甲基5-苯基-2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-4-羧酸酯 | 64220-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基5-苯基-2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-4-羧酸酯
• 英文名称: methyl 2-mercapto-4-phenylimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazole-4-carboxylate
• CAS: 64220-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: NTVMOVDHGBYPHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-苯基-2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-4-羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以81.6%的产率得到2-mercapto-4-phenylimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.

  摘要：

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2536
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基噁唑-4-甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基5-苯基-2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-mercapto-4-substituted imidazole derivatives with antiinflammatory properties.

  摘要：

  通过 C-酰基氨基甲酯（4）与硫氰酸钾的反应，合成了各种 2-巯基-4-取代的-5-咪唑羧酸盐（5）。咪唑羧酸盐（5）水解后再脱羧，可得到 2-巯基-4-取代的咪唑（8），收率很高。此外，氨基酮（9）与硫氰酸钾反应也可直接得到咪唑（8）。这些化合物（8）对卡拉胶诱导的大鼠爪水肿具有抗炎活性。在测试的化合物中，2-巯基-4-（3-噻吩基）咪唑（8r）的治疗指数值最高，与甲灭酸的治疗指数值相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2536

文献信息

• MAEDA, SADAO;SUZUKI, MAMORU;IWASAKI, TAMEO;MATSUMOTO, KAZUO;IWASAWA, YOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2536-2543
  作者：MAEDA, SADAO、SUZUKI, MAMORU、IWASAKI, TAMEO、MATSUMOTO, KAZUO、IWASAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• JPS5246074A
  申请人：——

  公开号：JPS5246074A

  公开（公告）日：1977-04-12
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2008157407A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] Compounds hat are inhibitors of transcription factors of leukemia cell lines are provided. In addition, pharmaceutical compositions including the inhibiting compounds and methods for treating leukemia are also provided.
  [FR] L'invention concerne des composés qui sont des inhibiteurs de facteurs de transcription des lignées cellulaires de leucémie. De plus, des compositions pharmaceutiques comprenant les composés d'inhibition et des procédés pour traiter la leucémie sont également fournis.