3-benzyl-1H-indene | 22495-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-benzyl-1H-indene
• 英文别名: 3-Benzyl-inden；3-benzylindene
• CAS: 22495-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: BGLQFLIZWKWFBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  166-167 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1H-indene 在 二氯化镓 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-Benzyl-indan
  参考文献：
  名称：

  低价阳离子镓（I）配合物作为π酸的催化用途

  摘要：

  首次使用低价Ga（I）物种进行了与π-路易斯酸催化有关的烯烃和炔烃底物的转化。[Ga（I）（PhF）2 ] + [Al（OR F）4 ] -和二氯化镓（即[Ga（I）] + [GaCl 4 ] -）被证明是有效的环异构化催化剂，Friedel-Crafts反应，转移氢化和还原性氢芳基化。将它们的活性与更常见的Ga（III）配合物进行比较。这项研究表明，即使容易获得但仍被忽视的二氯化镓盐也可能比三氯化镓或其他Ga（III）物种具有更高的活性π-路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701081
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-yn-1-yl)-2-iodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 水 、 碘 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-benzyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclization of (2-bromophenyl)- and (2-iodophenyl)alkynes catalyzed by palladium(O) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a017

文献信息

• Acid-catalyzed isomerization of substituted indenes : attempted synthesis of indenylacetone from prop-2-ynylindene
  作者：A. J. Hubert、H. Reimlinger

  DOI：10.1039/j39690000944

  日期：——

  substantial quantity of 1-acetonylideneindane (III). The isomerization of the double bond from the five-membered ring of indene to the exo-position is explained in terms of an equilibrium between acetonylindene (II) and 1-acetonylideneindane (III); this isomerization was catalyzed by acids. A similar equilibrium was found in the acid-catalyzed isomerization of 3-benzylindenes C9H7·CH2Ph ⇌ C9H8CHPh.

  3-丙-2-炔基茚的水合反应产生大量的1-乙炔基茚满（III）。从乙炔的五元环到外位的双键异构化是根据乙炔（II）和1-乙叉二茚（III）之间的平衡来解释的。这种异构化是由酸催化的。类似的平衡在3- benzylindenes C的酸催化的异构化中发现9 ħ 7 ·CH 2博士⇌ Ç 9 ħ 8 CHPh配合。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Exocyclic C=C Bonds
  作者：Jingzhao Xia、Guoqiang Yang、Ruijing Zhuge、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.201604298

  日期：2016.12.19

  iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized exocyclic C=C bonds was performed by using an axially flexible chiral phosphine–oxazoline ligand, providing the desired chiral 1‐benzyl‐2,3‐dihydro‐1H‐indene products with up to 98 % ee (enantiomeric excess). This represents the first general hydrogenation of unfunctionalized exocyclic olefins with high selectivity reported thus far. The additive

  通过使用轴向柔性的手性膦-恶唑啉配体进行铱催化的未官能化环外C = C键的不对称氢化，提供所需的手性1-苄基-2,3-二氢-1H-茚类产品，最高可达98％ee（对映体过量）。这代表了迄今为止报道的具有高选择性的未官能化的环外烯烃的第一次一般氢化。附加的乙酸根离子在反应的高对映选择性中起重要作用。手性产物可以进一步转化为重要的杀虫剂和药物化合物的合成所需的关键中间体。
• Oxone–acetone mediated Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins
  作者：Ravindra S. Phatake、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.102

  日期：2015.6

  oxone–acetone combination for the Wacker-type oxidation of indenes and dihydronaphthalenes leading, respectively, to indan-2-ones and 2-tetralones. The amount of the base employed in the reaction seems to switch the reaction path from dioxygenation to Wacker-type oxidation. Control experiments suggest that the reaction is not proceeding via the epoxide route and also that there is no role of trace amounts

  在本文中，我们公开了将丙酮-丙酮组合物用于茚酮和二氢萘的瓦克型氧化反应的新应用，分别导致茚满-2-酮和2-四氢萘酮。反应中所用碱的量似乎将反应路径从双加氧转变为瓦克型氧化。对照实验表明，该反应不是通过环氧化物途径进行的，并且在当前的氧化反应中，试剂中不存在痕量金属也没有作用。
• 桥联茚芴锆、铪化合物及制备方法和在丙烯齐 聚中的应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN104231003B

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明公开了一种亚乙基桥联茚‑芴锆、铪化合物及其制备方法和在丙烯齐聚中的应用。本发明所述的亚乙基桥联茚‑芴锆、铪化合物可以通过亚乙基桥联茚‑芴配体化合物先与烷基碱金属在有机介质中反应，再加入ZrCl4或HfCl4的方法得到。本发明所述亚乙基桥联茚‑芴锆、铪化合物是一种高效催化剂，在较温和条件下，用于催化丙烯齐聚，具有高催化活性，且在未经处理的烷基铝氧烷助催化下即可高选择性地得到含有烯丙基端基的丙烯齐聚物；同时可以通过控制聚合反应条件实现对齐聚物分子量的控制，具有很高的工业应用价值。其结构具有以下通式：
• 一种硅基桥联多取代茚-芴锆、铪络合物及其在烯烃高温聚合中的用途
  申请人：惠生（泰州）新材料科技有限公司

  公开号：CN112239474A

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明涉及有机化学领域，特别是涉及一种硅基桥联多取代茚‑芴锆、铪络合物及其在烯烃高温聚合中的用途。本发明提供一种络合物，所述络合物的化学结构式如式I所示。本发明提供的硅基桥联多取代茚‑芴锆、铪络合物是一种高效催化剂，其性质稳定，能够在高温条件下催化烯烃聚合，且易获得高分子量的聚烯烃产品，能够满足工业部门的需求，具有良好的产业化前景。