3,6,7-三甲氧基菲-9-羧酸 | 4234-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,6,7-三甲氧基菲-9-羧酸
• 英文名称: 3,6,7-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3,6-trimethoxyphenanthrene-10-carboxylic acid
• CAS: 4234-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: ZMXQXXMXJVEGSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  513.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-三甲氧基菲-9-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  D和E环对于Antofine并非必不可少：基于Antofine和TMV RNA的相互作用，发现含有菲和烷基胺链的Antofine衍生物作为新型抗烟草花叶病毒（TMV）抗病毒剂

  摘要：

  在antofine和烟草花叶病毒（TMV）RNA相互作用的基础上，设计，合成了一系列包含菲和烷基胺链的antofine衍生物1 – 41，并系统地评估了它们对TMV的抗病毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数都表现出良好至优异的抗TMV活性，这表明antofine的D和E环可能不是必不可少的。菲对这些化合物很重要，但越多越好。菲，苯环和含烷基胺链的化合物表现出良好的抗病毒活性。最佳化合物，10，18，和19与前体antofine和市售利巴韦林相比，其具有更高的活性，因此成为新的先导化合物。新颖简洁的结构为抗病毒研究提供了另一个新模板。

  DOI：

  10.1021/jf5028894
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6,7-三甲氧基菲-9-羧酸
  参考文献：
  名称：

  An economical and environmentally friendly oxidative biaryl coupling promoted by activated MnO₂

  摘要：

  开发了一种活化的二氧化锰（MnO2）–BF3·OEt2氧化系统，能够高效地介导分子内和分子间的二芳基偶联。该氧化偶联在常温下顺利进行，产物为相应的五到八元环三环化合物，产率良好至优秀。基于经济和环境问题，使用MnO2和BF3·OEt2的组合具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c4ob01409j

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors
  作者：Shuai Song、Xiaodong Li、Jing Guo、Chenzhou Hao、Yan Feng、Bingyu Guo、Tongchao Liu、Qiaoling Zhang、Zhen Zhang、Ruijuan Li、Jian Wang、Bin Lin、Feng Li、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00037h

  日期：——

  Following the screening of an in-house natural product database, 1-phenanthryltetrahydroisoquinoline analogues were synthesized as novel PAK4 inhibitors.

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。
• Advances in the 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline series of PAK4 inhibitors: potent agents restrain tumor cell growth and invasion
  作者：Chenzhou Hao、Xiaodong Li、Shuai Song、Bingyu Guo、Jing Guo、Jian Zhang、Qiaoling Zhang、Wanxu Huang、Jian Wang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Feng Li、Dongmei Zhao

  DOI：10.1039/c6ob01072e

  日期：——

  A new series of novel 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated for their PAK4 inhibitory activities and anti-proliferative effects against three cancer cell lines A549, MCF-7 and HT-1080. Among them, compound 12a exhibited the most potent inhibitory activity against PAK4 with an IC50 value of 0.42 μM. Moreover, this compound inhibited the

  设计，合成和生物学评估了一系列新的新型1-菲基-四氢异喹啉衍生物对三种癌细胞系A549，MCF-7和HT-1080的PAK4抑制活性和抗增殖作用。其中，化合物12a对PAK4表现出最强的抑制活性，IC 50值为0.42μM。此外，该化合物通过在体外调节PAK4-LIMK1-cofilin信号传导途径抑制A549肿瘤细胞的侵袭，并在A549肿瘤异种移植模型中表现出体内抗肿瘤活性。为了进一步评估12a与PAK4的结合模式，生物素化的12a衍生物已合成，并用于免疫沉淀测定。有趣的是，我们的观察结果表明12a与PAK4的N和C末端都相互作用。
• Iron(III) chloride-based mild synthesis of phenanthrene and its application to total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids
  作者：Kai-Liang Wang、Mao-Yun Lü、Qing-Min Wang、Run-Qiu Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.003

  日期：2008.8

  Iron(III) chloride has been used to prepare polymethoxy-substituted phenanthrene-9-carboxylic acid via intramolecular oxidative coupling at room temperature in excellent yields. Mild reaction conditions and the use of environmentally friendly FeCl3 provide a novel practical route for the synthesis of the important phenanthrene ring. The further application of this protocol as the key step to total

  氯化铁（III）已用于在室温下通过分子内氧化偶合以优异的收率制备聚甲氧基取代的菲-9羧酸。温和的反应条件和使用环保的FeCl 3为重要的菲环的合成提供了一条新颖的实用途径。从易于获得的吡咯开始，分别以48％，44％和46％的总收率实现了该方案作为酪氨酸，脱氧酪氨酸和antofine全面合成关键步骤的进一步应用。这种新的高效策略具有许多优势。该实验过程在温和条件下简单，原子经济性很高，没有任何保护基，原料便宜或易于制备。因此，这种简短实用的方法适用于大规模生产。
• Total Synthesis of Phenanthro-Quinolizidine Alkaloids: (±)-Cryptopleurine, (±)-Boehmeriasin A, (±)-Boehmeriasin B and (±)-Hydroxycryptopleurine
  作者：Mingbo Cui、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900834

  日期：2009.11

  The first synthesis of (±)-boehmeriasin A and B and a concise synthesis of (±)-cryptopleurine and (±)-hydroxycryptopleurine are described. The piperidine ring of these alkaloids was constructed by the coupling of the phenanthrene ring with 2-bromopyridine through a nucleophilic substitution reaction and subsequent reduction of the resulting pyridyl ketone. The first crystal structure of a phenanthro-quinolizidine

  描述了 (±)-boehmeriasin A 和 B 的首次合成以及 (±)-cryptopleurine 和 (±)-hydroxycryptopleurine 的简明合成。这些生物碱的哌啶环是通过菲环与 2-溴吡啶通过亲核取代反应和随后得到的吡啶基酮的还原反应而构建的。还报道了菲-喹唑啉生物碱的第一个晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 一种多取代菲类化合物、制备方法及其用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN113773202A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明提供了一种多取代菲类化合物或其药学上可接受的盐，具有化学式(I) 本发明合成的化合物，经实验证明对肝星状细胞纤维化具有很好的抑制效果，通过抑制激活后的肝星状细胞HSC活性，进一步分析发现可以抑制TGF‑β，α‑SMA，IL‑1β，TNF‑α的分泌，从而体现良好的抗肝纤维化活性。