6′-bromomethyl-6′′′-methyl-6,6″-[oxybis(methylene)]-bis-2,2′-bipyridine | 116149-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6′-bromomethyl-6′′′-methyl-6,6″-[oxybis(methylene)]-bis-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 6'-(bromomethyl)-6'''-methyl-6,6''-bis<2,2'-bipyridine>；6'-(bromomethyl)-6'''-methyl-6,6''-[oxybis(methylene)]bis[2,2'-bipyridine]；2-(Bromomethyl)-6-[6-[[6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 116149-10-1
• 化学式: C₂₄H₂₁BrN₄O
• 分子量: 461.361
• InChiKey: AGBXLOJMSWOSBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  553.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6′-bromomethyl-6′′′-methyl-6,6″-[oxybis(methylene)]-bis-2,2′-bipyridine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [6-[6-[[6-[6-[[6-(6-Methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Woods, Craig R.; Benaglia, Maurizio; Cozzi, Franco, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 16, p. 1977 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 6′-bromomethyl-6′′′-methyl-6,6″-[oxybis(methylene)]-bis-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Woods, Craig R.; Benaglia, Maurizio; Cozzi, Franco, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 16, p. 1977 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tris-ACE-α-cyclodextrin tripods: chemistry and metal coordination behaviour
  作者：Poisson Guillaume、Dumarcay-Charbonnier Florence、Marsura Alain

  DOI：10.1039/c3dt51811f

  日期：——

  The synthesis of C3-symmetrical tris-ACE-(6,6′-bis-heterocyclyl)-α-cyclodextrins via “one pot” Staudinger–Aza-Wittig (SAW) reaction is described. The spectroscopic properties of their metal coordination compounds were analysed. The spontaneous formation of metallosupramolecular helicates generate strong exciton coupling features enlighten much information on the nature, the geometries of the complexes and their absolute configuration.

  本研究介绍了通过 "一锅 "施陶丁格-阿扎-维蒂希（SAW）反应合成 C3-对称三-ACE-(6,6â²-双杂环酰)-δ-环糊精的过程。分析了其金属配位化合物的光谱特性。金属超分子螺旋体的自发形成产生了强激子耦合特征，这为了解配合物的性质、几何形状及其绝对构型提供了许多信息。
• Synthesis of Unsubstituted and 4,4?-Substituted Oligobipyridines as Ligand Strands for Helicate Self-Assembly
  作者：Margaret M. Harding、Ulrich Koert、Jean-Marie Lehn、Annie Marquis-Rigault、Claude Piguet、Jay Siegel

  DOI：10.1002/hlca.19910740317

  日期：1991.5.2

  A general strategy for the synthesis of oligobipyridine ligands 2–5 containing from two to five 2,2′-bipyridine subunits, for helical metal complexes is described (sec Scheme). Both the unsubstituted parent strands (a series) as well as their derivatives bearing fester or amide functions in the 4,4′-positions of the bipyridine moieties (b–d series) have been obtained.

  描述了一种合成螺旋金属配合物的含有2至5个2，2'-联吡啶亚基的寡联吡啶配体2 – 5的一般策略（sec方案）。两个未取代的母体链（一个轴承溃烂或酰胺官能团在联吡啶部分（的4,4'-位置系列）以及它们的衍生物b - d系列）已经获得。
• Long‐Distance Propagation of Stereochemical Information by Stereoselective Synthesis of Copper(I) Bipyridine Helicates
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Craig R. Woods、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<173::aid-ejoc173>3.0.co;2-#

  日期：2001.1

  achiral chains containing up to three bipyridine units to various dissymmetric templates. Addition of copper(I) and silver(I) ions resulted in the highly stereoselective formation of bis(helicates), the absolute configuration of which was dictated by that of the templates, with (P) or (M) helicates being formed from (R) or (S) templates, respectively. In the cases of ligands containing three bipyridine

  通过将含有多达三个联吡啶单元的两条非手性链连接到各种不对称模板上，已经获得了几种手性配体。铜（I）和银（I）离子的加入导致双（螺旋）的高度立体选择性形成，其绝对构型由模板的构型决定，（P）或（M）螺旋由（R或（S）模板。在含有三个联吡啶单元的配体的情况下，立体化学信息从模板转移到螺旋体上的距离约为20。
• Helicity Induction in Helicate Self-Organisation from Chiral Tris(bipyridine) Ligand Strands
  作者：Wolfgang Zarges、Jonathan Hall、Jean-Marie Lehn、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/hlca.19910740827

  日期：1991.12.11

  The chiral tris, and pentakis(bipyridine) ligand strands 3a and 4 were synthesised, each in optically pure form with (S,S)-configuration. Ligand 3a yielded substituted double-helical metal complexes, derived from the parent trihelicate structure 2, with CuI and AgI ions. The spectral data, in particular the 1H-NMR spectra and the large positive Cotton effect, indicate that helicate formation occurs

  合成了手性tris和五（联吡啶）配体链3a和4，它们各自为具有（S，S）构型的光学纯形式。配体3a产生取代的双螺旋金属配合物，其衍生自母体三螺旋结构2，具有Cu I和Ag I离子。光谱数据，特别是1 H-NMR光谱和大的正棉花效应，表明在非常高的螺旋诱导下发生了螺旋形成。并考虑两种可能的螺旋非对映异构体（P）-1中的空间效应以及可能形成的（M）-1，该数据有利于优先从（S，S）构型的三（联吡啶）链3a优先产生右旋双螺旋（P）-1。
• 1H and13C NMR assignments of new oligo-bipyridine-phenanthroline hybrids as potential precursors of helicate complexes
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Alberto Bologna

  DOI：10.1002/mrc.1027

  日期：2002.7

  A series of oligo-bipyridine–phenanthroline hybrids, a new class of potential model ligands, were synthesized and their 1H and 13C NMR spectra assigned. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了一系列低聚联吡啶-菲罗啉杂化物，这是一类新的潜在模型配体，并分配了它们的 1H 和 13C NMR 光谱。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.