3,5-bis(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazole | 20822-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3,5-Bis(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 20822-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO
• 分子量: 381.066
• InChiKey: FLSWKTAOPORDIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.2 °C
• 沸点：
  431.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 亚硝基硫酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3,5-双(4-溴苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  亚硝基硫酸作为氧化剂合成 3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  通过六个实例证明亚硝基硫酸可以成功地用于将3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑氧化成相应的3,5-二芳基异恶唑。如果起始异恶唑啉含有对亲电取代活化的芳族取代基，则新形成的异恶唑和取代的苯环都会发生硝化作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2103-x
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-bis(4-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Expeditious preparation of isoxazoles from Δ2-isoxazolines as advanced intermediates for functional materials

  摘要：

  A collection of isoxazoles derivatives has been efficiently synthesized in three steps. The oximation reaction of aldehydes followed by nitrile oxide [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition and MnO2-oxidation reaction furnished the title compounds which were purified by simple filtration on celite (R). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.122