为来看，几乎可以肯定这一点。所得碱具有以下组成，
• Ring opening in di[1,2,3]triazolo-[1,3,6]thiadiazepine and -[3,1,5]benzothiadiazepine in reactions with butyllithium
  作者：Natalya N. Volkova、Evgeniy V. Tarasov、Mikhail I. Kodess、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1070/mc2002v012n04abeh001625

  日期：2002.1

  Di[1,2,3]triazolo[1,5-a:5',1',-d][3,1,5]benzothiadiazepine treated with butyllithium undergoes ring opening via the thiophilic addition of butyllithium at the C-S bond, whereas 9,10-dihydrodi[1,2,3]triazolo[1,5-b:5',1'-f][1,3,6]thiadiazepine mainly undergoes lithiation of the methylene group followed by C-N bond cleavage to give 1-vinyltriazolyl sulfide.
• Boit, Chemische Berichte, 1949, vol. 82, p. 303,311
  作者：Boit

  DOI：——

  日期：——
• Leuchs; Boit, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 99,101
  作者：Leuchs、Boit

  DOI：——

  日期：——
• Leuchs; Boit, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 885,891
  作者：Leuchs、Boit

  DOI：——

  日期：——