(E)-1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene | 16275-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 1-Benzylideneindan；(3E)-3-benzylidene-1,2-dihydroindene
• CAS: 16275-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: QTWIKOMWVWPBRX-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  308.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene 在 盐酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 3-benzyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  New deconjugation reaction of ( E )-1-indanylidene methylarene brought by photolysis with protic acid

  摘要：

  A new photodeconjugation reaction of (E) indanylidene methylarenes (1a-d) carried out by photolysis in the presence of protic acid are reported with 80% to >95% yields. The reaction mechanism is through the protonation of the less stable (Z) isomer to form stable indanyl cation followed by deprotonation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.108
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-yn-1-yl)-2-iodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 水 、 碘 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclization of (2-bromophenyl)- and (2-iodophenyl)alkynes catalyzed by palladium(O) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a017

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Reduction Route to Trisubstituted Olefins
  作者：Erin R. Fruchey、Brendan M. Monks、Andrea M. Patterson、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol4018694

  日期：2013.9.6

  A new route to trisubstituted olefins through a palladium-catalyzed alkyne insertion/reduction reaction with unactivated alkyl iodides is reported. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates a range of functional groups and substitution patterns. Preliminary mechanistic inquiry suggests that the transformation may proceed through a hybrid radical/organometallic pathway.

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。
• Monohydride‐Dichloro Rhodium(III) Complexes with Chiral Diphosphine Ligands as Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Olefinic Substrates
  作者：Kosuke Higashida、Fabian Brüning、Nagataka Tsujimoto、Kenya Higashihara、Haruki Nagae、Antonio Togni、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202000542

  日期：2020.7.17

  full details of the synthesis and characterization of monohydride‐dichloro rhodium(III) complexes bearing chiral diphosphine ligands, such as (S )‐BINAP, (S )‐DM‐SEGPHOS, and (S )‐DTBM‐SEGPHOS, producing cationic triply chloride bridged dinuclear rhodium(III) complexes (1 a : (S )‐BINAP; 1 b : (S )‐DM‐SEGPHOS) and a neutral mononuclear monohydride‐dichloro rhodium(III) complex (1 c : (S )‐DTBM‐SEGPHOS)

  我们报告了带有手性二膦配体的单氢化物-二氯铑（III）配合物的合成和表征的全部细节，例如（S）-BINAP，（S）-DM-SEGPHOS和（S）-DTBM-SEGPHOS三氯桥联二核铑（III）络合物（1 a：（S）-BINAP; 1 b：（S）-DM-SEGPHOS）和中性单核一氢化物-二氯铑（III）络合物（1 c：（S）-DTBM-SEGPHOS）高产量和高纯度。通过晶体学研究以及包括DOSY NMR光谱在内的全光谱数据确定了它们的固态结构和溶液行为。在这三个络合物中，1 c具有一个被两个与铑原子键合的氯化物原子以及一个（S）-DTBM-SEGPHOS的t Bu基团包围的刚性腔，用于装配没有任何配位官能团的简单烯烃。配合物1 c对exo-烯烃和烯烃底物的不对称氢化表现出优异的催化活性和对映选择性。1 c的催化活性与经过充分证明的从铑（I）前体如[Rh（cod）Cl] 2和[Rh（cod）2
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Exocyclic C=C Bonds
  作者：Jingzhao Xia、Guoqiang Yang、Ruijing Zhuge、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201604298

  日期：2016.12.19

  iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized exocyclic C=C bonds was performed by using an axially flexible chiral phosphine–oxazoline ligand, providing the desired chiral 1‐benzyl‐2,3‐dihydro‐1H‐indene products with up to 98 % ee (enantiomeric excess). This represents the first general hydrogenation of unfunctionalized exocyclic olefins with high selectivity reported thus far. The additive

  通过使用轴向柔性的手性膦-恶唑啉配体进行铱催化的未官能化环外C = C键的不对称氢化，提供所需的手性1-苄基-2,3-二氢-1H-茚类产品，最高可达98％ee（对映体过量）。这代表了迄今为止报道的具有高选择性的未官能化的环外烯烃的第一次一般氢化。附加的乙酸根离子在反应的高对映选择性中起重要作用。手性产物可以进一步转化为重要的杀虫剂和药物化合物的合成所需的关键中间体。
• Fullerene tectonics. Part 1. A programmed precursor to C60
  作者：M. John Plater

  DOI：10.1039/a701915g

  日期：——

  Soluble polycyclic tectonic building blocks for C60 have been prepared by the cyclotrimerisation of aromatic ketones. Electron impact fragmentation pathways are described.

  通过芳香酮的环三聚反应，制备出了 C60 的可溶性多环构造构件。描述了电子碰撞碎裂途径。
• Trace mild acid-catalysed <i>Z</i> → <i>E</i> isomerization of norbornene-fused stilbene derivatives: intelligent chiral molecular photoswitches with controllable self-recovery
  作者：Taotao Hao、Yongsheng Yang、Wenting Liang、Chunying Fan、Xin Wang、Wanhua Wu、Xiaochuan Chen、Haiyan Fu、Hua Chen、Cheng Yang

  DOI：10.1039/d0sc05213b

  日期：——

  the E isomers at selected wavelengths led to the E → Z photoisomerization of these stilbene derivatives and thus constituted a unique class of molecular switches orthogonally controllable by light and acid. The catalytic amount of acid could be readily removed, and the Z → E isomerization could be controlled by turning on/off the irradiation of a photoacid, which allowed repeated isomerization in a

  长期以来，人们都知道二苯乙烯衍生物会发生“酸催化” Z → E异构化，其中实际上需要高浓度的强无机酸。如此恶劣的反应条件通常会导致不期望的副反应并限制其潜在应用。在此，我们提出了与降冰片烯部分融合的二苯乙烯衍生物发现的微量温和酸催化的Z → E异构化。副反应，例如 C 的迁移 由于稠合降冰片烯组分引起的环应变，C双键和亲电加成反应被完全抑制。 E异构体在选定波长下的直接光解导致这些二苯乙烯衍生物发生E → Z光异构化，从而构成一类独特的可由光和酸正交控制的分子开关。催化量的酸可以很容易地去除，并且可以通过打开/关闭光酸的照射来控制Z → E异构化，这允许以非侵入的方式重复异构化。此外，光异构化产生的Z异构体在催化量的酸存在下可以自发地自我恢复为E异构体。 Z → E异构化的动力学可以通过操纵催化因子来调节，因此，实现了前所未有的具有可调节自恢复的分子光开关。